(+/-)-mimosifoliol | 646067-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-mimosifoliol
• 英文别名: Phenol, 2,5-dimethoxy-4-(1-phenyl-2-propenyl)-；2,5-dimethoxy-4-(1-phenylprop-2-enyl)phenol
• CAS: 646067-99-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: BDTSIQXDGUXNMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  424.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-4-[1-phenyl-3-(trimethyl-silanyl)-prop-2-ynyl]-phenol 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (+/-)-mimosifoliol
  参考文献：
  名称：

  hen催化的芳族炔丙基化。

  摘要：

  描述了一种温和的芳香炔丙基化反应，该反应采用耐空气和湿气的rh-氧配合物（（dppm）ReOCl（3））作为催化剂，并使用炔丙醇作为亲电子试剂。该反应耐受广泛的官能团，并且区域选择性地提供炔丙基芳烃，而没有形成异构的烯基加合物。这种the（V）催化反应的潜力可通过将炔丙基化应用于O-甲基二氢萘，米莫三醇和β-鬼臼苦素的合成来举例说明。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol049649p

文献信息

• Total synthesis of (±)-mimosifoliol by lateral lithiation
  作者：Iustina Slabu、Steven B. Rossington、Patrick M. Killoran、Nicholas Hirst、James A. Wilkinson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.040

  日期：2013.3

  A two-step protocol has been developed to allow the vinylation of diarylmethanes at the bridging CH2 using lateral lithiation and formylation followed by a Wittig reaction. This methodology has been applied in the racemic synthesis of the natural product mimosifoliol.

  已经开发了两步方案，以允许使用侧向锂化和甲酰化，然后进行维蒂希反应，在桥连的CH 2处使二芳基甲烷乙烯基化。该方法已用于天然产物米西莫利醇的外消旋合成中。
• An Expeditious Synthesis of (±)-Mimosifoliol Utilizing a Cascade Involving an<i>o</i>-Quinone Methide Intermediate
  作者：Thomas R. Pettus、Kristin Tuttle、Andrew A. Rodriguez

  DOI：10.1055/s-2003-42059

  日期：——

  An efficient synthesis of (±)-mimosifoliol is reported. The key transformation involves a domino sequence leading to an o-quinone methide and its subsequent consumption in 1,4-conjugate addition with a vinyl Grignard reagent.

  已报道了一种有效的 (±)-mimosifoliol 合成方法。关键转化涉及多米诺序列，生成邻醌甲烷，随后与乙烯基格氏试剂进行 1,4-共轭加成反应。
• Acid-Catalyzed Ether Rearrangement: Total Synthesis of Isomimosifoliol and (±)-Dihydromimosifoliol
  作者：Veera Reddy Arava、Sashibhushan Malreddy、Sreenivasulu Reddy Thummala

  DOI：10.1080/00397911.2011.567882

  日期：2012.12.15

  Abstract An acid-catalyzed rearrangement of benzyl phenyl ethers to diphenylmethane derivatives, followed by salt formation and Hofmann elimination, is a simple method for the syntheses of isomimosifoliol and dihydromimosifoliol. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 苄基苯基醚在酸催化下重排为二苯甲烷衍生物，然后形成盐和霍夫曼消除，是合成异拟苦草醇和二氢含羞草醇的一种简单方法。图形概要
• Efficient Approach for the Synthesis of Aryl Vinyl Ketones and Its Synthetic Application to Mimosifoliol with DFT and Autodocking Studies
  作者：Tummuri Sudheer Reddy、Karreddula Raja、Kishore Reddy Mandapati、Srinivasa Reddy Goli、Manubolu Surya Surendra Babu

  DOI：10.3390/molecules28176214

  日期：——

  An efficient and elegant method was developed for the preparation of substituted phenyl vinyl ketones using low-cost and commercially available ethyl chloroformate and diisopropylethylamine as reagents. This methodology was also applied to the synthesis of natural products such as mimosifoliol and quinolines. Frontier molecular orbital (FMO) studies on mimosifoliol were carried out to understand its

  使用低成本且市售的氯甲酸乙酯和二异丙基乙胺作为试剂，开发了一种高效且优雅的方法来制备取代的苯基乙烯基酮。该方法还应用于含羞草醇和喹啉等天然产物的合成。对含羞草醇进行前沿分子轨道（FMO）研究，以了解其化学反应性。电子定位函数（ELF）和局域轨道定位器（LOL）分析提供了有关局域和离域电子的信息。降低密度梯度 (RDG) 分析提供了空间、范德华和氢键相互作用的信息。分子静电势 (MEP) 和 Fukui 函数提供了有关亲核和亲电攻击的信息。非线性光学（NLO）分析代表了含羞草醇良好的 NLO 材料。分子对接表明含羞草醇化合物能有效抑制aspulvinone二甲基烯丙基转移酶。
• Rhenium-Catalyzed Aromatic Propargylation
  作者：Joshua J. Kennedy-Smith、Lauren A. Young、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ol049649p

  日期：2004.4.1

  A mild aromatic propargylation reaction, employing an air- and moisture-tolerant rhenium-oxo complex ((dppm)ReOCl(3)) as a catalyst and a propargyl alcohol as the electrophile, is described. The reaction tolerates a broad range of functional groups and regioselectively affords propargylic arenas without formation of the isomeric allenyl adducts. The potential of this rhenium(V)-catalyzed reaction is

  描述了一种温和的芳香炔丙基化反应，该反应采用耐空气和湿气的rh-氧配合物（（dppm）ReOCl（3））作为催化剂，并使用炔丙醇作为亲电子试剂。该反应耐受广泛的官能团，并且区域选择性地提供炔丙基芳烃，而没有形成异构的烯基加合物。这种the（V）催化反应的潜力可通过将炔丙基化应用于O-甲基二氢萘，米莫三醇和β-鬼臼苦素的合成来举例说明。[反应：看文字]