3-(Benzylideneamino)coumarin | 144616-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(Benzylideneamino)coumarin
• 英文别名: 3-(benzylideneamino)chromen-2-one
• CAS: 144616-79-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: PFEOCYPJAIENRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Benzylideneamino)coumarin 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-Chloro-1-(2-oxochromen-3-yl)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kulkarni; Srivastava; Bishnoi, Abha, Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 4-5, p. 173 - 175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氨基香豆素 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(Benzylideneamino)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Kulkarni; Srivastava; Bishnoi, Abha, Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 4-5, p. 173 - 175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of Functionalized Pyrido[2,3-c]coumarin Derivatives by a One-Pot Three-Component Reaction
  作者：Zhiwei Chen、Lele Hu、Fei Peng

  DOI：10.1055/s-0035-1561610

  日期：——

  promoted three-component reaction has been developed for the synthesis of functionalized pyrido[2,3- c ]coumarin derivatives from ketones, aromatic aldehydes, and 3-aminocoumarin. In this simple and efficient protocol, products were obtained in moderate to good yields (28 examples). The reaction proceeds by an asynchronous [4+2] cycloaddition (inverse-electron-demand Diels–Alder reaction).

  甲磺酸促进的三组分反应已被开发用于从酮、芳香醛和 3-氨基香豆素合成官能化吡啶并[2,3-c]香豆素衍生物。在这个简单而有效的方案中，以中等至良好的产量获得了产品（28 个例子）。该反应通过异步 [4+2] 环加成（逆电子需求 Diels-Alder 反应）进行。
• Synthesis and Anti-Inflammatory Activity of 3-(Benzylideneamino)Coumarins in Rodents
  作者：Veeresh Maddi、Kallur S. Raghu、M.N.A. Rao

  DOI：10.1002/jps.2600810926

  日期：1992.9

  A series of substituted 3-(benzylideneamino) coumarins was synthesized and evaluated for anti-inflammatory activity against carrageenan-induced edema in rats. Halogenated derivatives 4g and 4c, at oral doses of 100 mg/kg, showed 75 and 60% antiedmatous activity, respectively (phenylbutazone antiedematous activity, 58%). The analgesic activity of 4g and 4c, based on inhibition of acetic acid-induced

  合成了一系列取代的3-（亚苄基氨基）香豆素，并评价了对角叉菜胶诱发的大鼠水肿的抗炎活性。口服剂量为100 mg / kg的卤代衍生物4g和4c分别显示出75％和60％的抗浮肿活性（苯基丁a的抗浮肿活性为58％）。4g和4c的镇痛活性基于乙酸对小鼠扭体的抑制作用（口服剂量100 mg / kg分别为67％和62％）与阿司匹林（58％）相当。但是，这些衍生物没有解热活性，并且对佐剂诱导的关节炎的活性较低。
• Exploration of C5–C6-Unsubstituted 1,4-Dihydropyridines for the Construction of exo-Hexahydro-1H-chromeno[3,4-h][1,6]naphthyridine-3-carboxylates Using a Stereoselective Povarov Reaction
  作者：Abu Khan、Kobirul Islam、Deb Das、Ejaz Akram

  DOI：10.1055/s-0034-1380431

  日期：——

  A wide variety of substituted exo-hexahydro-1H-chromeno[3,4-h][1,6]naphthyridine-3-carboxylate derivatives have been synthesized from 3-aminocoumarins, aldehydes, and 5,6-unsubstituted 1,4-dihydropyridine derivatives in the presence of 10 mol% of ytterbium(III) triflate in acetonitrile at room temperature using a one-pot Povarov reaction. Some of the salient features of this protocol are: good yields and no need for an aqueous workup procedure or chromatographic separation.