6alpha-甲基孕酮 | 903-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 6alpha-甲基孕酮
• 英文名称: 6α-methyl-pregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 6α-Methyl-progesteron；6α-methylprogesterone；3,20-Dioxo-6α-methyl-Δ⁴-pregnen；6alpha-Methylprogesterone；(6S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-6,10,13-trimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 903-71-9
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: GNFABWAPJFOZSF-KTORGGLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6alpha-甲基孕酮 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (3α,5α,6α)-3-hydroxy-6-methylpregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  神经类固醇类似物。10.在C-6和C-7位置的甲基取代对（3α，5α）-和（3α，5β）-3-羟基pregnan-20-一的GABA调节和麻醉作用的影响。

  摘要：

  平面的5alpha减少类固醇（3alpha，5alpha）-3-羟基pregnan-20-1和非平面的5beta减少的类固醇（3alpha，5beta）-3-羟基pregnan-20-1作用于GABA（A）受体以诱导全身麻醉。这些麻醉类固醇在GABA（A）受体上的结合位点的结构特征尚未确定。为了确定类固醇C-6和C-7位置的结构修饰如何影响这些麻醉类固醇的作用，在这些位置引入了轴向或赤道甲基。（1）在[（35）S]-叔丁基二环磷酸环硫酸酯结合实验中评估了类似物，（2）在电生理实验中使用了非洲爪蟾表达的大鼠α（1）β（2）γ（2L）GABA（A）受体进行了评估。卵母细胞，和（3）作为t麻醉剂。在5α-和5β-还原的系列化合物中，甲基取代的作用极为相似。在这两个系列中，一个6beta-Me组均具有与母体类固醇相似或更高作用的化合物。6α-，7β-或7α-Me取代基导致抑制放射性配体结合，GAB

  DOI：

  10.1021/jm049027+
• 作为产物：
  描述：

  pregn-5-en-3β,20α-diyl diacetate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 生成 6alpha-甲基孕酮
  参考文献：
  名称：

  Communications - Steroids. LXXXIV. Synthesis of 6-Methyl Hormone Analogs.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01352a619

文献信息

• Steroidal Antagonists of Progesterone- and Prostaglandin E₁-Induced Activation of the Cation Channel of Sperm
  作者：Erick J. Carlson、Gunda I. Georg、Jon E. Hawkinson

  DOI：10.1124/molpharm.121.000349

  日期：2022.1

  calcium in human spermatozoa and its proper function is essential for successful fertilization. As CatSper is potently activated by progesterone, we evaluated a range of steroids to define the structure-activity relationships for channel activation and found that CatSper is activated by a broad range of steroids with diverse structural modifications. By testing steroids that failed to elicit calcium influx

  精子的阳离子通道 (CatSper) 是人体精子中钙的主要入口点，其正常功能对于成功受精至关重要。由于 CatSper 被黄体酮有效激活，我们评估了一系列类固醇来定义通道激活的构效关系，发现 CatSper 被多种结构修饰的类固醇激活。通过测试不能引起钙内流作为通道激活抑制剂的类固醇，我们发现醋酸甲羟孕酮、左炔诺孕酮和醛固酮可抑制黄体酮、前列腺素 E 1和真菌天然产物l产生的钙内流-sirenin，但这些甾体抑制剂未能阻止钙流入以响应 K +升高和 pH 值。与这些类固醇拮抗剂相比，我们首次证明 T 型钙通道阻滞剂 ML218 的作用类似于米贝拉地尔，阻断由配体和碱化/去极化激活的 CatSper 通道。这些 T 型钙通道阻滞剂对 CatSper 产生了无法克服的阻断作用，而三种类固醇产生的拮抗作用可以通过增加每种激活剂的浓度来克服，这表明类固醇选择性地拮抗配体诱导的 CatSper 激活
• Über eine homolytische Wasserstoffverschiebung in einem Cyclohexanring. Über Steroide, 201. Mitteilung
  作者：K. Heusler、J. Kalvoda

  DOI：10.1002/hlca.19630460730

  日期：——

  The homolytic cleavage of the 5,6-bond initiated by treatment of 3β,20β-di-acetoxy-6α-methyl-6β-hydroxy-5α-pregnane with lead tetraacetate is followed by a transannular homolytic hydrogen transfer from C-1 to C-5, rotation of ring A around the C-9/C-10 bond and recyclisation to a pregnane with an inverted 10-methyl group. The rearranged product has been converted into 6α-methyl-10α-progesterone, which

  通过用四乙酸铅处理3β，20β-二乙酰氧基-6α-甲基-6β-羟基-5α-孕烯引发的5,6-键的均相裂解，然后由C-1到C的跨环均溶氢转移-5，环A绕C-9 / C-10键旋转，再环化成具有反向10-甲基的孕烷。重排的产物已被转化为6α-甲基-10α-孕酮，然后被转化为其1-脱氢衍生物。通过特定的氘标记研究了反应过程。
• Burn et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4092,4096
  作者：Burn et al.

  DOI：——

  日期：——
• 571. Modified steroid hormones. Part XVII. Some 6-methyl-4,6-dien-3-ones
  作者：B. Ellis、D. N. Kirk、V. Petrow、B. Waterhouse、D. M. Williamson

  DOI：10.1039/jr9600002828

  日期：——
• Hydroformylation of the Steroid Nucleus: A Novel Method for the Preparation of 6α-Methylsteroids
  作者：A. L. Nussbaum、T. L. Popper、E. P. Oliveto、S. Friedman、I. Wender

  DOI：10.1021/ja01514a053

  日期：1959.3