H2N-L-Lys(ε-Cbz)-CONHCH2Ph | 246869-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H2N-L-Lys(ε-Cbz)-CONHCH2Ph
• 英文别名: Lys(Cbz)NHBn；L-Lys(Z)-NHBzl；H-Lys(Z)-NHBn；benzyl N-[(5S)-5-amino-6-(benzylamino)-6-oxohexyl]carbamate
• CAS: 246869-37-4
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₃
• 分子量: 369.464
• InChiKey: UQJPOCOLQXUVHC-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H2N-L-Lys(ε-Cbz)-CONHCH2Ph 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl (5R)-6-(benzylamino)-6-oxo-5-[(4R)-3-oxo-4-[(phenylacetyl)amino]-3,4,5,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indol-2(1H)-yl]hexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  New sst_4/5-Selective Somatostatin Peptidomimetics Based on a Constrained Tryptophan Scaffold

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of four peptidomimetic analogs of somatostatin based on a constrained Trp residue, 3-amino-indolo[2,3-c]azepin-2-one (Aia), are reported. It is shown that dipeptidomimetics with a d-Aia-Lys sequence, functionalized with N- and C-terminal aromatic substituents, display a good selectivity for both sst(4) and sst(5.) This study allowed us to identify a new highly potent sst(5) agonist with good selectivity over the other receptors, except versus sst(4).

  DOI：

  10.1021/jm070246f
• 作为产物：
  描述：

  N6-Cbz-L-赖氨酸 在 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 H2N-L-Lys(ε-Cbz)-CONHCH2Ph
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和初步活性评估作为氨基酸肽酶N / CD13抑制剂的新型L-赖氨酸衍生物。

  摘要：

  设计并合成了一类新型的L-赖氨酸衍生物作为氨肽酶N（APN）抑制剂。活性评估表明化合物C7（IC（50）= 9.6 +/- 1.3 microM）和C20（IC（50）= 13.6 +/- 1.9 microM）等同于阳性对照Bestatin（IC（50）= 11.3 + / -1.6微米）。

  DOI：

  10.2174/092986610791306661

文献信息

• Alkylated histidine based short cationic antifungal peptides: synthesis, biological evaluation and mechanistic investigations
  作者：Sherry Mittal、Sarabjit Kaur、Anuradha Swami、Indresh K. Maurya、Rahul Jain、Nishima Wangoo、Rohit K. Sharma

  DOI：10.1039/c6ra05883c

  日期：——

  Current clinically used antifungal agents suffer from several drawbacks that have urgently necessitated the development of new antifungal agents with unusual mechanisms of action. In this context, antifungal peptides (AFPs) open up new perspectives in drug design by providing an entire range of highly selective and nontoxic pharmaceuticals. Here, we report the development of novel short AFPs with the

  当前临床上使用的抗真菌剂具有几个缺点，这些缺点迫切需要开发具有异常作用机理的新的抗真菌剂。在这种情况下，抗真菌肽（AFP）通过提供全系列的高选择性和无毒药物，为药物设计开辟了新的前景。在这里，我们报告了新型短AFP的发展，合成了两个基于三肽的化合物，称为His（2-烷基）-Arg-Lys（系列I）和His（2-烷基）-Arg-Arg（系列II） ）。发现II系列肽对新型隐球菌有选择性的活性，而一些肽对其他真菌菌株如白色念珠菌，假丝酵母，假丝酵母，表现出令人鼓舞的活性。黑曲霉和克雷索菌。使用Hek-293和HeLa细胞对活性化合物进行了细胞毒性实验，这些细胞在最高测试浓度下均表现出微不足道的细胞毒性作用。此外，使用TEM分析对最有效的肽进行了机理研究。用最有效的肽处理了两组模仿微生物膜和哺乳动物膜的SUV。发现该研究的结果与微生物和哺乳动物细胞膜组成之间的差异有关的抗真菌活性是完美的佐证，从
• Exploring the Phe-Gly Dipeptide-Derived Piperazinone Scaffold in the Search for Antagonists of the Thrombin Receptor PAR1
  作者：Ángel Valdivielso、M. García-López、Marta Gutiérrez-Rodríguez、Rosario Herranz

  DOI：10.3390/molecules19044814

  日期：——

  A series of Phe-Gly dipeptide-derived piperazinones containing an aromatic urea moiety and a basic amino acid has been synthesized and evaluated as inhibitors of human platelet aggregation induced by the PAR1 agonist SFLLRN and as cytotoxic agents in human cancer cells. The synthetic strategy involves coupling of a protected basic amino acid benzyl amide to 1,2- and 1,2,4-substituted-piperazinone derivatives, through a carbonylmethyl group at the N1-position, followed by formation of an aromatic urea at the exocyclic moiety linked at the C2 position of the piperazine ring and removal of protecting groups. None of the compounds showed activity in the biological evaluation.

  我们合成了一系列由 Phe-Gly 二肽衍生的哌嗪酮类化合物，其中含有一个芳香族脲基和一个碱性氨基酸，并将其作为 PAR1 激动剂 SFLLRN 诱导的人体血小板聚集的抑制剂和人体癌细胞的细胞毒剂进行了评估。合成策略包括将受保护的碱性氨基酸苄基酰胺通过 N1 位的羰基甲基与 1,2- 和 1,2,4- 取代的哌嗪酮衍生物偶联，然后在哌嗪环 C2 位连接的外环分子上形成芳香族脲，并去除保护基团。这些化合物都没有在生物评估中显示出活性。
• Synthesis of novel proline and ψ-lactam derivatives as non-peptide mimics of Somatostatin/Sandostatin®
  作者：Dominique Damour、Frédéric Herman、Richard Labaudinière、Guy Pantel、Marc Vuilhorgne、Serge Mignani

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00561-x

  日期：1999.8

  Original proline or gamma-lactam derivatives bearing either an aryl group such as a phenyl or a 3-indolyl in position 3 of the proline moiety or on the 3-methyl chain of the gamma-lactam skeleton were prepared as nonpeptide mimics of Somatostatin/Sandostatin(R). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Design, Synthesis and Preliminary Activity Evaluation of Novel L-Lysine Derivatives as Aminopeptidase N/CD13 Inhibitors
  作者：Qiang Wang、Fuming Xu、Jiajia Mou、Jian Zhang、Luqing Shang、Yepeng Luan、Yumei Yuan、Yingzi Liu、Minyong Li、Hao Fang、Binghe Wang、Wenfang Xu

  DOI：10.2174/092986610791306661

  日期：2010.7.1

  A novel class of L-lysine derivatives as aminopeptidase N (APN) inhibitors was designed and synthesized. Activity evaluation showed that compound C7 (IC(50) = 9.6 +/-1.3 microM) and C20 (IC(50) = 13.6 +/- 1.9 microM) were equivalent to the positive control Bestatin (IC(50) = 11.3 +/- 1.6 microM).

  设计并合成了一类新型的L-赖氨酸衍生物作为氨肽酶N（APN）抑制剂。活性评估表明化合物C7（IC（50）= 9.6 +/- 1.3 microM）和C20（IC（50）= 13.6 +/- 1.9 microM）等同于阳性对照Bestatin（IC（50）= 11.3 + / -1.6微米）。
• New sst_4/5-Selective Somatostatin Peptidomimetics Based on a Constrained Tryptophan Scaffold
  作者：Debby Feytens、Renzo Cescato、Jean Claude Reubi、Dirk Tourwé

  DOI：10.1021/jm070246f

  日期：2007.7.1

  The synthesis and biological evaluation of four peptidomimetic analogs of somatostatin based on a constrained Trp residue, 3-amino-indolo[2,3-c]azepin-2-one (Aia), are reported. It is shown that dipeptidomimetics with a d-Aia-Lys sequence, functionalized with N- and C-terminal aromatic substituents, display a good selectivity for both sst(4) and sst(5.) This study allowed us to identify a new highly potent sst(5) agonist with good selectivity over the other receptors, except versus sst(4).