(2R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-tert-butyl 2,10,13-trimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate | 1402153-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-tert-butyl 2,10,13-trimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-2,10,13-trimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• CAS: 1402153-82-5
• 化学式: C₂₅H₃₈O₃
• 分子量: 386.575
• InChiKey: AENVOMWECKGOPK-ZILYODKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-tert-butyl 2,10,13-trimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二乙酰二(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-(methoxycarbonyl)-2,10,13-trimethyl-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  C-2,C-20-二芳基甾体衍生物的设计和非对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种新颖且有效的合成策略，以获取独特的 C-2 取代类固醇类似物 3 和 4。不寻常的 C-2 芳基醚类似物 3 被证明可作为 LRH-1 的虚拟拮抗剂，并被制备为单一的非对映异构体，采用来自孕烯醇酮 (9) 的 15 步序列。关键步骤包括 3-酮 2-溴类固醇的差向异构混合物的立体会聚亲核置换、烯醇三氟甲磺酸酯的化学选择性羰基化和硫代吡啶酯转化为芳基酮。相关的C-2苄基类似物4以类似方式制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200190
• 作为产物：
  描述：

  (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-tert-butyl 10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-tert-butyl 2,10,13-trimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate 、 (2R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-tert-butyl 2,10,13-trimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-2,C-20-二芳基甾体衍生物的设计和非对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种新颖且有效的合成策略，以获取独特的 C-2 取代类固醇类似物 3 和 4。不寻常的 C-2 芳基醚类似物 3 被证明可作为 LRH-1 的虚拟拮抗剂，并被制备为单一的非对映异构体，采用来自孕烯醇酮 (9) 的 15 步序列。关键步骤包括 3-酮 2-溴类固醇的差向异构混合物的立体会聚亲核置换、烯醇三氟甲磺酸酯的化学选择性羰基化和硫代吡啶酯转化为芳基酮。相关的C-2苄基类似物4以类似方式制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200190