ethyl (+/-)-<1α(E),2β,4β,4aβ8aα>-5-(decahydro-4,4a-epoxy-1,2,5,5-tetramethyl-1-naphthalenyl)-3-methyl-2-pentenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: ethyl (+/-)-<1α(E),2β,4β,4aβ8aα>-5-(decahydro-4,4a-epoxy-1,2,5,5-tetramethyl-1-naphthalenyl)-3-methyl-2-pentenoate
• 英文别名: ethyl (E)-5-[(1aS,3R,4S,4aR,8aS)-3,4,8,8-tetramethyl-2,3,4a,5,6,7-hexahydro-1aH-naphtho[4,4a-b]oxiren-4-yl]-3-methylpent-2-enoate
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: MJUIJEPSWCFABV-IJOAJRFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (+/-)-<1α(E),2β,4β,4aβ8aα>-5-(decahydro-4,4a-epoxy-1,2,5,5-tetramethyl-1-naphthalenyl)-3-methyl-2-pentenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (+/-)-<1α(E),2β,4aβ,8aα>-1-<5-(3,6-dihydro-6-imino-3-methyl-7H-purin-7-yl)-3-methyl-3-pentenyl>octahydro-1,2,5,5-tetramethyl-4a(2H)-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  (±)-Agelasimine-A、(±)-Agelasimine-B和(±)-Purino-二萜的全合成和Diacetylagelasimine-A的结构

  摘要：

  全面介绍了 agelasimine-A (1a) 和 agelasimine-B (2a) 的首次外消旋合成，它们是从海海绵 Agelas mauritiana 中分离出来的与腺嘌呤相关的双环二萜。核心合成特征包括二醇 (±)-13 的高度立体选择性结构、其共同二萜部分的关键中间体以及腺嘌呤部分的区域选择性烷基化。详细检查了钯催化的 9-烷基-9-BBN 衍生物 (±)-17 与 1-烯基三氟甲磺酸酯或卤化物 15a-c 的交叉偶联反应作为制备前体 (±) -10。(±)-1a 和 (±)-2a 的上述合成明确证实了为 agelasimine-A 和 -B 提出的结构和相对立体化学的正确性。(±)-1a 与乙酸酐在吡啶中的反应得到单环咪唑衍生物 (±)-25a，发现其对应于“diacetylagelasimine-A”，最初指定为嘌呤形式 26a。(±)-2a 的类似乙酰化...

  DOI：

  10.1021/ja960879b
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-iodo-but-2-enoic acid ethyl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三苯胂 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ethyl (+/-)-<1α(E),2β,4β,4aβ8aα>-5-(decahydro-4,4a-epoxy-1,2,5,5-tetramethyl-1-naphthalenyl)-3-methyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Agelasimine-A、(±)-Agelasimine-B和(±)-Purino-二萜的全合成和Diacetylagelasimine-A的结构

  摘要：

  全面介绍了 agelasimine-A (1a) 和 agelasimine-B (2a) 的首次外消旋合成，它们是从海海绵 Agelas mauritiana 中分离出来的与腺嘌呤相关的双环二萜。核心合成特征包括二醇 (±)-13 的高度立体选择性结构、其共同二萜部分的关键中间体以及腺嘌呤部分的区域选择性烷基化。详细检查了钯催化的 9-烷基-9-BBN 衍生物 (±)-17 与 1-烯基三氟甲磺酸酯或卤化物 15a-c 的交叉偶联反应作为制备前体 (±) -10。(±)-1a 和 (±)-2a 的上述合成明确证实了为 agelasimine-A 和 -B 提出的结构和相对立体化学的正确性。(±)-1a 与乙酸酐在吡啶中的反应得到单环咪唑衍生物 (±)-25a，发现其对应于“diacetylagelasimine-A”，最初指定为嘌呤形式 26a。(±)-2a 的类似乙酰化...

  DOI：

  10.1021/ja960879b

文献信息

• Syntheses and absolute configurations of the marine sponge purines (+)-agelasimine-A and (+)-agelasimine-B
  作者：Masashi Ohba、Kazuaki Iizuka、Hiroyuki Ishibashi、Tozo Fujii

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10120-x

  日期：1997.12

  The first total syntheses of (+)-agelasimine-A and (+)-agelasimine-B, adenine-related bicyclic diterpenoids isolated from the marine sponge Agelas mauritiana, have been achieved via a highly stereoselective route. On the basis of the present results, the absolute configurations of both alkaloids have been defined as shown in stereoformulas (+)-1a and (+)-1b, respectively.

  从海洋海绵Agelas mauritiana分离的（+）-agelasimine-A和（+）-agelasimine-B，与腺嘌呤相关的双环二萜类化合物的第一个总合成已通过高度立体选择性的途径实现。基于目前的结果，已经定义了两种生物碱的绝对构型，分别如立体式（+）- 1a和（+）- 1b所示。
• Racemic syntheses of agelasimine-A and agelasimine-B, bicyclic diterpenoids from the marine sponge Agelas mauritiana
  作者：Masashi Ohba、Nobuo Kawase、Tozo Fujii、Keiichi Aoe、Kimio Okamura、R. Fathi-Afshar、Theresa M. Allen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01214-3

  日期：1995.8

  The first racemic syntheses of agelasimines-A and -B, adenine-related bicyclic diterpenoids from the marine sponge Agelas mauritiana, have been accomplished by means of routes through the diol 10 as a key intermediate for their common diterpene portion. As a result, their structures and relative stereochemistries have been unequivocally established to be those represented by formulas (±)-1a and (±)-2a

  来自海洋海绵Agelas mauritiana的Aeglasimines-A和-B，与腺嘌呤相关的双环二萜的第一外消旋合成已经通过作为主要的中间体作为其二萜部分的关键中间体的二醇10的途径完成。其结果是，它们的结构和相对立体化学已经被明确确定为那些式（±） -表示1A -和（±）2a中分别。
• Total Syntheses of (±)-Agelasimine-A, (±)-Agelasimine-B, and (±)-Purino-diterpene and the Structure of Diacetylagelasimine-A
  作者：Masashi Ohba、Nobuo Kawase、Tozo Fujii

  DOI：10.1021/ja960879b

  日期：1996.1.1

  A full account is given of the first racemic syntheses of agelasimine-A (1a) and agelasimine-B (2a), adenine-related bicyclic diterpenoids isolated from the marine sponge Agelas mauritiana. Central synthetic features include a highly stereoselective construction of the diol (±)-13, a key intermediate for their common diterpene portion, and regioselective alkylations on the adenine portions. The palladium-catalyzed

  全面介绍了 agelasimine-A (1a) 和 agelasimine-B (2a) 的首次外消旋合成，它们是从海海绵 Agelas mauritiana 中分离出来的与腺嘌呤相关的双环二萜。核心合成特征包括二醇 (±)-13 的高度立体选择性结构、其共同二萜部分的关键中间体以及腺嘌呤部分的区域选择性烷基化。详细检查了钯催化的 9-烷基-9-BBN 衍生物 (±)-17 与 1-烯基三氟甲磺酸酯或卤化物 15a-c 的交叉偶联反应作为制备前体 (±) -10。(±)-1a 和 (±)-2a 的上述合成明确证实了为 agelasimine-A 和 -B 提出的结构和相对立体化学的正确性。(±)-1a 与乙酸酐在吡啶中的反应得到单环咪唑衍生物 (±)-25a，发现其对应于“diacetylagelasimine-A”，最初指定为嘌呤形式 26a。(±)-2a 的类似乙酰化...