(E)-4,5,4',5'-Tetrahydro-[6,6']bi[cyclopenta[b]thiophenylidene] | 302906-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-4,5,4',5'-Tetrahydro-[6,6']bi[cyclopenta[b]thiophenylidene]
• 英文别名: (6E)-6-(4,5-dihydrocyclopenta[b]thiophen-6-ylidene)-4,5-dihydrocyclopenta[b]thiophene
• CAS: 302906-75-8
• 化学式: C₁₄H₁₂S₂
• 分子量: 244.381
• InChiKey: FGVDFHVPWIENEI-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,5,4',5'-Tetrahydro-[6,6']bi[cyclopenta[b]thiophenylidene] 在 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-2-formyl-2'-2-[(E)-(4-N,N-dihexylaminobenzylidene)methyl]-6,6'-bis(4,5-dihydro-6H-cyclopenta[b]thienylidene)
  参考文献：
  名称：

  Huge enhancement of the quadratic nonlinear optical susceptibility in push–pull chromophores based on bridged dithienylethylene spacers

  摘要：

  在推拉式 NLO 荧光中，用其桥接类似物取代开链二噻吩乙烯Ï-共轭间隔物，可显著提高二次超极性。

  DOI：

  10.1039/b001700k
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(3-噻吩基)丙烯酸 在 sodium amalgam 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 水 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 为溶剂， 生成 (E)-4,5,4',5'-Tetrahydro-[6,6']bi[cyclopenta[b]thiophenylidene]
  参考文献：
  名称：

  通过π共轭体系的刚性控制导电聚合物的带隙

  摘要：

  的硬化Ë通过与中央双键引线噻吩环桥接到一个-1,2-（2,2'- dithienylethylene）约 所得导电聚合物的带隙降低0.40 eV。

  DOI：

  10.1039/c39940002249

文献信息

• Organic and inorganic photosensitizer dyes
  申请人：Wu Chun-Guey

  公开号：US20110288300A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention discloses organic and inorganic photosensitizer dyes as the following formulas (1) to (3), wherein the substituents “A, B, D and G” are as defined in claim 1 .

  本发明公开了有机和无机光敏染料，其化学式如下（1）至（3），其中取代基“A、B、D和G”如权利要求1中所定义。
• Control of the bandgap of conducting polymers by rigidification of the π-conjugated system
  作者：Jean Roncali、Christine Thobie-Gautier、El Hadj Elandaloussi、Pierre Frère

  DOI：10.1039/c39940002249

  日期：——

  Rigidification of E-1,2(2,2′-dithienylethylene) by bridging the thiophene rings with the central double bond leads to a ca. 0.40 eV decrease of the bandgap of the resulting conducting polymer.

  的硬化Ë通过与中央双键引线噻吩环桥接到一个-1,2-（2,2'- dithienylethylene）约 所得导电聚合物的带隙降低0.40 eV。
• Fine Tuning of the Electronic Properties of Linear π-Conjugated Oligomers by Covalent Bridging
  作者：Philippe Blanchard、Patrick Verlhac、Laurent Michaux、Pierre Frère、Jean Roncali

  DOI：10.1002/chem.200500853

  日期：2006.1.23

  that the sites of fixation of the bridges on the pi-conjugated backbone exert a determining effect on the relative stability of the cation radical and dication. Examination of these various results in the light of theoretical calculations shows that in addition to a local control of bond length alternation, and hence of the HOMO-LUMO gap, the fixation of covalent bridges at selected positions of the pi-conjugated

  已经通过多步合成方法构建了一系列的低聚噻吩亚乙烯基，即通过连接在共轭主链的不同位置的乙烯桥而刚性化的π-共轭低聚物。电子吸收光谱显示，与开链参考化合物的光谱相比，共轭体系的刚性产生最大吸收的红移和HOMO-LUMO能隙的缩小。所有低聚物的循环伏安图显示，这些化合物可被可逆地氧化成其阳离子自由基和阳离子，而刚性化作用则使第一氧化电位产生较大的负移，这表明HOMO含量显着增加。电化学数据证实，共价桥接强烈影响HOMO和LUMO的水平，这些数据表明，在pi共轭骨架上的桥固定位点对阳离子自由基和离子的相对稳定性起决定性作用。根据理论计算检查这些各种结果表明，除了局部控制键长交替以及HOMO-LUMO间隙外，共价桥固定在π共轭体系的选定位置还限制了变形。 π共轭结构在氧化成带电态时的结构。
• Huge enhancement of the quadratic nonlinear optical susceptibility in push–pull chromophores based on bridged dithienylethylene spacers
  作者：Jean-Manuel Raimundo、Philippe Blanchard、Laurent Michaux、Jean Roncali、Isabelle Ledoux-Rak、Rolland Hierle

  DOI：10.1039/b001700k

  日期：——

  Replacement of the open chain dithienylethylene π-conjugating spacer by its bridged analog in push–pull NLO-phores produces a dramatic increase of the quadratic hyperpolarisability.

  在推拉式 NLO 荧光中，用其桥接类似物取代开链二噻吩乙烯Ï-共轭间隔物，可显著提高二次超极性。
• Linearly extended hybrid tetrathiafulvalene analogues with bridged dithienylethyleneπ-conjugating spacers
  作者：Hugues Brisset、Soazig Le Moustarder、Philippe Blanchard、Bertrand Illien、Amédée Riou、Jesus Orduna、Javier Garin、Jean Roncali

  DOI：10.1039/a701463e

  日期：——

  New linearly extended π-electron donors based on bridged dithienylethylene (DTE) end-capped with diversely substituted 1,3-dithiol-2-ylidene electron-releasing groups have been synthesized by Wittig–Horner olefination of appropriate aldehydes. Cyclic voltammetry shows that whereas the unbridged analogues are directly oxidized to the dication state through a two-electron transfer, rigidification of the DTE spacer leads to the splitting of the two-electron wave into two successive one-electron steps due to the decrease of the potential corresponding to the formation of the cation radical. This unusual electrochemical behaviour is interpreted with the help of theoretical calculations which suggest that these effects are related to the enhanced electron delocalization resulting from the rigidification of the DTE spacer. This conclusion is supported by an X-ray diffraction structural analysis which reveals that in addition to a fully planar conformation stabilized by intramolecular S‥S interactions, the bridging of the DTE spacer leads to a significant reduction of bond length alternation.

  通过对适当的醛进行 WittigâHorner 烯化反应，合成了以桥接的二噻吩乙烯（DTE）为基础、以多种取代的 1,3-二硫醇-2-亚基电子释放基团为端盖的新型线性延伸 Ï 电子供体。循环伏安法显示，未桥接的类似物通过双电子转移直接氧化成二阳离子状态，而 DTE 间隔的刚性化会导致双电子波分裂成两个连续的单电子步骤，这是因为阳离子自由基的形成导致电位下降。理论计算表明，这些效应与 DTE 隔层刚性化导致的电子析出增强有关，从而解释了这种不寻常的电化学行为。这一结论得到了 X 射线衍射结构分析的支持，该分析表明，除了分子内 Sâ¥S 相互作用稳定的完全平面构象外，DTE 间隔物的桥接还导致键长交替的显著减少。