ethyl 3-cyano-3- (4-methoxyphenyl)propanoate | 32856-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 3-cyano-3- (4-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: β-Cyan-β-p-methoxyphenylpropionsaeure-aethylester；3-cyano-3-(4-methoxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester；(+/-)-2-(4-Methoxy-phenyl)-bernsteinsaeure-4-aethylester-1-nitril；3-Cyan-3-(4-methoxy-phenyl)-propionsaeure-aethylester；Ethyl 3-cyano-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 32856-75-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: WDIVNWWDHNBCAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 1e-2 Torr)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-cyano-3- (4-methoxyphenyl)propanoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-琥珀酸
  参考文献：
  名称：

  催化，对映和非对映选择性合成的γ-丁内酯并入季立体中心。

  摘要：

  报道了一种新的高度对映体和非对映体选择性催化芳基琥珀酸酐和醛的不对称形式的正环加成反应，产生对圆锥体酸（γ-丁内酯）衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc32147e
• 作为产物：
  描述：

  sodium cyanide 、 4-甲氧基亚苄基丙二酸二乙酯 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到ethyl 3-cyano-3- (4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  催化，对映和非对映选择性合成的γ-丁内酯并入季立体中心。

  摘要：

  报道了一种新的高度对映体和非对映体选择性催化芳基琥珀酸酐和醛的不对称形式的正环加成反应，产生对圆锥体酸（γ-丁内酯）衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2cc32147e

文献信息

• Blaise reaction: synthesis, skeletal diversification of C(4) substituted 5-ylidenepyrrol-(5<i>H</i>)-ones and the role of the strategically located ester on the reactivity of the nitriles
  作者：H. Surya Prakash Rao、Ashiq Hussain Padder

  DOI：10.1039/d0nj00231c

  日期：——

  classical Blaise reaction. The products were further transformed to useful small organic molecules (SOMs). Studies on the reactivity of nitriles via intra and inter-molecular competition experiments showed that anchimeric assistance from the neighbouring and strategically located ester is crucial for higher reactivity of the nitrile in the 3-cyanopropionates towards the Blaise reaction.

  通过经典的布莱斯反应的有用变化，我们已经从3-芳基/杂芳基/烷基3-氰基丙酸酯和乙基/甲基溴乙酸酯中轻松合成了几个C（4）取代的5-亚吡咯烷基- （5 H）- 。将产物进一步转化为有用的有机小分子（SOM）。通过分子内和分子间竞争实验对腈的反应性进行的研究表明，邻位和关键位置的酯的邻氨基苯甲酸辅助对于3-氰基丙酸酯中腈对Blaise反应的更高反应性至关重要。
• 152. The synthesis of some unsaturated γ-lactones
  作者：G. Swain、A. R. Todd、W. S. Waring

  DOI：10.1039/jr9440000548

  日期：——
• US3958003A
  申请人：——

  公开号：US3958003A

  公开（公告）日：1976-05-18