(S)-3-benzoylamino-3-phenylpropanal | 1072916-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-benzoylamino-3-phenylpropanal
• 英文别名: (R)-3-benzamido-3-phenylpropanal；(S)-N-(3-oxo-1-phenylpropyl)benzamide；N-[(1S)-3-oxo-1-phenylpropyl]benzamide
• CAS: 1072916-81-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: WSGRDDYSHIQJMA-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-benzoylamino-3-phenylpropanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-3-benzoylamino-3-phenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  马拉维罗克的不对称合成（UK-427,857）

  摘要：

  基于手性β-氨基醛键片段的快速有机催化对映选择性组装，提出了趋化因子受体5（CCR-5）受体Maraviroc（UK-427,857）的不对称合成。反应以克为单位进行，可以快速构建新的Maraviroc类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000287
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidenebenzamide 、 乙醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-3-benzoylamino-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  串联曼尼希反应/亲电子胺化反应对乙醛的立体选择性有机催化一元α，α-双功能化乙醛

  摘要：

  描述了乙醛与两种不同的亲电试剂的第一个不对称有机催化的一锅法α，α-双官能化乙醛。乙醛与亚胺和偶氮二羧酸二叔丁酯的二芳基脯氨醇甲硅烷基醚催化的反应可制得具有高达98％优良ee值的合成-2,3-二氨基醇。该方法已成功应用于手性α，β-二氨基羧酸的合成。

  DOI：

  10.1021/ol202340p

文献信息

• β-Amidoaldehydes via oxazoline hydroformylation
  作者：David S. Laitar、John W. Kramer、Bryan T. Whiting、Emil B. Lobkovsky、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1039/b913698c

  日期：——

  4-Substituted oxazolines, which are readily synthesized from naturally occurring α-amino acids, are converted efficiently and stereospecifically to β-amidoaldehydes in the presence of synthesis gas and catalytic dicobalt octacarbonyl.

  易于从天然存在的α-氨基酸合成得到的4-取代噁唑啉，在合成气（CO和H2）及催化剂二钴八羰基的存在下，能够高效且立体专一性地转化为β-氨基醛。
• [EN] A CATALYTIC ASYMMETRIC METHOD FOR THE PREPARATION OF THE PACLITAXEL (TAXOL) C-13 SIDE-CHAIN DERIVATIVES AND ITS USE IN THE PREPARATION OF TAXANE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ ASYMÉTRIQUE CATALYTIQUE POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE LA CHAÎNE LATÉRALE C-13 DU PACLITAXEL (TAXOL) ET SON UTILISATION DANS LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DU TAXANE
  申请人：CORDOVA ARMANDO

  公开号：WO2010062239A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A new catalytic asymmetric two-step or one-pot method for the preparation of the C-13 side-chain of paclitaxel (Taxol) and derivatives of the general formula (I) in the form of an acid, salt or ester, in which R represents an aryl group or alkyl group, R1 represents an aryl group or alkyl group, Y represents O, H or alkyl, and X1 represent -CH2-Ph, alkyl, aryl, SiR3 (where the silyl group is a common protective group) or other suitable protective group.

  一种新的催化不对称两步或一锅法，用于制备紫杉醇（紫杉醇）的C-13侧链和通式（I）的衍生物，其形式为酸，盐或酯，其中R代表芳基或烷基，R1代表芳基或烷基，Y代表O，H或烷基，X1代表-CH2-Ph，烷基，芳基，SiR3（其中硅烷基是常见的保护基）或其他适当的保护基。
• Bifunctional TEMPO-electrocatalysts enabled enantioselective oxidative lactonization of 1,4-diols
  作者：Pei-Sen Gao、Chang-Wang Pan、Cheng Liu、Wen-Tong Chen

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113663

  日期：2024.1

  resolution of racemic 1,4-diols, affording diverse chiral 1,4-diols and γ-lactones with good or excellent chemo-, regio, and enantioselectivity. We also show that this cooperative Cu/TEMPO-BOX catalytic strategy is applicable to the electro-oxidative kinetic resolution of 1,2- and 1,3-amino alcohols. This work demonstrates the potential of bifunctional electrocatalysis for asymmetric synthetic methods and

  不对称电催化有望为获得对映体富集分子提供独特的途径，而这些分子很难通过更传统的方法获得，但开发能够进行高度对映选择性转化的高效电催化剂仍然难以实现。为了实现这一令人羡慕的目标，需要能够介导氧化还原和提供高立体控制的双功能电催化剂。在这里，我们公开了一种新型 TEMPO-BOX 连接的铜电催化剂，能够氧化动力学拆分外消旋 1,4-二醇，提供具有良好或优异的化学选择性、区域选择性和对映选择性的多种手性 1,4-二醇和 γ-内酯。我们还表明，这种协同 Cu/TEMPO-BOX 催化策略适用于 1,2- 和 1,3- 氨基醇的电氧化动力学拆分。这项工作展示了双功能电催化在不对称合成方法中的潜力，我们预计它将刺激新型混合电催化剂的开发，以实现新颖的不对称电催化方法。
• Direct Organocatalytic Mannich Reaction of Acetaldehyde: An Improved Catalyst and Mechanistic Insight from a Computational Study
  作者：Yujiro Hayashi、Tsubasa Okano、Takahiko Itoh、Tatsuya Urushima、Hayato Ishikawa、Tadafumi Uchimaru

  DOI：10.1002/anie.200802073

  日期：2008.11.10