N-(cyclopropyl(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 949380-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclopropyl(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[cyclopropyl(phenyl)methyl]-4-toluenesulfonamide；N-[cyclopropyl(phenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 949380-72-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: OSNGSIKQBHNILZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclopropyl(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 gold(I) chloride 作用下， 反应 15.0h， 生成 2-苯基-1-(4-甲基苯磺酰)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  金和银催化的环丙基甲醇与磺酰胺的串联胺化/扩环反应是通向吡咯烷的便​​捷途径。

  摘要：

  本文报道了依赖于AuCl / AgOTf催化的串联磺胺化/取代的环丙基甲醇与磺酰胺的环吡咯烷酮的有效合成途径。反应在100℃下以低至2mol％的催化剂负载快速进行，并以30-95％的产率产生吡咯烷产物。已证明该方法适用于多种环丙基甲醇，包括未活化的环丙基甲醇和含有吸电子，给电子和空间需求取代基的磺酰胺底物。提示该机理涉及通过AuCl / AgOTf催化剂活化醇底物，然后使原料电离，这引起环丙烷部分的开环并被磺酰胺亲核试剂捕获。

  DOI：

  10.1002/chem.200801242
• 作为产物：
  描述：

  环丙基苯基碳酸酯 在 iron(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.3h， 生成 N-(cyclopropyl(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed N-alkylation using π-activated ethers as electrophiles

  摘要：

  通过铁催化的醚类Csp3–O键断裂并伴随C–N键形成反应，开发了一种合成多种N-烷基化化合物的新方法，即在π活性醚与各种含氮亲核试剂的反应中生成C–N键。此外，还研究了该反应的机理。

  DOI：

  10.1039/c3ob27128e

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Addition of Tricyclopropylboroxin to N-Sulfonylimines
  作者：Takahiro Nishimura、Tomotaka Nagai、Ryosuke Takechi、Yusuke Ebe

  DOI：10.1055/s-0035-1561605

  日期：——

  hydroxorhodium complex coordinated with a chiral diene ligand efficiently catalyzed the asymmetric addition of tricyclopropylboroxin to N-sulfonylimines in high yields and high enantioselectivities. A hydroxorhodium complex coordinated with a chiral diene ligand efficiently catalyzed the asymmetric addition of tricyclopropylboroxin to N-sulfonylimines in high yields and high enantioselectivities.

  摘要 与手性二烯配体配位的氢氧杂合物以高产率和高对映选择性有效地催化了三环丙基硼氧杂环丁烷向N-磺酰亚胺的不对称加成。 与手性二烯配体配位的氢氧杂合物以高产率和高对映选择性有效地催化了三环丙基硼氧杂环丁烷向N-磺酰亚胺的不对称加成。
• Gold- and Silver-Catalyzed Tandem Amination/Ring Expansion of Cyclopropyl Methanols with Sulfonamides as an Expedient Route to Pyrrolidines
  作者：Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.200801242

  日期：2008.11.17

  An efficient synthetic route to pyrrolidines that relies on AuCl/AgOTf-catalyzed tandem amination/ring expansion of substituted cyclopropyl methanols with sulfonamides is reported herein. The reactions proceed rapidly at 100 degrees C with catalyst loadings as low as 2 mol % and produce the pyrrolidine products in yields of 30-95 %. The method was shown to be applicable to a broad range of cyclopropyl

  本文报道了依赖于AuCl / AgOTf催化的串联磺胺化/取代的环丙基甲醇与磺酰胺的环吡咯烷酮的有效合成途径。反应在100℃下以低至2mol％的催化剂负载快速进行，并以30-95％的产率产生吡咯烷产物。已证明该方法适用于多种环丙基甲醇，包括未活化的环丙基甲醇和含有吸电子，给电子和空间需求取代基的磺酰胺底物。提示该机理涉及通过AuCl / AgOTf催化剂活化醇底物，然后使原料电离，这引起环丙烷部分的开环并被磺酰胺亲核试剂捕获。
• Iron-catalyzed N-alkylation using π-activated ethers as electrophiles
  作者：Xiaohui Fan、Lin-An Fu、Na Li、Hao Lv、Xiao-Meng Cui、Yuan Qi

  DOI：10.1039/c3ob27128e

  日期：——

  A new method for the synthesis of diverse N-alkylation compounds was developed via an iron-catalyzed etheric Csp3–O cleavage with the C–N bond formation in the reaction of π-activated ethers with various nitrogen-based nucleophiles. In addition, the mechanism of this reaction was investigated.

  通过铁催化的醚类Csp3–O键断裂并伴随C–N键形成反应，开发了一种合成多种N-烷基化化合物的新方法，即在π活性醚与各种含氮亲核试剂的反应中生成C–N键。此外，还研究了该反应的机理。