2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (RS)-1-Benzenesulfonyl-2-phenyl-pyrrolidine；1-(benzenesulfonyl)-2-phenylpyrrolidine
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: NSVLSEUPXYUAHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrolidine 在 叔丁基过氧化氢 、 oxone 、 氢溴酸 、 四丁基碘化铵 、 magnesium sulfate 作用下， 以 癸烷 、 硝基甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 phenyl(1-(phenylsulfonyl)azetidin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  环状N-磺酰胺通过C-N键断裂和卤化物氧化引起的α-胺化的形式环收缩

  摘要：

  通过在溴化氢溶液中溴离子的氧化进行的取代的环磺酰胺的C-N键氧化裂解反应被开发出来，以高产率提供N-磺酰胺保护的无环氨基酮。随后，碘化物在四丁基碘化铵中通过碘化物的氧化作用而进行氨基酮的α-胺化反应，可得到高产率的2-酰基环磺酰胺。这些涉及卤化物氧化的转化的组合导致取代的环状酰胺的正式环收缩。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001034
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-phenylbutyl)benzenesulfonamide 在 碘 、 (2-(N-methylbenzamido)phenyl)-l 3-iodanediyl diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到2-phenyl-1-(phenylsulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  苯胺型高价碘 (III) 用于通过含有 N-和 O-亲核试剂的烃的 C-H 键抽象进行分子内环化

  摘要：

  我们开发了一种制备（二乙酰氧基碘）-2-（N-烷基酰胺基）苯作为苯胺型高价碘 (III) 的方法。我们还通过 C−H 键提取实现了直接环化，例如 Hofmann-Löffler-Freytag 反应、直接胺化和直接内酯化，使用苯胺型高价碘 (III) 以高产率获得相应的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100316

文献信息

• Gold- and Silver-Catalyzed Tandem Amination/Ring Expansion of Cyclopropyl Methanols with Sulfonamides as an Expedient Route to Pyrrolidines
  作者：Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.200801242

  日期：2008.11.17

  An efficient synthetic route to pyrrolidines that relies on AuCl/AgOTf-catalyzed tandem amination/ring expansion of substituted cyclopropyl methanols with sulfonamides is reported herein. The reactions proceed rapidly at 100 degrees C with catalyst loadings as low as 2 mol % and produce the pyrrolidine products in yields of 30-95 %. The method was shown to be applicable to a broad range of cyclopropyl

  本文报道了依赖于AuCl / AgOTf催化的串联磺胺化/取代的环丙基甲醇与磺酰胺的环吡咯烷酮的有效合成途径。反应在100℃下以低至2mol％的催化剂负载快速进行，并以30-95％的产率产生吡咯烷产物。已证明该方法适用于多种环丙基甲醇，包括未活化的环丙基甲醇和含有吸电子，给电子和空间需求取代基的磺酰胺底物。提示该机理涉及通过AuCl / AgOTf催化剂活化醇底物，然后使原料电离，这引起环丙烷部分的开环并被磺酰胺亲核试剂捕获。
• 1-arenesulfonyl-2-aryl-pyrrolidine and pyridine derivatives
  申请人：Hoffmann- La Roche Inc.

  公开号：US06284785B1

  公开（公告）日：2001-09-04

  1-Arenesulfonyl-2-Aryl-pyrrolidine and pyridine derivatives having activity as ligands of metabotropic glutamate receptors of the formula are disclosed.

  本发明揭示了具有代谢型谷氨酸受体配体活性的公式为1-芳烃磺酰基-2-芳基吡咯烷和吡啶衍生物。
• Gold(I)-Catalyzed Domino Ring-Opening Ring-Closing Hydroamination of Methylenecyclopropanes (MCPs) with Sulfonamides:  Facile Preparation of Pyrrolidine Derivatives
  作者：Min Shi、Le-Ping Liu、Jie Tang

  DOI：10.1021/ol0614830

  日期：2006.8.1

  Reaction of methylenecyclopropanes 1 with sulfonamides produces the corresponding pyrrolidine derivatives 3 in moderate to good yields under the catalysis of Au(I) via a domino ring-opening ring-closing hydroamination process.
• 1-ARENESULFONYL-2-ARYL-PYRROLIDINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1165510A1

  公开（公告）日：2002-01-02
• US6284785B1
  申请人：——

  公开号：US6284785B1

  公开（公告）日：2001-09-04