(R)-N-((5-bromo-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 929050-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-((5-bromo-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[5-bromoindol-3-yl-phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(R)-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 929050-93-1
• 化学式: C₂₂H₁₉BrN₂O₂S
• 分子量: 455.375
• InChiKey: SSHOOBNUJVIKDM-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 硅酸四乙酯 、 diethylzinc 、 (S,S)-(+)-2,6-双[2-(羟基二苯甲基)-1-吡咯烷基-甲基]-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-N-((5-bromo-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 (R)-N-((5-bromo-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双核锌催化芳基醛亚胺使吲哚的不对称Friedel-Crafts酰胺烷基化†

  摘要：

  Trost的双-Pro-Phenol双核锌络合物可以有效地催化吲哚与芳基亚胺的不对称Friedel-Crafts酰胺烷基化反应，从而以中等至高对映体比率（70以上）获得3-吲哚基甲胺衍生物，产率高至优异（85-98％）。 ：30到95：5 er）。值得注意的是，这种方法可以有效地获得对映异构体富集的3-吲哚基甲烷胺，从而避免了不良的双（三）和三（吲哚基）甲烷（BIM和TIM）副产物的形成。

  DOI：

  10.1039/c0ob01200a

文献信息

• Enantioselective Continuous-Flow Production of 3-Indolylmethanamines Mediated by an Immobilized Phosphoric Acid Catalyst
  作者：Laura Osorio-Planes、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201303860

  日期：2014.2.17

  polystyrene‐supported 1,1’‐bi‐2‐naphthol derived phosphoric acid has been synthesized and applied in the enantioselective Friedel–Crafts reaction of indoles and sulfonylimines. The immobilized catalyst was highly active and selective, and gave rise to a broad range of 3‐indolylmethanamines (19 examples) in high yields and excellent enantioselectivities (up to 98 % enantiomeric excess) after short reaction

  合成了一种由聚苯乙烯支撑的1,1'-联-2-萘酚衍生的磷酸，并将其用于吲哚和磺酰亚胺的对映选择性Friedel-Crafts反应。固定化催化剂具有很高的活性和选择性，在非常方便的反应条件下（RT in二氯甲烷）。此外，可以进行重复回收（14个循环），而不会大幅降低催化性能，并且该系统可适应连续流操作（6小时）。最后，
• Chiral Sulfonimide as a Brønsted Acid Organocatalyst for Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with Imines
  作者：Ling-Yan Chen、Hao He、Wing-Hong Chan、Albert W. M. Lee

  DOI：10.1021/jo2011335

  日期：2011.9.2

  Binaphthyl-based chiral sulfonimide (CSI) is demonstrated for the first time to be an efficient, strong Brønsted acid in asymmetric organocatalysis. A series of CSIs were synthesized and screened in the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with imines. Good to excellent yields and enantioselectivities have been achieved. It was proved that it was crucial to wash the CSI catalyst with HCl

  首次证明了基于联萘基的手性磺酰亚胺（CSI）在不对称有机催化中是一种有效的强布朗斯台德酸。合成了一系列CSI，并在亚胺与吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应中进行了筛选。已经获得了良好至优异的产率和对映选择性。事实证明，在使用前用HCl清洗CSI催化剂至关重要。
• [EN] POLYMER SUPPORTED PHOSPHORIC ACIDS AND USE THEREOF AS CATALYSTS IN THE PREPARATION OF 3-INDOLYLMETHANAMINES<br/>[FR] ACIDES PHOSPHORIQUES SUPPORTÉS SUR POLYMÈRES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE CATALYSEURS DANS LA PRÉPARATION DE 3-INDOLYLMÉTHANAMINES
  申请人：FUNDACIÓ INST CATAL D INVESTIGACIÓ QUÍMICA ICIQ

  公开号：WO2015086793A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to the field of catalysis, more particularly to the field of organocatalysis and to polymer supported chiral phosphoric acid catalysts. It also relates to the use of these compounds in the preparation of chiral 3-indolylmethanamines Formula (I).

  本发明涉及催化领域，更具体地涉及有机催化领域和聚合物支持手性磷酸催化剂。它还涉及使用这些化合物制备手性3-吲哚甲胺式（I）的方法。
• Polymer supported phosphoric acids and use thereof as catalysts in the preparation of 3-indolylmethanamines
  申请人：Fundació Institut Català d'Investigació Química

  公开号：EP2883879A1

  公开（公告）日：2015-06-17

  The present invention relates to the field of catalysis, more particularly to the field of organocatalysis and to polymer supported chiral phosphoric acid catalysts. It also relates to the use of these compounds in the preparation of chiral 3-indolylmethanamines.

  本发明涉及催化领域，更具体地涉及有机催化和聚合物支持手性磷酸催化剂领域。它还涉及在制备手性3-吲哚甲胺类化合物中使用这些化合物。
• SPINOL-Derived Phosphoric Acids: Synthesis and Application in Enantioselective Friedel−Crafts Reaction of Indoles with Imines
  作者：Fangxi Xu、Dan Huang、Chao Han、Wei Shen、Xufeng Lin、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/jo101640z

  日期：2010.12.17

  A new class of chiral phosphoric acids with spirobiindane s scaffold were conveniently synthesized from (S)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diol ((S)-SPINOL) and employed to catalyze the asymmetric Friedel-Crafts reaction of in-doles with imines to afford 3-indolylmethanamines. High yields (68-97%) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee) were obtained.