2-[(3-乙氧羰基-4-甲基-1H-吡咯-2-基)甲基]-4-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 | 28420-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-[(3-乙氧羰基-4-甲基-1H-吡咯-2-基)甲基]-4-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 3,7-bis(ethoxycarbonyl)-2,8-dimethyl-dipyrromethane
• 英文别名: 4,4'-Dimethyl-3,3'-dicarboethoxydipyrrylmethane；4,4'-dimethyl-1H,1'H-2,2'-methanediyl-bis-pyrrole-3-carboxylic acid diethyl ester；4,4'-Dimethyl-2,2'-methandiyl-bis-pyrrol-3-carbonsaeure-diaethylester；2,2'-Methylen-bis-(4-methyl-pyrrol-3-carbonsaeure)-diethylester；4,4'-Dimethyl-3,3'-diethoxycarbonyl-dipyrrylmethan；ethyl 2-[(3-ethoxycarbonyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 28420-86-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: KXSWPMKVHODFTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-乙氧羰基-4-甲基-1H-吡咯-2-基)甲基]-4-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,7-dimethyl-1,9-dihydro-pyrrolo[3,2-f]indolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  The Formation of Dipyrrolopyridones in the Course of a Proposed Porphyrin Synthesis^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01235a028
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯-3,5-二羧酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 130.5h， 生成 2-[(3-乙氧羰基-4-甲基-1H-吡咯-2-基)甲基]-4-甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  丙酸基被羧基取代的胆红素类似物的合成和性质

  摘要：

  胆红素-IXα，2,3,7,13,17,18-六甲基-（10 H，21 H，23 H，24 H）-胆素-1,19-二酮-8,12-的非天然胆色素类似物通过将4,4'-二甲基-3,3'-二苯乙氧基二吡咯基甲烷-5,5'-二醛与3,4-二甲基吡咯啉-2-一偶合，合成二羧酸（1）作为其二乙酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280707

文献信息

• Stable Non-fused [22]Pentaphyrins and A Fused [24]Pentaphyrin Displaying Crystal Polymorphism between Hückel and Möbius Structures
  作者：Tomoki Yoneda、Tyuji Hoshino、Saburo Neya

  DOI：10.1002/asia.201601689

  日期：2017.2.16

  [22]pentaphyrins 11 and 12 were synthesized by acid‐catalyzed condensation of a meso‐C6F5‐substituted tripyrrane dicarbinol with β‐alkylated dipyrromethanes. These [22]pentaphyrins are stable, allowing their characterization by NMR and UV/Vis spectroscopies, and X‐ray crystallography, and display strong aromaticity due to 22π‐electronic circuits. In methanol, β,β‐diethoxycarbonylated pentaphyrin 12

  β-取代的和内-四（五氟苯基）取代的[22]五卟啉11和12是通过内消旋C 6 F 5取代的三吡喃二卡宾醇与β-烷基化的二吡咯甲烷的酸催化缩合反应合成的。这些[22]的五氢卟啉很稳定，可以通过NMR和UV / Vis光谱学以及X射线晶体学对其进行表征，并由于22π电子电路而具有很强的芳香性。在甲醇中，β，β-二乙氧基羰基化的五卟啉12进行N融合反应，得到N稠合的五卟啉13，根据重结晶溶剂的不同，它在Hückel和Möbius结构之间表现出晶体多态性。
• Fischer; Halbig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 447, p. 126,137
  作者：Fischer、Halbig

  DOI：——

  日期：——
• Porphyrins. 37. Synthesis of heterodimers of porphyrins and chlorins containing pyrrolyl-methyl bridges
  作者：D. V. Yashunsky、D. P. Arnold、G. V. Ponomarev

  DOI：10.1007/bf02256863

  日期：2000.3
• Chemistry of dimethylaminomethylporphyrins. 2. Porphyrin dimers linked by pyrrolylmethylene units
  作者：Dmitry V. Yashunsky、Gelli V. Ponomarev、Dennis P. Arnold

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02227-7

  日期：1997.1

  Reaction of various a-unsubstituted pyrrole derivatives with trimethyl(porphyrinylmethyl)-ammonium iodides (generated in situ from the corresponding meso-dimethylaminomethylporphyrins and iodomethane) afforded a number of symmetrical and unsymmetrical porphyrinylmethylpyrrole adducts, including dimers linked by one and two pyrrolylmethylene units. The NMR spectra of the monopyrrole-linked dimers indicate a preference for a face-to-face conformation. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• 1,4,5,8-Tetramethyl-2,3,6,7-tetracarbethoxyporphyrin and Some Derivatives¹
  作者：John S. Andrews、Alsoph H. Corwin、Alvin G. Sharp

  DOI：10.1021/ja01157a128

  日期：1950.1