methyl 2-chloro-2-[(1-benzylamino)cyclopropyl]acetate | 246034-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-chloro-2-[(1-benzylamino)cyclopropyl]acetate
• 英文别名: Methyl 2-[1-(benzylamino)cyclopropyl]-2-chloroacetate
• CAS: 246034-71-9
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₂
• 分子量: 253.729
• InChiKey: CIWMXDSGOBVUOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-2-[(1-benzylamino)cyclopropyl]acetate 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 1'-benzylhexahydro-6'-oxospiro(cyclopropane-1,2'-pyrazine)-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  八氢[2 H ]吡嗪并[1,2- a ]吡嗪骨架可轻松获得双环肽

  摘要：

  新路由到八氢（环丙烷-1,1' - [2 ħ ] -吡嗪并[1,2一]吡嗪）-3'，6'，9'-三酮12 - 15已经研制成功。伯胺的Michael加成到甲基2-ME或叔丁基2-吨卜2-氯-2- cyclopropylideneacetates，随后DCC-或EDC诱导用的Boc-或FmocGlyOH，脱保护和环化偶联导致α-氨基酯4a – c和氯六氢二氮杂二酮5a – c，或在2- t Bu与α-氨基酯7的情况下只。这与（反应顺序小号）-BocPheOH和（小号）-BocTrpOH非对映选择性得到（3' - [R，5'小号） - 9A，B和（2'小号，6' - [R ）- 11A，B为主要产品。进一步的肽偶联，脱保护和与4a - c的环化反应生成八氢螺（环丙烷-1,1'-[2 H ]吡嗪并[1,2- a ]吡嗪）-3'，6'，9'-三酮（7 'S，9a 'S）-12a – d，（6a 'S，11a

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1345::aid-ejoc1345>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-环丙基亚甲基乙酸甲酯 、 苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2-chloro-2-[(1-benzylamino)cyclopropyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  八氢[2 H ]吡嗪并[1,2- a ]吡嗪骨架可轻松获得双环肽

  摘要：

  新路由到八氢（环丙烷-1,1' - [2 ħ ] -吡嗪并[1,2一]吡嗪）-3'，6'，9'-三酮12 - 15已经研制成功。伯胺的Michael加成到甲基2-ME或叔丁基2-吨卜2-氯-2- cyclopropylideneacetates，随后DCC-或EDC诱导用的Boc-或FmocGlyOH，脱保护和环化偶联导致α-氨基酯4a – c和氯六氢二氮杂二酮5a – c，或在2- t Bu与α-氨基酯7的情况下只。这与（反应顺序小号）-BocPheOH和（小号）-BocTrpOH非对映选择性得到（3' - [R，5'小号） - 9A，B和（2'小号，6' - [R ）- 11A，B为主要产品。进一步的肽偶联，脱保护和与4a - c的环化反应生成八氢螺（环丙烷-1,1'-[2 H ]吡嗪并[1,2- a ]吡嗪）-3'，6'，9'-三酮（7 'S，9a 'S）-12a – d，（6a 'S，11a

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1345::aid-ejoc1345>3.0.co;2-2

文献信息

• An Easy Access to 1-Azaspiropentane-2-carboxamides – The First Derivatives of a New Type of Amino Acids
  作者：Markus Tamm、Michael Thutewohl、Carsten B. Ricker、M. Teresa Bes、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2017::aid-ejoc2017>3.0.co;2-0

  日期：1999.9

  presence of another equivalent of a primary amine or ammonia. Achievable yields of the amides 10, 12 were moderate to good (27–59%, 12–48%), while the corresponding esters 9 could only be obtained in poor yields (4–14%). The new α-amino acid amides are surprisingly stable, and they can be incorporated into small peptides as demonstrated with the preparation of the glycine 13e and the spirocyclopro-paneoxazoline

  氮杂螺戊烷甲酰胺 10 和 12 通过在四氢呋喃中加入伯胺，然后在四氢呋喃中用氢化钠/三乙胺处理，在一锅法中通过两步操作从 2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯 (4) 中非常容易地形成另一当量的伯胺或氨。酰胺 10、12 的可实现产率中等至良好（27-59%、12-48%），而相应的酯 9 只能以较差的产率（4-14%）获得。新的 α-氨基酸酰胺出人意料地稳定，它们可以掺入小肽中，如甘氨酸 13e 和螺环丙-泛恶唑啉衍生物 14e 的制备所证明的那样。