(±)-4-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl | 982-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (±)-4-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-3-biphenyl-propin；1-phenyl-3-phenyl-3-(4-phenylphenyl)-1-propyne；1-(3-(4-phenyl)-3-phenylprop-1-ynyl)benzene；1-Phenyl-3-phenyl-3-(4-phenylphenyl)-1-propyne；1-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 982-45-6
• 化学式: C₂₇H₂₀
• 分子量: 344.456
• InChiKey: HYAOVXXXUMBGFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-4-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl 在 aluminum oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 4-(1,3-diphenylpropa-1,2-dien-1-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Arylallenes—III

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97601-x
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 溴二氟乙酸钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (±)-4-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  脂肪族叔胺与芳基和烯基硼酸通过氮叶立德的脱氨基芳基化和烯基化

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，二氟卡宾能够实现叔胺与芳基和烯基硼酸的有效且通用的脱氨芳基化和烯基化。该协议代表了一种新的反应模式，它通过叔胺（炔丙基胺、烯丙基胺和 1H-吲哚-3-基甲烷胺）和二氟卡宾原位形成的氮叶立德成功地构建了 C sp 3 -C sp 2键与芳基和烯基硼酸。

  DOI：

  10.1002/anie.202212740

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling (CDC) of Alkynes and Benzylic CH Bonds
  作者：Camille A. Correia、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.201000066

  日期：——

  The activation of benzylic CH bonds and subsequent coupling with terminal alkynes in the presence of 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanoquinone (DDQ) and a catalytic amount of copper(I) triflate is presented. Good to moderate yields of disubstituted alkynes are obtained for this cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction between a variety of aromatic alkynes and diphenylmethane derivatives.

  介绍了在2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）和催化量的三氟甲磺酸铜（I）存在下，苄基CH键的活化以及随后与末端炔的偶合。对于各种芳族炔烃和二苯甲烷衍生物之间的这种交叉脱氢偶联（CDC）反应，可获得良好至中等产率的二取代炔烃。
• Sp–sp3 C–C bond formation via Fe(OTf)3/TfOH cocatalyzed coupling reaction of terminal alkynes with benzylic alcohols
  作者：Shi-Kai Xiang、Li-He Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1039/b911905a

  日期：——

  An Fe(OTf)(3)/TfOH cocatalyzed sp-sp(3) C-C bond formation through the coupling of benzylic alcohols with terminal alkynes in the absence of base has been developed. H(2)O is the sole by-product.

  已开发出Fe（OTf）（3）/ TfOH通过在不存在碱的情况下将苄醇与末端炔烃偶联而共催化形成sp-sp（3）CC键的方法。H（2）O是唯一的副产物。
• Iron-mediated cross dehydrogenative coupling (CDC) of terminal alkynes with benzylic ethers and alkanes
  作者：Shi-Kai Xiang、Bo Zhang、Li-He Zhang、YuXin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1007/s11426-011-4435-3

  日期：2012.1

  Iron-mediated sp-sp3 C-C bond formation through the cross dehydrogenative coupling (CDC) of terminal alkynes with benzylic ethers or alkanes has been developed. The inexpensive iron salt is used as the catalyst to make this transformation environmentally benign.

  通过末端炔烃与苄基醚或烷烃的交叉脱氢偶联（CDC）途径实现的铁介导的sp-sp3碳-碳键形成反应已得到开发。廉价的铁盐用作催化剂，使这一转化过程对环境友好。