tert-butyl (2-((4-((1R)-(benzyloxy)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-yl)amino)-2-oxoethyl)carbamate | 1312951-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: tert-butyl (2-((4-((1R)-(benzyloxy)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-yl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
• CAS: 1312951-16-8
• 化学式: C₃₃H₄₀N₄O₄
• 分子量: 556.705
• InChiKey: QIERTVDYJMHARV-HFLDZMOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6'-O-trifluoromethylsulfonyl-9-O-benzylcupreine 、 Boc-甘氨酰胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (2-((4-((1R)-(benzyloxy)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-yl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱酰胺催化的烯丙酸酯和亚胺的对映选择性形式[2 + 2]环加成反应：2,4-二取代的氮杂环丁烷的合成

  摘要：

  混合和去：酰胺的奎尼丁1催化[2 + 2]环加成之间Ñ -sulfonylimines 2和烷基2,3- butadienoates 3得到ř -构型氮杂环丁烷4以优良产率和对映选择性（MS =分子筛）。该小号奎宁酰胺催化剂，的pseudoenantiomer时得到对映异构体1，而使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201100706
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 (E)-N-benzylidene-4-methoxybenzenesulfonamide 在 tert-butyl (2-((4-((1R)-(benzyloxy)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-yl)amino)-2-oxoethyl)carbamate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到C₂₀H₂₁NO₅S
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱酰胺催化的烯丙酸酯和亚胺的对映选择性形式[2 + 2]环加成反应：2,4-二取代的氮杂环丁烷的合成

  摘要：

  混合和去：酰胺的奎尼丁1催化[2 + 2]环加成之间Ñ -sulfonylimines 2和烷基2,3- butadienoates 3得到ř -构型氮杂环丁烷4以优良产率和对映选择性（MS =分子筛）。该小号奎宁酰胺催化剂，的pseudoenantiomer时得到对映异构体1，而使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201100706