5'-O-carbethoxy-5'-vinyl-3'-O-t-butyldimethylsilyl thymidine | 164007-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-O-carbethoxy-5'-vinyl-3'-O-t-butyldimethylsilyl thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]prop-2-enyl ethyl carbonate
• CAS: 164007-63-0
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₇Si
• 分子量: 454.596
• InChiKey: JBMAQYZUYSCRHA-GYXHSTLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-carbethoxy-5'-vinyl-3'-O-t-butyldimethylsilyl thymidine 、 苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 在 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 title compound 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5'-O-Carbethoxy-5'-vinyl-3'-O-t-butyldimethylsilyl N-benzoyl-thymidine
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional nucleosides, oligomers thereof, and methods of making and

  摘要：

  本发明涉及一种新型的双功能核苷类似物和含有至少两个连续的2碳-1氮原子或2碳-1氧原子（3'-NCC-5'，3'-CNC-5'，3'-OCC-5'）的核苷类似物和3-4个碱基（三聚体和四聚体）及更长的寡核苷酸。这些双功能核苷可用于制备三聚体和四聚体，这些三聚体和四聚体与核苷类似物一起，可用于制备寡核苷酸以及嵌合寡核苷酸类似物，优选为6到约60个碱基的反义寡核苷酸和寡核苷酸类似物，其中至少有两个连续的2碳原子和1氮原子或2碳原子和1氧原子的间核苷酸连接。

  公开号：

  US05892024A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-C-vinylthymidine 在 吡啶 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5'-O-carbethoxy-5'-vinyl-3'-O-t-butyldimethylsilyl thymidine
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional nucleosides, oligomers thereof, and methods of making and

  摘要：

  揭示了一种新型的双功能核苷类似物和含有至少两个连续的核苷酸连接的3-4个碱基（三聚体和四聚体）及更长的寡核苷酸。这些连接是二碳-一氮原子或二碳-一氧原子（3'-NCC-5'，3'-CNC-5'，3'-OCC-5'）之间的核苷酸连接。这些双功能核苷类似物可用于制备三聚体和四聚体，这些三聚体和四聚体与核苷酸一起可用于制备寡核苷酸以及嵌合寡核苷酸类似物，最好是6至约60个碱基的具有至少两个连续的二碳原子和一个氮原子或两个碳原子和一个氧原子的核苷酸骨架的反义寡核苷酸和寡核苷酸类似物。

  公开号：

  US05892024A1