2-(allyloxy)-1-bromo-4-methoxybenzene | 132608-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(allyloxy)-1-bromo-4-methoxybenzene
• 英文别名: 3-Allyloxy-4-bromoanisol；1-bromo-4-methoxy-2-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 132608-52-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: PTQRQJHFYSRTKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-1-bromo-4-methoxybenzene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 thallium(III) sulfate 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、355.0 kPa 条件下， 反应 37.67h， 生成 5-甲氧基-3-二氢色原酮
  参考文献：
  名称：

  通过th（III）诱导的烯丙基芳基醚环化反应合成3-二烷基氨基苯并二氢吡喃。

  摘要：

  含硫的3-烷基氨基苯并二氢吡喃，5-甲氧基-3- [N-（2-甲硫基乙基）-丙基氨基]苯并二氢吡喃（15），5-羟基-3- [N-（2-甲硫基乙基）丙基氨基]苯并[5]由5-溴-5-甲氧基-3-苯并二氢吡喃醇（11）制备5-甲氧基和5-甲氧基-8-甲硫基-3-（二丙基氨基）苯并二氢吡喃（6）。该前体是通过3-（III）介导的闭环反应由3-烯丙氧基-4-溴茴香醚（8）合成的。化合物11也用作合成8-溴-3-（二丙基氨基）-5-甲氧基苯并二氢吡喃的起始原料（7）。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.44-1024
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙氧基-4-甲氧基-苯甲酸 在 potassium phosphate 、 tetrabuthylammonium tribromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到2-(allyloxy)-1-bromo-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  芳香族羧酸的无过渡金属脱羧溴化反应†

  摘要：

  在过去的一个世纪中，将脂肪酸转化为卤代烷的方法取得了显着进展，然而，芳香族酸的类似脱羧溴化仍然是一个长期的挑战。开发有效的芳基溴化物合成方法非常重要，因为它们是合成中的通用试剂，并且存在于许多功能分子中。在此，我们报告了芳香族酸的无过渡金属脱羧溴化反应。该反应适用于许多富含电子的芳族和杂芳族酸，这些酸先前已被证明是Hunsdiecker型反应的不良底物。此外，我们的初步机理研究表明，自由基中间体不参与该反应，这与经典的Hunsdiecker型反应性相反。全面的，

  DOI：

  10.1039/c8sc01016a

文献信息

• Hypervalent Iodine as a Terminal Oxidant in Wacker-Type Oxidation of Terminal Olefins to Methyl Ketones
  作者：Dipali A. Chaudhari、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00137

  日期：2016.3.4

  the Wacker process for C═O bond formation in terminal olefins can be initiated by a combination of the Pd(II) and hypervalent iodine reagent, Dess–Martin periodinane to generate methyl ketones. This operationally simple and scalable method offers Markovnikov selectivity, has good functional group compatibility, and is mild and high yielding.

  可以通过Pd（II）和高价碘试剂Dess-Martin高碘烷的组合来引发Wacker在末端烯烃中形成C═O键的过程的模拟，以生成甲基酮。该操作简单且可扩展的方法提供了马尔可夫尼科夫选择性，具有良好的官能团相容性，且温和且产率高。
• Synthesis of methyl ketones from terminal olefins using PdCl2/CrO3 system mimicking the Wacker process
  作者：Rodney A. Fernandes、Venkati Bethi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.022

  日期：2014.8

  An efficient synthesis of methyl ketones from terminal olefins using PdCl2/CrO3 system mimicking the Wacker process is developed. The method shows good functional groups compatibility, no aldehyde by-products and is operationally simple. CrO3 is the sole oxidant and replaces both Cu-salts and molecular oxygen, traditionally used in this process. The method holds potential for future applications in

  开发了使用模仿Wacker工艺的PdCl 2 / CrO 3系统从末端烯烃高效合成甲基酮的方法。该方法显示出良好的官能团相容性，没有醛副产物，并且操作简单。CrO 3是唯一的氧化剂，可替代传统上在此过程中使用的铜盐和分子氧。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。
• Substituted 3-amino chromans
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05306830A1

  公开（公告）日：1994-04-26

  The present invention is directed to novel chromane derivatives substituted in the 3-position by a substituted amino moiety and substituted on the aromatic ring with one or two substituents. The novel chromane derivatives have useful CNS properties. ##STR1##

  本发明涉及一种新型的3-位置被取代氨基基团取代的色甘醇衍生物，并在芳香环上被一个或两个取代基取代。这种新型的色甘醇衍生物具有有用的中枢神经系统特性。
• Catalytic Enantioselective Cyclization/Cross-Coupling with Alkyl Electrophiles
  作者：Huan Cong、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja500706v

  日期：2014.3.12

  As part of our ongoing effort to expand the scope of cross-coupling reactions of alkyl electrophiles, we have pursued a strategy wherein the nucleophilic coupling partner includes a pendant olefin; after transmetalation by such a substrate, if beta-migratory insertion proceeds faster than direct cross-coupling, an additional carbon carbon bond and stereocenter can be formed. With the aid of a nickel/diamine catalyst (both components are commercially available), we have established the viability of this approach for the catalytic asymmetric synthesis of 2,3-dihydrobenzofurans and indanes. Furthermore, we have applied this new method to the construction of the dihydrobenzofuran core of fasiglifam, as well as to a cross-coupling with a racemic alkyl electrophile; in the latter process, the chiral catalyst controls two stereocenters, one that is newly generated in a beta-migratory insertion and one that begins as a mixture of enantiomers.
• Diarylation of Alkenes by a Cu-Catalyzed Migratory Insertion/Cross-Coupling Cascade
  作者：Wei You、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/ja509056j

  日期：2014.10.22

  A strategy for the catalytic diarylation of alkenes is presented. The method involves the migratory insertion of alkenes into an Ar-Cu complex to generate a new C(sp(3))-Cu complex, which subsequently undergoes reaction with an aryl iodide to constitute a vicinal diarylation of an alkene. The method provides access to benzofuran- and indoline-containing products. Furthermore, highly diastereoselective examples are presented, allowing access to complex, stereochemically rich structures from simple alkene starting materials.