((2R,3S,5R)-3-((4-methylbenzoyl)oxy)-5-(7-oxothieno[2,3-c]pyridin-6(7H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzoate | 1472655-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3S,5R)-3-((4-methylbenzoyl)oxy)-5-(7-oxothieno[2,3-c]pyridin-6(7H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 1472655-18-7
• 化学式: C₂₈H₂₅NO₆S
• 分子量: 503.576
• InChiKey: FBFBVMFOMHARER-RBZQAINGSA-N

物化性质

• 沸点：
  682.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,5R)-3-((4-methylbenzoyl)oxy)-5-(7-oxothieno[2,3-c]pyridin-6(7H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzoate 在 劳森试剂 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD FOR THE SITE-SPECIFIC ENZYMATIC LABELLING OF NUCLEIC ACIDS IN VITRO BY INCORPORATION OF UNNATURAL NUCLEOTIDES
  [FR] PROCÉDÉ D'ÉTIQUETAGE ENZYMATIQUE SPÉCIFIQUE DE SITE D'ACIDES NUCLÉIQUES IN VITRO PAR INCORPORATION DE NUCLÉOTIDES NON NATURELS

  摘要：

  本文提供了一些不自然核苷酸的类似物，主要带有疏水性核碱基类似物，这些类似物在DNA聚合酶介导的DNA复制或RNA聚合酶介导的RNA转录过程中形成不自然碱基对。通过这种方式，可以将这些不自然碱基以特定位置的方式引入寡核苷酸（单链或双链DNA或RNA）中，从而可以实现特定位置的切割，或者可以提供一个反应性连接物，通过与主要氨基团反应或与不自然碱基连接物的炔基团进行点击化学反应，从而实现与携带试剂的载体的官能化。

  公开号：

  WO2015021432A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 、 噻吩并[2,3-c]吡啶-7(6h)-酮 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 以39%的产率得到((2R,3S,5R)-3-((4-methylbenzoyl)oxy)-5-(7-oxothieno[2,3-c]pyridin-6(7H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD FOR THE SITE-SPECIFIC ENZYMATIC LABELLING OF NUCLEIC ACIDS IN VITRO BY INCORPORATION OF UNNATURAL NUCLEOTIDES
  [FR] PROCÉDÉ D'ÉTIQUETAGE ENZYMATIQUE SPÉCIFIQUE DE SITE D'ACIDES NUCLÉIQUES IN VITRO PAR INCORPORATION DE NUCLÉOTIDES NON NATURELS

  摘要：

  本文提供了一些不自然核苷酸的类似物，主要带有疏水性核碱基类似物，这些类似物在DNA聚合酶介导的DNA复制或RNA聚合酶介导的RNA转录过程中形成不自然碱基对。通过这种方式，可以将这些不自然碱基以特定位置的方式引入寡核苷酸（单链或双链DNA或RNA）中，从而可以实现特定位置的切割，或者可以提供一个反应性连接物，通过与主要氨基团反应或与不自然碱基连接物的炔基团进行点击化学反应，从而实现与携带试剂的载体的官能化。

  公开号：

  WO2015021432A1

文献信息

• Natural-like Replication of an Unnatural Base Pair for the Expansion of the Genetic Alphabet and Biotechnology Applications
  作者：Lingjun Li、Mélissa Degardin、Thomas Lavergne、Denis A. Malyshev、Kirandeep Dhami、Phillip Ordoukhanian、Floyd E. Romesberg

  DOI：10.1021/ja408814g

  日期：2014.1.22

  We synthesized a panel of unnatural base pairs whose pairing depends on hydrophobic and packing forces and identify dTPT3-dNaM, which is PCR amplified with a natural base pair-like efficiency and fidelity. In addition, the dTPT3 scaffold is uniquely tolerant of attaching a propargyl amine linker, resulting in the dTPT3(PA)-dNaM pair, which is amplified only slightly less well. The identification of dTPT3 represents significant progress toward developing an unnatural base pair for the in vivo expansion of an organism's genetic alphabet and for a variety of in vitro biotechnology applications where it is used to site-specifically label amplified DNA, and it also demonstrates for the first time that hydrophobic and packing forces are sufficient to mediate natural-like replication.