1-[2-(1,3-Dioxolan-2-yl)ethyl]pyridin-1-ium bromide | 62587-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(1,3-Dioxolan-2-yl)ethyl]pyridin-1-ium bromide
• 英文别名: 1-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]pyridin-1-ium;bromide
• CAS: 62587-49-9
• 化学式: Br*C₁₀H₁₄NO₂
• 分子量: 260.131
• InChiKey: NVWSVTJZSJKEBF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.26
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(1,3-Dioxolan-2-yl)ethyl]pyridin-1-ium bromide 、 硼氢化钠 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MARIANO P. S.; OSBORN M. E.; DUNAWAY-MARIANO D.; GUNN B. C.; PETTERSEN R.+, J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 17, 2903-2910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[2-(1,3-Dioxolan-2-yl)ethyl]pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  伯卤代烃在合成3-芳基和3-烷基吲哚嗪中的应用

  摘要：

  吲哚利嗪是一种重要的杂环化合物，具有多种令人感兴趣的特性，使其适用于生物学，医学和材料等许多领域的众多应用。然而，尚未报道由庞大的伯卤代烷烃合成3-烷基吲哚嗪。在此，首次报道了利用串联反应从缺电子的烯烃，吡啶和伯卤代烃生成无过渡金属的3-芳基和3-烷基吲哚并嗪的合成路线。该方法的关键步骤是四氢吲哚嗪中间体与2,2,6,6-四甲基哌啶-N的氧化脱氢芳构化-氧基（TEMPO）作为氧化剂。该协议的优势在于它使用易于获得的低成本起始材料，无过渡金属的条件及其可扩展性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00980a

文献信息

• Application of primary halogenated hydrocarbons for the synthesis of 3-aryl and 3-alkyl indolizines
  作者：Yan Liu、Huayou Hu、Junyu Zhou、Wenhui Wang、Youliang He、Chao Wang

  DOI：10.1039/c7ob00980a

  日期：——

  properties that make it suitable for numerous applications in many fields, such as biology, medicine and materials. However, the synthesis of 3-alkyl indolizines from bulky primary halogenated alkanes has not yet been reported. Herein, a transition-metal-free synthetic route to 3-aryl and 3-alkyl indolizines from electron-deficient alkenes, pyridines and primary halogenated hydrocarbons has been reported

  吲哚利嗪是一种重要的杂环化合物，具有多种令人感兴趣的特性，使其适用于生物学，医学和材料等许多领域的众多应用。然而，尚未报道由庞大的伯卤代烷烃合成3-烷基吲哚嗪。在此，首次报道了利用串联反应从缺电子的烯烃，吡啶和伯卤代烃生成无过渡金属的3-芳基和3-烷基吲哚并嗪的合成路线。该方法的关键步骤是四氢吲哚嗪中间体与2,2,6,6-四甲基哌啶-N的氧化脱氢芳构化-氧基（TEMPO）作为氧化剂。该协议的优势在于它使用易于获得的低成本起始材料，无过渡金属的条件及其可扩展性。
• MARIANO P. S.; OSBORN M. E.; DUNAWAY-MARIANO D.; GUNN B. C.; PETTERSEN R.+, J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 17, 2903-2910
  作者：MARIANO P. S.、 OSBORN M. E.、 DUNAWAY-MARIANO D.、 GUNN B. C.、 PETTERSEN R.+

  DOI：——

  日期：——