(4Z)-(6R)-6-tert-butoxycarbonylaminonon-4-enal | 883559-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4Z)-(6R)-6-tert-butoxycarbonylaminonon-4-enal
• CAS: 883559-60-2
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 255.357
• InChiKey: ITFRLCZBPQSBQQ-MQGYJPLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-(6R)-6-tert-butoxycarbonylaminonon-4-enal 在 氯代二环己基硼烷 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl (9R,8R,7R,6R,2Z,1R)-(10-benzyloxy-6,8-dihydroxy-7,9-dimethyl-1-propyl-dec-2-enyl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  pamamycin-607的总合成。第2部分：C6-C18域的合成

  摘要：

  帕马霉素-607的C6-C18结构域的合成可通过十个步骤完成，而市售d-正缬氨酸的总产率为7％。关键的不对称转化包括Paterson抗羟醛加成，所得β-羟基酮的抗选择性还原和顺式选择性Bartlett型环闭合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.005
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2R)-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4Z)-(6R)-6-tert-butoxycarbonylaminonon-4-enal
  参考文献：
  名称：

  pamamycin-607的总合成。第2部分：C6-C18域的合成

  摘要：

  帕马霉素-607的C6-C18结构域的合成可通过十个步骤完成，而市售d-正缬氨酸的总产率为7％。关键的不对称转化包括Paterson抗羟醛加成，所得β-羟基酮的抗选择性还原和顺式选择性Bartlett型环闭合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.005