ethyl 3-(prop-2-yn-1-ylamino)but-2-enoate | 1379398-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(prop-2-yn-1-ylamino)but-2-enoate
• CAS: 1379398-74-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: WMWFZWRNRPTJIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(prop-2-yn-1-ylamino)but-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2,4-dimethylpyrrole-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl 3-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Free Cyclization of N-Boc-N-propargylenamines

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of multi-substituted pyrroles was developed using basic cyclization of readily accessible N-Boc-N-propargylenamines. Despite the basic conditions, cleavage of the N-Boc group occurred easily. The process was rapid and afforded N-H-pyrroles with wide functional group tolerance in high yields.

  DOI：

  10.3987/com-20-14206
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 炔丙胺 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 3-(prop-2-yn-1-ylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过CAN催化的三组分多米诺骨牌序列方便地 一锅制备熔融吲哚，并将其转化为含吡咯并[1,2- a ]氮杂烷片段的多杂环化合物†

  摘要：

  这 能够伯胺之间的反应之间催化的三组分， β-二羰基化合物和萘醌或2-溴萘醌分别提供了5-羟基苯并[ g ]吲哚和苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮，它们的前者转化为四环氮杂[1,2- a ]苯并[ g ]吲哚 系统通过γ-烷基化/闭环复分解序列。

  DOI：

  10.1039/c004703a

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of Pyridine Derivatives by Thermal Cyclization of N-Propargyl Enamines
  作者：Yuya Chikayuki、Takakane Miyashige、Shiori Yonekawa、Akiko Kirita、Natsuko Matsuo、Hiroyoshi Teramoto、Shigeru Sasaki、Kimio Higashiyama、Takayasu Yamauchi

  DOI：10.1055/s-0039-1691575

  日期：2020.4

  A transition-metal-free synthesis of pyridine derivatives by 6-endo-dig cyclization of N-propargyl enamines was developed. This method is environmentally friendly and is a high atom economy reaction that is easily accessed to provide pyridine derivatives in moderate to good yield by heating N-propargyl enamines in solvent without additives. The total synthesis of onychine was achieved in 51% yield

  通过N-炔丙基烯胺的6-内-挖-环化，开发了无过渡金属合成吡啶衍生物。该方法是环境友好的，并且是高度原子经济的反应，通过在没有添加剂的溶剂中加热N-炔丙基烯胺，可以容易地获得吡啶衍生物以中等至良好的产率。使用该方法，仅需两个步骤，即可以51％的收率完成Onychine的全合成。