(±)-N-benzylidene-p-toluenesulfinamide | 66883-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-N-benzylidene-p-toluenesulfinamide
• 英文别名: n-(Benzylidene)-p-toluenesulfinamide；N-benzylidene-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 66883-56-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: DXUXJHYSHVJFKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  414.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-N-benzylidene-p-toluenesulfinamide 在 过氧化脲素 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  甲基三氧合hen /脲过氧化氢催化N-亚磺酰基亚胺的氧化：温和高效地获得N-磺酰基亚胺，酮亚胺和α-酮亚氨基酸酯

  摘要：

  温和高效访问Ñ通过相应的氧化磺酰亚胺ñ -叔丁基亚亚胺和ñ - p甲苯磺酰基亚磺酰亚胺与UHP在催化量MTO的存在下显影。在温和的反应条件下，这种高度选择性的反应可以以优异的收率普遍有效地获得N-磺酰基醛亚胺，酮亚胺和α-酮亚氨基酸酯。可以提供高纯度的不稳定的磺酰亚胺中间体，无需进一步纯化即可用于随后的反应。通过简便地合成四元α证明了该方法的应用。-通过获得的α-酮亚氨基酸酯的烯丙基化生成-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152587
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 iron(III) chloride 、 草酰氯 、 阻聚剂701 、 L-缬氨酸 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 (±)-N-benzylidene-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过醇与亚磺酰胺或磺酰胺的氧化级联反应，Fe(III)/l-缬氨酸催化一锅法合成 N-亚磺酰基-和 N-磺酰亚胺

  摘要：

  发现了一种有效的 Fe(III)、l-缬氨酸和 4-OH-TEMPO 催化体系，用于醇的氧化，然后在一个锅中与亚磺酰胺或磺酰胺缩合，合成 N-亚磺酰基-和 N-磺酰亚胺化合物。条件温和。这种转变适用于各种底物，显示出高官能团耐受性，并以良好到优异的产率提供相应的产品。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609320

文献信息

• Direct synthesis of N-sulfinyl- and N-sulfonylimines via copper/<scp>l</scp>-proline-catalyzed aerobic oxidative cascade reaction of alcohols with sulfinamides or sulfonamides
  作者：Guofu Zhang、Shengjun Xu、Xiaoqiang Xie、Chengrong Ding、Shang Shan

  DOI：10.1039/c6ra26490e

  日期：——

  An efficient one-pot synthetic method of N-sulfinyl- and N-sulfonylimines by the condensation of alcohols with sulfinamides or sulfonamides under mild and green conditions has been developed using a combination of CuI, L-proline and TEMPO. This system shows excellent functional group compatibility for a wide range of substrates and affords the corresponding products in good to excellent yields.

  通过使用CuI，L-脯氨酸和TEMPO的组合，开发了一种通过在温和绿色条件下使醇与亚磺酰胺或磺酰胺缩合来合成N-亚磺酰基和N-磺酰亚胺的有效一锅法。该系统对多种底物均显示出优异的官能团相容性，并以良好至极好的收率提供了相应的产品。
• Stereocontrolled Aziridination of Imines via a Sulfonium Ylide Route and a Mechanistic Study
  作者：Xiao-Fang Yang、Ming-Jie Zhang、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/jo0257389

  日期：2002.11.1

  temperature. trans-Aziridines were also obtained when imines 1 and sulfinimines 9 were reacted with N,N-dimethylacetamide-2-dimethylsulfonium bromide (7) in the presence of a base, respectively. A mechanistic study showed that the stereochemistry of these reactions was controlled by the reactivity of the imines and ylides. A higher reactivity of imines and ylides favors the formation of cis-aziridines, whereas

  在室温下，在NaH存在下，N-二苯基膦酰基亚胺1与[3-（三甲基甲硅烷基）烯丙基]二甲基at溴化物（5）的反应主要产生反式乙烯基氮丙啶4。另一方面，主要的产物是顺式乙烯基氮丙啶4当由[3-（三甲基甲硅烷基）烯丙基]二苯基s高氯酸盐（6）的反应制备的预制的内鎓盐与相同的亚胺1在低温下反应时。当亚胺1和亚磺酰亚胺9在碱的存在下分别与N，N-二甲基乙酰胺-2-二甲基s溴化物（7）反应时，也获得了反式氮丙啶。机理研究表明，这些反应的立体化学受亚胺和酰化物的反应性控制。亚胺和烷基化物的较高反应性有利于顺式氮丙啶的形成，
• Nickel-Catalyzed Negishi Alkylations of Styrenyl Aziridines
  作者：Chung-Yang (Dennis) Huang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja3013825

  日期：2012.6.13

  A nickel-catalyzed cross-coupling reaction between N-sulfonyl aziridines and organozinc reagents is reported. The catalytic system comprises an inexpensive and air-stable Ni(II) source and dimethyl fumarate as ligand. Regioselective synthesis of β-substituted amines is possible under mild and functional-group-tolerant conditions. The stereoselectivity of the reaction is consistent with a stereoconvergent

  报道了 N-磺酰基氮丙啶和有机锌试剂之间的镍催化交叉偶联反应。该催化系统包含廉价且空气稳定的 Ni(II) 源和富马酸二甲酯作为配体。β-取代胺的区域选择性合成在温和和官能团耐受的条件下是可能的。该反应的立体选择性与其中磺酰胺指导 CC 键形成的立体会聚机制一致。
• Aziridination of Activated Imines with Monocarbonyl Iodonium Ylides Generated from (<i>Z</i>)-(2-Acetoxyvinyl)iodonium Salts via Ester Exchange:  Stereoselective Synthesis of 2-Acylaziridines
  作者：Masahito Ochiai、Yutaka Kitagawa

  DOI：10.1021/jo982346m

  日期：1999.4.1

  Monocarbonyl iodonium ylides, generated in situ from (Z)-(2-acetoxyvinyl)iodonium salts via an ester exchange reaction with EtOLi, undergo alkylidene transfer reactions to activated imines yielding 2-acylaziridines in good yields. The stereochemical outcome of this aziridination was shown to be dependent on both the activating groups of the imines and the reaction solvents: that is, the aziridination

  由（Z）-（2-乙酰氧基乙烯基）碘鎓盐通过与EtOLi的酯交换反应原位生成的单羰基碘鎓烷基化物经过亚烷基转移到活化的亚胺上，生成高产率的2-酰基氮丙啶。已显示出这种叠氮化的立体化学结果取决于亚胺的活化基团和反应溶剂：也就是说，N-（2,4,6-三甲基苯磺酰基）亚胺在THF中的叠氮化提供了顺式叠氮基而在THF-DMSO或THF中，N-苯并嘧啶的主要产物可立体选择性地产生反式异构体。
• Ru-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer/C–F Bond Cleavage of Difluoroalkyl Diazos with Hantzsch Ester via a Photocatalytic Radical Process
  作者：Qian Wang、Jiang Liu、Haibo Mei、Romana Pajkert、Mira Kessler、Gerd-Volker Röschenthaler、Jianlin Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03268

  日期：2022.11.4

  reaction of difluoroalkyl diazo compounds with Hantzsch ester under visible light to achieve the formation of α-fluorovinylphosphonates via a radical process has been developed. Mechanistic experiments and density functional theory calculations reveal that the generation of a carbon radical is directly through the hydrogen atom transfer (HAT) by Hantzsch ester. This system represents the first example of

  已经开发了在可见光下二氟烷基重氮化合物与 Hantzsch 酯的 Ru 催化反应，以通过自由基过程实现 α-氟乙烯基膦酸酯的形成。机械实验和密度泛函理论计算表明，碳自由基的产生是直接通过 Hantzsch 酯的氢原子转移 (HAT) 产生的。该系统代表了通过 Hantzsch 酯辅助 HAT 从重氮化合物生成碳自由基的第一个示例，并且还展示了二氟烷基重氮化合物的新自由基参与途径。