3-nitro-N-(2-nitro-benzyliden)-aniline | 10480-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-N-(2-nitro-benzyliden)-aniline
• 英文别名: 3-Nitro-N-(2-nitro-benzyliden)-anilin；2-Nitro-benzaldehyd-(3-nitro-phenylimin)；(2-Nitro-benzyliden)-(3-nitro-anilin)；N-(2-Nitro-benzyliden)-3-nitro-anilin；3-nitro-N-[(E)-(2-nitrophenyl)methylidene]aniline；1-(2-nitrophenyl)-N-(3-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 10480-10-1
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₄
• 分子量: 271.232
• InChiKey: WVGHIVOWBFOGDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  467.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-N-(2-nitro-benzyliden)-aniline 、 氰化钾 在 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(3-nitro-phenyl)-1-oxy-2H-indazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Akashi, Rikagaku Kenkyusho Iho, 1941, vol. 20, p. 798

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 、 邻硝基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-nitro-N-(2-nitro-benzyliden)-aniline
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-β-内酰胺杂化物作为潜在的抗癌和抗炎剂

  摘要：

  在这项工作中，通过乙烯酮亚胺[2+2]环加成反应合成了两组结构新颖的吲哚-β-内酰胺杂化物。在第一个系列中，反应在各种选定的芳香亚胺和衍生自吲哚-3-乙酸的乙烯酮之间进行。对于第二种，N-乙酸吲哚-3-甲醛用作与亚胺反应的乙烯酮源。基于1 H NMR 光谱和 X 射线晶体学研究，获得了仅顺式立体异构体的新型吲哚-β-内酰胺杂化物。检查这些化合物的抗癌和抗炎活性。合成化合物4b和4o之间第一个系列中显示出针对 HeLa、MCF7 和 A549 癌细胞系的最强体外抗癌活性。在抗炎研究中，吲哚-β-内酰胺4e的抗炎比为85.90，吲哚-β-内酰胺9k的抗炎比为141.23，抗炎活性最强于地塞米松，抗炎比为37.87。 ， 作为标准。分子对接实验表明，活性化合物与 4nos 活性位点最佳结合，并表明4e和9k可以作为 iNOS 的潜在抑制剂，用于治疗炎症性疾病。

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03152-5

文献信息

• Antiretroviral Therapy for HIV: Drug Resistance and Sequencing
  作者：Wayne S. Burkle

  DOI：10.1016/s1055-3290(06)60243-4

  日期：2002.1
• Triazolines. XXIX. 1,5-diaryl-Δ²-1,2,3-triazolines as aphicides: Mechanism of action via aziridine formation
  作者：Pankaja K. Kadaba

  DOI：10.1002/ps.2780420407

  日期：1994.12

  AbstractThe aphicidal activity of 21 different 1,5‐diphenyl‐Δ2‐1,2,3‐triazolines, conveniently prepared utilizing the catalytic effect of water on the 1,3‐cyclo‐addition of diazomethane to Schiff bases in aqueous dioxane, was evaluated. Triazolines bearing an o‐Cl substituent on the C‐phenyl, either alone (4) or in combination with a m‐ and/or a p‐substituent on the N‐phenyl (14, 15, 17 and 18), showed significant activity, with a combined m‐, p‐ substitution on the N‐phenyl the most effective (17 and 18). While an o‐Cl substituent led to greater activity than an o‐NO2 group, the introduction of an additional p‐Cl substituent on the C‐phenyl eliminated activity (21).The aphicidal activity of triazoline 18 was found to be dependent on the presence of UV light. Since fluorescent lighting used in the testing procedure contains UV light and since triazolines undergo photolysis when exposed to UV light to yield aziridines, it was logical to conclude that the aphicidal activity of the triazolines was, in fact, derived from the aziridines formed during the testing procedure. This mechanism of action was confirmed by preparing the aziridines 22, 23 and 24 corresponding to the active triazolines 14, 15 and 18, and showing that they possessed aphicidal activity equal to or better than that of the triazolines, and by the activity observed in several other structurally related aziridine analogues (25–28). Unlike aziridinyl phosphorous compounds, the aziridines described here are not mutagenic in the Ames assay and thus afford a safer class of pesticides.
• Borsche; Sell, Chemische Berichte, 1950, vol. 83, p. 78,82
  作者：Borsche、Sell

  DOI：——

  日期：——
• Akashi, Rikagaku Kenkyusho Iho, 1941, vol. 20, p. 798
  作者：Akashi

  DOI：——

  日期：——
• New indolo-β-lactam hybrids as potential anticancer and anti-inflammatory agents
  作者：Saeedeh Ghaffari、Aliasghar Jarrahpour、Namik Özdemir、Jean Michel Brunel、Banafsheh Rastegari、Elham Riazimontazer、Edward Turos

  DOI：10.1007/s00044-023-03152-5

  日期：2023.12

  the most in vitro anticancer activity against HeLa, MCF7 and A549 cancer cell lines. In anti-inflammatory studies, indolo-β-lactam 4e with anti-inflammatory ratio of 85.90 and indolo-β-lactam 9k with anti-inflammatory ratio of 141.23, had the most anti-inflammatory activity than dexamethasone with anti-inflammatory ratio of 37.87, as standard. Molecular docking experiments indicate that the active compounds

  在这项工作中，通过乙烯酮亚胺[2+2]环加成反应合成了两组结构新颖的吲哚-β-内酰胺杂化物。在第一个系列中，反应在各种选定的芳香亚胺和衍生自吲哚-3-乙酸的乙烯酮之间进行。对于第二种，N-乙酸吲哚-3-甲醛用作与亚胺反应的乙烯酮源。基于1 H NMR 光谱和 X 射线晶体学研究，获得了仅顺式立体异构体的新型吲哚-β-内酰胺杂化物。检查这些化合物的抗癌和抗炎活性。合成化合物4b和4o之间第一个系列中显示出针对 HeLa、MCF7 和 A549 癌细胞系的最强体外抗癌活性。在抗炎研究中，吲哚-β-内酰胺4e的抗炎比为85.90，吲哚-β-内酰胺9k的抗炎比为141.23，抗炎活性最强于地塞米松，抗炎比为37.87。 ， 作为标准。分子对接实验表明，活性化合物与 4nos 活性位点最佳结合，并表明4e和9k可以作为 iNOS 的潜在抑制剂，用于治疗炎症性疾病。