1-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-nitroanilino)prop-2-en-1-one | 392671-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-nitroanilino)prop-2-en-1-one
• CAS: 392671-63-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 298.298
• InChiKey: ITYNSFMQKBUWQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-nitroanilino)prop-2-en-1-one 在 dipotassium peroxodisulfate 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78 %的产率得到(Z)-2-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-3-((4-nitrophenyl)amino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮与 LiCl 的氧化自由基 C(sp2)–H 键氯化：获得高度功能化的 α-氯化烯胺酮

  摘要：

  以LiCl为氯化剂、K 2 S 2 O 8为氧化剂，开发了烯胺酮的氧化自由基C(sp 2 )–H键氯化策略。这种转化提供了一种新的、简单的合成方法，以良好至优异的产率提供具有Z构型的高度官能化的 α-氯化烯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00456
• 作为产物：
  描述：

  3-(dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 4-硝基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以61%的产率得到1-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-nitroanilino)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  与β-酮胺配体的高效钯催化Suzuki交叉偶联反应

  摘要：

  摘要 合成并表征了一系列在骨架上具有不同空间和电子取代基并具有苯胺部分的β-酮胺配体。在 PdCl2 存在下，催化研究表明，在有氧条件下，它们是各种芳基溴化物与苯基硼酸的 Suzuki 交叉偶联的有效配体。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2011.01.044
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基靛红 、 乙醇 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 1-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-nitroanilino)prop-2-en-1-one 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 10.0h， 以52%的产率得到3,3'-diethoxy-N-methylisatin
  参考文献：
  名称：

  通过Bi（OTf）3催化的Isatins和Enaminones在醇中的多米诺环化/酯化反应方便地合成喹啉4-羧酸酯衍生物

  摘要：

  描述了一种通过Bi（OTf）3催化的靛红与烯胺酮的多米诺环化/酯化反应合成喹啉-4-羧酸酯的有效方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800734

文献信息

• Insights into the unexpected chemoselectivity in Brønsted acid catalyzed cyclization of isatins with enaminones: convenient synthesis of pyrrolo[3,4-c]quinolin-1-ones and spirooxindoles
  作者：Hui Xu、Bei Zhou、Pan Zhou、Jie Zhou、Yuehai Shen、Fu-Chao Yu、Ling-Ling Lu

  DOI：10.1039/c6cc02659a

  日期：——

  Divergent cascade syntheses constitute a highly attractive and challenging area in synthetic chemistry, and can exhibit unexpected chemoselectivity. Herein, a Bronsted acid-controlled protocol is described for the efficient catalysis of...

  不同的级联合成在合成化学中构成极具吸引力和挑战性的领域，并且可能表现出出乎意料的化学选择性。在本文中，描述了布朗斯台德酸控制的方案，以有效催化...
• Efficient palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction with β-ketoamine ligands
  作者：Zong-Zhou Zhou、Feng-Shou Liu、Dong-Sheng Shen、Cheng Tan、Ling-Yan Luo

  DOI：10.1016/j.inoche.2011.01.044

  日期：2011.5

  electronic substituents on the backbone and with aniline moieties have been synthesized and characterized. In the presence of PdCl2, catalytic studies indicated that they are effective ligands for Suzuki cross-coupling of various aryl bromides with phenylboronic acid, under aerobic conditions.

  摘要 合成并表征了一系列在骨架上具有不同空间和电子取代基并具有苯胺部分的β-酮胺配体。在 PdCl2 存在下，催化研究表明，在有氧条件下，它们是各种芳基溴化物与苯基硼酸的 Suzuki 交叉偶联的有效配体。
• Convenient Synthesis of Quinoline-4-carboxylate Derivatives through the Bi(OTf)₃ -Catalyzed Domino Cyclization/Esterification Reaction of Isatins with Enaminones in Alcohols
  作者：Pan Zhou、Biao Hu、Yanqin Wang、Qiaohe Zhang、Xiang Li、Shengjiao Yan、Fuchao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201800734

  日期：2018.9.9

  An efficient protocol for the synthesis of quinoline‐4‐carboxylates through a Bi(OTf)3‐catalyzed domino cyclization/esterification reaction of isatins with enaminones is described.

  描述了一种通过Bi（OTf）3催化的靛红与烯胺酮的多米诺环化/酯化反应合成喹啉-4-羧酸酯的有效方案。
• 10.1021/acs.joc.4c00456
  作者：Xie, Yunhua、Zhang, Zhilai、Zhang, Biao、He, Nengqin、Peng, Menglin、Song, Siyu、Wang, Baoqu、Yu, Fuchao

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00456

  日期：——

  An oxidative free-radical C(sp2)–H bond chlorination strategy of enaminones has been developed by using LiCl as a chlorinating reagent and K2S2O8 as an oxidant. This transformation provides a new and straightforward synthetic methodology to afford highly functionalized α-chlorinated enaminones with a Z-configuration in good to excellent yields.

  以LiCl为氯化剂、K 2 S 2 O 8为氧化剂，开发了烯胺酮的氧化自由基C(sp 2 )–H键氯化策略。这种转化提供了一种新的、简单的合成方法，以良好至优异的产率提供具有Z构型的高度官能化的 α-氯化烯胺。