1-甲烷磺酰基-4-苯乙炔苯 | 33592-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲烷磺酰基-4-苯乙炔苯
• 英文名称: 1-(methylsulfonyl)-4-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Methanesulfonyl-4-phenylethynyl-benzene；1-methylsulfonyl-4-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 33592-56-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂S
• 分子量: 256.325
• InChiKey: YUUYAAWODVTJGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904100000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲烷磺酰基-4-苯乙炔苯 在 氢溴酸 甲酸 、 甲烷磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 15.0h， 以66%的产率得到1-(4-甲烷磺酰基-苯基)-2-苯基-1,2-乙二酮
  参考文献：
  名称：

  Practical Method for Transforming Alkynes into α-Diketones

  摘要：

  [GRAPHICS]Oxidation of alkynes to alpha-dicarbonyl derivatives through a convenient one-pot procedure via a Bronsted acid-promoted "hydration" and a DMSO-based oxidation sequence has been achieved in high yields. The scope and limitations of the reaction have also been investigated.

  DOI：

  10.1021/jo051793g
• 作为产物：
  描述：

  methyl(4-(phenylethynyl)phenyl)sulfane 在 Oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到1-甲烷磺酰基-4-苯乙炔苯
  参考文献：
  名称：

  线性1-（4-，3-或2-甲基磺酰基苯基）-2-苯基乙炔的设计，合成和生物学评估：一类新型的环氧合酶2抑制剂。

  摘要：

  一组区域异构的1-（甲基磺酰基苯基）-2-苯基乙炔，在C-1苯环的对位，间位或邻位具有COX-2 SO（2）Me药效团，与C-2结合在一起设计了苯基或取代的苯环取代基（3-F，3-OMe，3-OH，3-OAc，4-Me）作为选择性环加氧酶-2（COX-2）抑制剂进行评估。这些目标线性1,2-二芳基乙炔是通过钯催化的Sonogashira交叉偶联反应，然后氧化相应的1-（甲硫基苯基）-2-苯基乙炔中间体而合成的。体外COX-1 / COX-2同工酶抑制结构活性研究确定1-（3-甲基磺酰基苯基）-2-（4-甲基苯基）乙炔（12d）为有效的COX-2抑制剂（IC（50）= 0.32 microM ）并具有较高的COX-2选择性指数（SI> 320）与参考化合物罗非昔布相当（COX-2 IC（50）= 0.50 microM; COX-2 SI> 200）。分子建模研究，其中（12d）停靠在COX

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.064

文献信息

• Immobilized Pd on a NHC-functionalized metal-organic FrameworkMIL-101(Cr): An efficient heterogeneous catalyst in the heck and copper-free Sonogashira coupling reactions
  作者：Esmaeil Niknam、Farhad Panahi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121676

  日期：2021.3

  using various microscopic and spectroscopic techniques and then was used as an efficient heterogeneous Pd catalyst system in the Heck and copper-free Sonogashira reactions. Results of the heterogeneity tests showed that the Pd-NHC-MIL-101(Cr) catalyst can efficiently catalyzed these coupling reactions heterogeneously and no remarkable changes observed in the morphology and structure of MIL-101(Cr) template

  基于钯部分固定在N上的非均相钯催化剂体系-杂环卡宾（NHC）改性的金属有机骨架（MOF）被开发用于Heck和无铜Sonogashira偶联反应。为了制备该催化剂体系，首先，通过后合成修饰（PSM）方法用NHC部分将MIL-101（Cr）官能化，然后将Pd金属稳定在预先制成的MIL-101（Cr）-NHC基底上。使用多种显微镜和光谱技术对该材料进行了表征，然后将其用作Heck和无铜Sonogashira反应中的高效多相Pd催化剂体系。非均质性测试结果表明，Pd-NHC-MIL-101（Cr）催化剂能够有效地异质催化这些偶联反应，并且在反应过程中未观察到MIL-101（Cr）模板的形态和​​结构发生明显变化。也，TEM和XPS分析证实了固定在MOF结构上的钯纳米粒子的存在证实了Pd的氧化态。在正常条件下，使用这种非均相钯催化剂体系，可以以高至极好的收率合成各种烯烃和炔烃衍生物。更重要的是，Pd
• Bisaryl cyclobutenes derivatives as cyclooxygenase inhibitors
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05817700A1

  公开（公告）日：1998-10-06

  The invention encompasses the novel compound of Formula I useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. ##STR1## The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising compounds of Formula I.

  该发明涵盖了化合物I的新颖化合物，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。 该发明还涵盖了用于治疗环氧合酶-2介导的疾病的某些药物组合，其中包括化合物I。
• Ligand-free (<i>Z</i>)-selective transfer semihydrogenation of alkynes catalyzed by <i>in situ</i> generated oxidizable copper nanoparticles
  作者：Rafał Kusy、Karol Grela

  DOI：10.1039/d1gc01206a

  日期：——

  of a semihydrogenation reaction results in the formation of a water-soluble ammonia complex, so that the catalyst may be reused several times by simple phase-separation with no need for any special regeneration processes. Formed NH4B(OR)4 can be easily transformed back into ammonia-borane or into boric acid. In addition, a one-pot tandem sequence involving a Suzuki reaction followed by semihydrogenation

  在此，我们提出了在氢供体（如氨硼烷和绿色质子溶剂）存在下，基于原位生成的 CuNPs的炔烃的( Z ) 选择性转移半氢化。这种环保方法的特点是操作简单，同时具有高立体选择性和化学选择性以及官能团兼容性。CuNPs在半氢化反应完成后自动氧化形成水溶性氨络合物，因此催化剂可以通过简单的相分离多次重复使用，无需任何特殊的再生过程。形成NH 4 B(OR) 4可以很容易地转化回氨硼烷或硼酸。此外，还提出了涉及 Suzuki 反应和半氢化的一锅串联序列，这可以最大限度地减少化学废物的产生。
• Palladium anchored on guanidine-terminated magnetic dendrimer (G3-Gu-Pd): An efficient nano-sized catalyst for phosphorous-free Mizoroki-Heck and copper-free Sonogashira couplings in water
  作者：Esmaeil Niknam、Ali Moaddeli、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121369

  日期：2020.9

  nano-sized catalyst was characterized by FTIR, TGA, XRD, FESEM, EDX, VSM, XPS and HRTEM methods. Enhanced catalytic activity of the prepared catalyst in Mizoroki-Heck and copper-free Sonogashira coupling reactions were evaluated in water as a green solvent. The influence of the various reaction parameters such as catalyst dosage, time and temperature on two mentioned C–C coupling reactions were studied

  在这项研究中，报道了一种新型的由Fe 3 O 4二氧化硅负载的树枝状大分子封端的胍基固定钯。FTIR，TGA，XRD，FESEM，EDX，VSM，XPS和HRTEM方法表征了这种新型纳米催化剂。在水中作为绿色溶剂，评估了制备的催化剂在米佐罗基-赫克中的增强催化活性和无铜Sonogashira偶联反应。研究了各种反应参数（例如催化剂用量，时间和温度）对上述两个CC偶联反应的影响。结果表明，通过外部磁体的简单分离可以很容易地回收催化剂，并在不损失活性的情况下重复使用五个回收周期。
• An efficient clean and sustainable methodology for catalytic C-C coupling process over a Pd-free magnetically recoverable cobalt catalyst
  作者：Mahsa Niakan、Majid Masteri-Farahani

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.118932

  日期：2022.6

  modification of magnetic graphene oxide with a dendrimer structure was successfully developed. Dendrimer-functionalized magnetic graphene oxide was then applied for the immobilization of Co nanoparticles. Transmission electron microscopy exhibited a homogeneous distribution of Co nanoparticles with the size of about 3 nm. The resultant nanocomposite revealed high efficiency in catalytic Suzuki and Sonogashira

  Suzuki 和 Sonogashira 偶联反应是有机合成中的重要过程。然而，迄今为止，这些反应已在有毒有机溶剂中使用 Pd 基催化剂进行了广泛的研究。因此，为这些反应开发清洁且廉价的方法仍然是一项重大挑战。在此，利用硫醇-烯点击反应的优势，成功开发了一种简单而稳健的树枝状大分子结构磁性氧化石墨烯表面改性策略。然后将树枝状大分子功能化的磁性氧化石墨烯用于固定 Co 纳米粒子。透射电子显微镜显示 Co 纳米粒子的均匀分布，尺寸约为 3 nm。所得纳米复合材料在无害和可持续的深共晶溶剂 (DESs) 中显示出催化 Suzuki 和 Sonogashira 反应的高效率。DES 和催化剂仅循环五次，反应产率逐渐略有下降。更重要的是，催化剂在回收过程结束时被磁隔离。总体而言，利用 DES 作为一种环境友好且可回收的反应介质，以及替代低成本钴催化剂作为昂贵 Pd 催化剂的替代品，以及通过采用外部磁