5-(3-硝基苯基)-2-噻吩羧醛 | 38401-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(3-硝基苯基)-2-噻吩羧醛
• 中文别名: 5-(3-硝基苯基)-2-噻吩甲醛
• 英文名称: 5-(3-nitrophenyl)thiophene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-(3-nitrophenyl)-2-thiophenecarbaldehyde；5-(3-nitrophenyl)thiophene-2-carbaldehyde；5-(3-nitro-phenyl)-thiophene-2-carbaldehyde；5-(3-Nitrophenyl)-2-thiophencarboxaldehyd；5-m-Nitro-phenylthiophen-2-aldehyd
• CAS: 38401-73-9
• 化学式: C₁₁H₇NO₃S
• mdl: MFCD06410197
• 分子量: 233.247
• InChiKey: FWBJYBHOUJJDEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C(Solv: ethanol (64-17-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  420.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-硝基苯基)-2-噻吩羧醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到[5-(3-Nitrophenyl)thiophen-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的伯醇和仲醇中的无金属好氧氧化选择性C–C键裂解。

  摘要：

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00563
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 3-硝基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以84%的产率得到5-(3-硝基苯基)-2-噻吩羧醛
  参考文献：
  名称：

  合成3-氨基若丹宁衍生物作为醛糖还原酶抑制剂

  摘要：

  许多5-缩合3- acylaminorhodanines 3制备由氨基-3- aminorhodanine的酰化醛糖还原酶的潜在抑制剂1，用适当的醛5-亚甲基函数的随后的缩合。这些化合物中的一些显示出有趣的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320358

文献信息

• 미세조류 파괴용 조성물
  申请人：Industry-Academic Cooperation Foundation, Chosun University 조선대학교산학협력단(220050171903) BRN ▼408-82-13419

  公开号：KR20160126772A

  公开（公告）日：2016-11-02

  본 개시는 미세조류 파괴용 조성물에 관한 것으로, 상기 미세조류 파괴용 조성물은 해양 미세조류 배양장, 녹조 또는 적조가 발생된 지역 또는 녹조나 적조 발생 예상 지역에 처리되어 미세조류의 생장 및 증식을 억제함으로써, 녹조 및 적조 피해를 예방할 수 있는 효과가 있다.

  本发明涉及微藻破坏性配方，所述微藻破坏性配方被处理在海洋微藻培养场、褐藻或红藻爆发区域或者预计褐藻或红藻爆发的区域，通过抑制微藻的生长和繁殖，可以预防褐藻和红藻的危害。
• Discovery of Small-Molecule Autophagy Inhibitors by Disrupting the Protein–Protein Interactions Involving Autophagy-Related 5
  作者：Honggang Xiang、Ruiqi Liu、Xiangying Zhang、Ran An、Mi Zhou、Chang Tan、Qing Li、Minyi Su、Chun Guo、Lu Zhou、Yingxia Li、Renxiao Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01233

  日期：2023.2.23

  One possible strategy for modulating autophagy is to disrupt the critical protein–protein interactions (PPIs) formed during this process. Our attention is on the autophagy-related 12 (ATG12)–autophagy-related 5 (ATG5)–autophagy-related 16-like 1 (ATG16L1) heterotrimer complex, which is responsible for ATG8 translocation from ATG3 to phosphatidylethanolamine. In this work, we discovered a compound with

  调节自噬的一种可能策略是破坏在此过程中形成的关键蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI)。我们关注的是自噬相关 12 (ATG12)–自噬相关 5 (ATG5)–自噬相关 16-like 1 (ATG16L1) 异源三聚体复合物，它负责 ATG8 从 ATG3 到磷脂酰乙醇胺的易位。在这项工作中，我们发现了一种具有 ( E )-3-(2-furanylmethylene)-2-pyrrolidinone 核心部分 ( T1742 ) 的化合物，该化合物在体外结合试验中阻断了 ATG5–ATG16L1 和 ATG5–TECAIR 相互作用 (IC 50 = 1–2 μM）并且在细胞测定中也表现出自噬抑制。T1742可能的绑定方式通过分子建模预测到ATG5，并合成并测试了一批具有基本相同核心部分的衍生物。这些新合成化合物的体外结合测定和流式细胞术测定的结果大体一致。这项工作验证了我们的中心假设，即涉及
• Synthesis, in silico, in vitro evaluation of furanyl- and thiophenyl-3-phenyl-1H-indole-2-carbohydrazide derivatives as tubulin inhibitors and anticancer agents
  作者：Rungroj Saruengkhanphasit、Lukana Ngiwsara、Kriengsak Lirdprapamongkol、Jaruwan Chatwichien、Worawat Niwetmarin、Chatchakorn Eurtivong、Prasat Kittakoop、Jisnuson Svasti、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/d4md00210e

  日期：——

  new indole derivatives comprising of seven furanyl-3-phenyl-1H-indole-carbohydrazide derivatives and fourteen thiophenyl-3-phenyl-1H-indole-carbohydrazide derivatives were synthesised and biologically evaluated for their microtubule-destabilising effects, and antiproliferative activities against the National Cancer Institute 60 (NCI60) human cancer cell line panel. Among the derivatives, 6i showed

  合成了二十一种新型吲哚衍生物，包括七种呋喃基-3-苯基-1H-吲哚-碳酰肼衍生物和十四种噻吩基-3-苯基-1H-吲哚-碳酰肼衍生物，并对其微管不稳定作用进行了生物学评估，以及针对国家癌症研究所 60 (NCI60) 人类癌细胞系小组的抗增殖活性。在衍生物中， 6i显示出最佳的细胞毒活性，对 COLO 205 结肠癌 (LC 50 = 71 nM)、SK-MEL-5 黑色素瘤细胞 (LC 50 = 75 nM) 和 MDA-MB-435 (LC 50 = 259纳米）。衍生物6j显示出最强的微管不稳定作用。 6i和6j均能够诱导 MDA-MB-231 三阴性乳腺癌细胞的 G2/M 细胞周期停滞和细胞凋亡。分子对接模拟结果表明这些衍生物通过与秋水仙碱位点结合来抑制微管蛋白。计算的分子描述符表明，最有效的衍生物具有可接受的药代动力学特征，并且有利于口服药物给药。
• Synthesis of 12-hetaryl-9,9-dimethyl-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]acridin-11(12H)-ones
  作者：N. G. Kozlov、Yu. D. Zhikharko、R. Z. Lytvyn、Yu. I. Gorak、E. D. Skakovskii、A. V. Baranovskii、L. I. Basalaeva、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s107042801406013x

  日期：2014.6

  Three-component condensation of naphthalen-2-amine with 5-arylfuran(thiophene, N-methylpyrrole)-2-carbaldehyde and 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione, as well as condensation of N-[(5-arylfuran(thiophen)-2-ylmethylidene]naphthalen-2-amine with 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione gave the corresponding 12-[5-arylfuran(thiophen, N-methylpyrrol)-2-yl]-7,8,9,10-tetradrobenzo[a]acridin-11(12H)-ones.
• Synthesis and reactions of 5-aryl-2-thiophenecarbaldehydes
  作者：M. D. Obushak、V. S. Matiychuk、R. Z. Lytvyn

  DOI：10.1007/s10593-008-0135-0

  日期：2008.8

  The reaction of 2-thiophenecarbaldehyde with arene diazonium chlorides in the presence of CuCl2 catalyst gave 5-aryl-2-thiophenecarbaldehydes. Use of 4-nitrobenzene diazonium chloride in the reaction also gave the isomeric 3-(4-nitrophenyl)-2-thiophenecarbaldehyde. Condensation products of the 5-aryl-2-thiophenecarbaldehydes with cyanoacetic acid esters, cyanoacetamide, and with barbituric and dimethylbarbituric acids were prepared.