(2S)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy) ester | 917507-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy) ester
• CAS: 917507-77-8
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆Si
• 分子量: 393.512
• InChiKey: IVYIVKNYLYLMBQ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy) ester 在 重氮乙酸乙酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-5-ethoxycarbonyl-4-oxo-(S)-pipecolic acid 、 N-benzyloxycarbonyl-4-ethoxycarbonyl-5-oxo-(S)-pipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of (2S,5S)- and (2S,5R)-N-benzyloxycarbonyl-5-hydroxypipecolic acids from trans-4-hydroxy-l-proline

  摘要：

  An efficient diastereo selective synthesis of cis- and trans-5-hydroxy-(2S)-N-benzyloxycarbonyl pipecolic acids, starting from trans-4-hydrOXY-L-proline is described. The key synthetic strategies involve the regioisomeric ring expansion of keto ester 8 and diastereoselective reduction of ketone 11 in high selectivity and yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.035
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-(hydroxy)-1-(benzyloxycarbonyl)pyrrolidine-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy) ester 在 florisil 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(2S)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy) ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of (2S,5S)- and (2S,5R)-N-benzyloxycarbonyl-5-hydroxypipecolic acids from trans-4-hydroxy-l-proline

  摘要：

  An efficient diastereo selective synthesis of cis- and trans-5-hydroxy-(2S)-N-benzyloxycarbonyl pipecolic acids, starting from trans-4-hydrOXY-L-proline is described. The key synthetic strategies involve the regioisomeric ring expansion of keto ester 8 and diastereoselective reduction of ketone 11 in high selectivity and yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.035