5-苯基-3(2H)-吡嗪酮 | 78920-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-苯基-3(2H)-吡嗪酮
• 英文名称: 5-phenylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 4-phenyl-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 78920-21-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: LXUBSTAJRVVVTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-3(2H)-吡嗪酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 以61%的产率得到3-氯-5-苯基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基哒嗪类毒蕈碱M1激动剂的5-HT3拮抗剂。

  摘要：

  对毒蕈碱M1激动剂进行的构象分析确定了毒蕈碱M1药效团的四个结构特征：（i）质子化的碱性或季氮充当阳离子头；（ii）带负电的偶极子，通常是平面美索美酯，酰胺或am官能团的一部分，可以用醚（毒蕈碱）或二氧戊环（AF 30）代替；（iii）阳离子头与偶极子的负电性原子之间的充电距离为5 +/- 0.5 A；（iv）在包含负电偶极子的平面上，阳离子头的高度升高0.5 +/- 0.03A。在重新研究已公开的5-HT3拮抗剂结构的构象行为期间，对5-HT3药效团观察到​​了相似的特征。但是，许多5-HT3拮抗剂具有毒蕈碱M1激动剂中不存在的其他芳香族平面。这些观察结果使我们能够预测将毒蕈碱型M1激动剂变为5-HT3拮抗剂的化学修饰。实际上已合成了四种预测的氨基哒嗪并进行了测试。与5-HT3受体结合（[3H] BRL 43694）的观察到的IC50值为10至425 nM，而对毒蕈碱受体制剂（[3H]哌仑西平）的亲和力超过10

  DOI：

  10.1021/jm9705418
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2H-呋喃-5-酮 在 溴 、 一水合肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-苯基-3(2H)-吡嗪酮
  参考文献：
  名称：

  Breukelman, Stephen P.; Meakins, G. Denis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1627 - 1636

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150322063A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A compound represented by Formula [1] (in the formula, Z 1 represents N, CH, or the like; X 1 represents NH or the like; R 1 represents a heteroaryl group or the like; each of R 2 , R 3 , and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group, or the like; and R 5 represents a heteroaryl group or the like) or salt thereof.

  由式[1]表示的化合物（在该式中，Z表示N、CH或类似物；X表示NH或类似物；R表示杂环烷基或类似物；R2、R3和R4中的每一个表示氢原子、卤原子、烷氧基或类似物；R5表示杂环烷基或类似物）或其盐。
• Synthesis and structure-activity relationships of a series of aminopyridazine derivatives of .gamma.-aminobutyric acid acting as selective GABA-A antagonists
  作者：Camille Georges Wermuth、Jean Jacques Bourguignon、Gilbert Schlewer、Jean Pierre Gies、Angele Schoenfelder、Anita Melikian、Marie Jeanne Bouchet、Dominique Chantreux、Jean Charles Molimard

  DOI：10.1021/jm00385a003

  日期：1987.2

  We have recently shown that an arylaminopyridazine derivative of GABA, SR 95103 [2-(3-carboxypropyl)-3-amino-4-methyl-6-phenylpyridazinium chloride], is a selective and competitive GABA-A receptor antagonist. In order to further explore the structural requirements for GABA receptor affinity, we synthesized a series of 38 compounds by attaching various pyridazinic structures to GABA or GABA-like side

  我们最近发现，GABA的芳基氨基哒嗪衍生物SR 95103 [2-（3-羧丙基）-3-氨基-4-甲基-6-苯基吡啶并鎓氯化物]是一种选择性和竞争性的GABA-A受体拮抗剂。为了进一步探索对GABA受体亲和力的结构要求，我们通过将各种哒嗪结构连接到GABA或GABA样侧链上，合成了38种化合物。大多数化合物从大鼠脑膜中取代了[3H] GABA。所有活性化合物都拮抗了GABA引起的[3H]地西p结合的增强，强烈表明所有这些化合物都是GABA-A受体拮抗剂。从大鼠脑膜置换[3H] GABA的化合物均未与其他GABA识别位点（GABA-B受体，GABA吸收结合位点，谷氨酸脱羧酶，GABA转氨酶）相互作用。它们不与与GABA-A受体相关的Cl-离子载体相互作用，也不与苯并二氮杂str，士的宁和谷氨酸结合位点相互作用。因此，这些化合物似乎是特异性的GABA-A受体拮抗剂。就结构活性而言，可以得出结论，
• Substituted heterocyclic compounds and methods of use
  申请人：Andersen Lyn Denise

  公开号：US20060069110A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention relates to pyridines, pyrimidines and derivatives thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also included is a method of treatment of inflammation, rheumatoid arthritis, Pagets disease, osteoporosis, multiple myeloma, uveititis, acute or chronic myelogenous leukemia, pancreatic β cell destruction, osteoarthritis, rheumatoid spondylitis, gouty arthritis, inflammatory bowel disease, adult respiratory distress syndrome (ARDS), psoriasis, Crohn's disease, allergic rhinitis, ulcerative colitis, anaphylaxis, contact dermatitis, asthma, muscle degeneration, cachexia, Reiter's syndrome, type I diabetes, type II diabetes, bone resorption diseases, graft vs. host reaction, Alzheimer's disease, stroke, myocardial infarction, ischemia reperfusion injury, atherosclerosis, brain trauma, multiple sclerosis, cerebral malaria, sepsis, septic shock, toxic shock syndrome, fever, myalgias due to HIV-1, HIV-2, HIV-3, cytomegalovirus (CMV), influenza, adenovirus, the herpes viruses or herpes zoster infection in a mammal comprising administering an effective amount a compound as described above.

  本发明涉及吡啶、嘧啶及其衍生物，以及其药用盐。还包括一种治疗炎症、类风湿关节炎、帕盖特病、骨质疏松症、多发性骨髓瘤、葡萄膜炎、急性或慢性骨髓性白血病、胰岛素β细胞破坏、骨关节炎、类风湿脊柱炎、痛风性关节炎、炎症性肠病、成人呼吸窘迫综合征（ARDS）、牛皮癣、克罗恩病、过敏性鼻炎、溃疡性结肠炎、过敏反应、接触性皮炎、哮喘、肌肉退化、虚弱、赖特氏综合征、I型糖尿病、II型糖尿病、骨吸收性疾病、移植物抗宿主反应、阿尔茨海默病、中风、心肌梗塞、缺血再灌注损伤、动脉粥样硬化、脑外伤、多发性硬化、脑疟疾、败血症、脓毒性休克、中毒性休克综合征、发热、由HIV-1、HIV-2、HIV-3、巨细胞病毒（CMV）、流感病毒、腺病毒、疱疹病毒或带状疱疹感染引起的肌肉疼痛的方法，包括向哺乳动物施用上述化合物的有效量。
• 一种哒嗪酮母核结构的组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN109280032B

  公开（公告）日：2023-05-12

  一种哒嗪酮母核结构的组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其制备方法和用途，所述组蛋白酶抑制剂结构如式I所示，所述式I化合物具有良好的组蛋白去乙酰化酶抑制活性和抗肿瘤细胞增殖的作用，可用于治疗癌症。
• [EN] SIGMA-1 RECEPTOR LIGANDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR SIGMA-1 ET SES UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2021123174A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention relates to the field of medicine. More specifically, the present invention relates to compounds that are sigma-1 receptor agonists and their use for the treatment of central nervous system disorders, including cognitive or neurodegenerative disorders, such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease, Amyotrophic lateral sclerosis, and multiple sclerosis.

  本发明涉及医学领域。更具体地说，本发明涉及σ-1受体激动剂化合物及其在治疗中枢神经系统疾病方面的用途，包括认知或神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化症和多发性硬化症。