5-苯基-2H-1,2,4-三嗪-3-酮 | 31952-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 5-苯基-2H-1,2,4-三嗪-3-酮
• 英文名称: 5-phenyl-1,2,4-triazin-3-one
• 英文别名: 5-phenyl-2H-1,2,4-triazin-3-one
• CAS: 31952-61-1
• 化学式: C₉H₇N₃O
• mdl: MFCD00490038
• 分子量: 173.174
• InChiKey: CURGSMAEMFWRQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-2H-1,2,4-三嗪-3-酮 在 sodium hydroxide 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-benzyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rasmussen, Asbjoern; Rise, Frode; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 4, p. 235 - 240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-苯基-1,2,4-三嗪 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-苯基-2H-1,2,4-三嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Ekeley et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1940, vol. 59, p. 496,498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of π-electron rich 1,2,4-triazines with organolithium nucleophiles
  作者：Joanna Szczepkowska-Sztolcman、Andrzej Katrusiak、Hanna Wójtowicz-Rajchel、Krzysztof Golankiewicz

  DOI：10.1039/b205058g

  日期：——

  3,5-Bis(trimethylsilyloxy)-1,2,4-triazine 1 and 3-methylthio-5-methoxy-1,2,4-triazine 6 were subjected to reactions with organolithium reagents at low temperatures. An unexpected regioselectivity in the addition of butyllithiums to 1, which was strongly dependent on the temperature and substituents, was observed. For phenyllithium there was competition between N(1)–C(6) addition and C(5) substitution. No addition of butyllithiums to 6 was detected, only isolated reaction products showing zwitterionic structures.

  3,5-双(三甲基硅氧基)-1,2,4-三嗪1和3-甲硫基-5-甲氧基-1,2,4-三嗪6与有机锂试剂在低温下反应。观察到丁基锂加成至 1 时出现了意想不到的区域选择性，该区域选择性强烈依赖于温度和取代基。对于苯基锂，N(1)→C(6) 加成和 C(5) 取代之间存在竞争。没有检测到丁基锂添加到6中，仅分离出的反应产物显示出两性离子结构。
• Domino Transformations of 3‐Fluoro‐1,2,4‐Triazine Derivatives towards Spirocyclic and Fused Pyridines
  作者：Anthony Lapray、Thomas Martzel、Marie‐Aude Hiebel、Sylvain Oudeyer、Franck Suzenet、Jean‐François Brière

  DOI：10.1002/adsc.202301307

  日期：2024.1.30

  intramolecular ihDA/rDA reaction of the alkyne tether gave a five-membered ring formation benefited from a Thorpe-Ingold effect. Accordingly, the cycloaddition occurred at a rather low temperature (<70 °C), in contrast to the 150–200 °C usually required in other instances.5 Unfortunately, the scope of this original C−C bond construction and stepwise strategy is rather limited, and led to yields from low to moderate

  螺吲哚是多种生物活性和天然存在的化合物的核心结构。1在该领域，方案 1A ( I , Y=CR)中描述的羟吲哚衍生的四环结构引发了各种研究，旨在详细说明该家族中的生物活性产品，或开发允许构建各种类似物的原始方法。2, 3尽管吡啶衍生物被认为是药物化学中的特殊结构，但4这种氮杂芳烃在四环化合物（例如I (Y=N)）中却出人意料地不存在，这可能是由于缺乏合适的合成策略。 方案一 在图查看器中打开微软幻灯片软件 走向融合的非芳族/杂芳族自行车：背景和新计划​​。 多米诺反电子需求杂-Diels-Alder/逆-Diels-Alder ( ih DA/ r DA) 反应发生在1,2,4-三嗪（2-氮杂二烯）和亲二烯体之间-建立有效的环加成策略来构建吡啶衍生物（方案1B）。5大量工作致力于通过双功能异亲核试剂（Nu(Het)-H、Nu=O、 3-甲基磺酰基-1,2,4-三嗪在 C3 处发生 S N Ar
• Wolff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 325, p. 137
  作者：Wolff

  DOI：——

  日期：——
• Ring transformations and amination in reactions of 3-halo-5-phenyl-1,2,4-triazines with potassium amide in liquid ammonia
  作者：A. Rykowski、H. C. Van der Plas

  DOI：10.1021/jo01293a022

  日期：1980.2
• Wolff; Lindenhayn, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 4127
  作者：Wolff、Lindenhayn

  DOI：——

  日期：——

表征谱图