3-phenyl-4-phenylthio-4-butanolide | 78428-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-phenyl-4-phenylthio-4-butanolide
• 英文别名: 3-phenyl-4-phenylthio-4-butenolide；4-phenyl-5-phenylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 78428-97-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: VTHAOSCLGKUJPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-phenylthio-4-butanolide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(benzenesulfinyl)-4-phenyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用Pummerer重排制备4-苯硫基-4-丁内酯衍生物的新合成路线

  摘要：

  在过量乙酸酐和催化量的对甲苯磺酸存在下，2-或3-取代的4-(苯亚磺酰基)丁酸在甲苯回流1小时后发生Pummerer重排反应，得到2-或3-取代的4-苯硫基-4-丁内酯（17a-f）。通过氧化 17a-f 制备的 4-苯基亚磺酰基 4-丁醇内酯在吡啶中热解，得到 2-或 3-取代的 2-或 3-丁烯-4-内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.817
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲基苯基硫醚 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硫酸 、 乙酸酐 、 三溴化磷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-phenyl-4-phenylthio-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  利用Pummerer重排制备4-苯硫基-4-丁内酯衍生物的新合成路线

  摘要：

  在过量乙酸酐和催化量的对甲苯磺酸存在下，2-或3-取代的4-(苯亚磺酰基)丁酸在甲苯回流1小时后发生Pummerer重排反应，得到2-或3-取代的4-苯硫基-4-丁内酯（17a-f）。通过氧化 17a-f 制备的 4-苯基亚磺酰基 4-丁醇内酯在吡啶中热解，得到 2-或 3-取代的 2-或 3-丁烯-4-内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.817

文献信息

• Electrochemical Fluorination of (Arylthio)methyl Carboxylates and γ-Phenylthio-γ-butyrolactone Derivative
  作者：Satoshi Ito、Kaori Kondo、Hideki Ishii、Shinsuke Inagi、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1149/1945-7111/ac07c2

  日期：2021.6.1

  Electrochemical fluorination of various (arylthio)methyl carboxylates was carried out in aprotic organic solvents containing poly(HF) salts to provide the corresponding O-fluoromethyl carboxylates in good to moderate yield. Electrochemical fluorination of a cyclic analogue, a γ-phenylthio-γ-butyrolactone derivative was also achieved under ultrasonication to give the corresponding 4-fluorinated product

  各种（芳硫基）甲基羧酸盐的电化学氟化在含有聚（HF）盐的非质子有机溶剂中进行，以良好到中等的产率提供相应的O-氟甲基羧酸盐。在超声处理下也实现了环状类似物γ-苯硫基-γ-丁内酯衍生物的电化学氟化，以中等产率得到相应的4-氟化产物。
• WATANABE MIKIO; NAKAMORI SEIJIN; HASEGAWA HATSUE; SHIRAI KOZO; KUMAMOTO T+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 3, 817-821
  作者：WATANABE MIKIO、 NAKAMORI SEIJIN、 HASEGAWA HATSUE、 SHIRAI KOZO、 KUMAMOTO T+

  DOI：——

  日期：——