3,4,6-tri-O-benzoyl-1S-monodeuterio-1,5-anhydro-D-fructose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzoyl-1S-monodeuterio-1,5-anhydro-D-fructose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,6R)-3,4-dibenzoyloxy-6-deuterio-5-oxooxan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₂₇H₂₂O₈
• 分子量: 475.459
• InChiKey: BHZDEXVMKWJJKE-KWJNNDOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-arabino-hexopyranosyl-2-ulose bromide 在 氘代三正丁基锡 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 、 3,4,6-tri-O-benzoyl-1S-monodeuterio-1,5-anhydro-D-fructose
  参考文献：
  名称：

  具有亲电、自由基和亲核异头碳的 2-酮己糖基溴的 C-糖苷化

  摘要：

  酰化的 2-酮己糖基卤化物对 C-同系化的敏感性用易于获得的三-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯-己糖-ulosyl bromide 1 作为模型化合物来证明。具有亲电异头碳的 C-糖苷化需要事先羰基保护，以避免 C-亲核试剂的羰基加成，例如，作为氰醇。三氟甲磺酸银促进与苯乙酮的甲硅烷醇醚反应，然后有效地产生 β-苯甲酰基产物。通过热 (AIBN) 或光化学诱导，1 平滑地生成异头自由基——由于其封端取代，相对亲电——它在三丁基锡和缺电子烯烃存在的情况下专门捕获氢。然而，它与烯丙基三丁基锡烷以高立体选择性反应生成 α-C-烯丙基糖苷糖。ulosyl bromide 1 中的 α-溴酮官能团易受 Reformatsky 条件的影响：用锌-铜对处理很容易产生 1,2-烯醇化物，这是一种最简单的异头亲核试剂，可有效地添加到醛中以产生 α-C-羟烷基糖苷糖或具有高度双立体选择的α-C-二糖（含糖醛）。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300152

文献信息

• C-Glycosidations of a 2-Ketohexosyl Bromide with Electrophilic, Radical, and Nucleophilic Anomeric Carbons
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Matthias Lergenmüller、Sabine Schwidetzky

  DOI：10.1002/ejoc.200300152

  日期：2003.8

  susceptibility of acylated 2-ketohexosyl halides to C-homologation is demonstrated with the easily accessible tri-O-benzoyl-α-D-arabino-hexos-ulosyl bromide 1 as the model compound. C-Glycosidation with an electrophilic anomeric carbon requires prior carbonyl protection, to avoid carbonyl addition by the C-nucleophile, for example, as the cyanohydrin. Silver triflate-promoted reaction with the silylenol ether of

  酰化的 2-酮己糖基卤化物对 C-同系化的敏感性用易于获得的三-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯-己糖-ulosyl bromide 1 作为模型化合物来证明。具有亲电异头碳的 C-糖苷化需要事先羰基保护，以避免 C-亲核试剂的羰基加成，例如，作为氰醇。三氟甲磺酸银促进与苯乙酮的甲硅烷醇醚反应，然后有效地产生 β-苯甲酰基产物。通过热 (AIBN) 或光化学诱导，1 平滑地生成异头自由基——由于其封端取代，相对亲电——它在三丁基锡和缺电子烯烃存在的情况下专门捕获氢。然而，它与烯丙基三丁基锡烷以高立体选择性反应生成 α-C-烯丙基糖苷糖。ulosyl bromide 1 中的 α-溴酮官能团易受 Reformatsky 条件的影响：用锌-铜对处理很容易产生 1,2-烯醇化物，这是一种最简单的异头亲核试剂，可有效地添加到醛中以产生 α-C-羟烷基糖苷糖或具有高度双立体选择的α-C-二糖（含糖醛）。(©