2-acetylamino-2-(2-furylmethyl)propanedioic acid diethyl ester | 127682-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-2-(2-furylmethyl)propanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-acetylamino-2-(2-furylmethyl)malonate；acetylamino-furfuryl-malonic acid diethyl ester；Acetylamino-furfuryl-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-acetamido-2-(furan-2-ylmethyl)propanedioate
• CAS: 127682-09-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆
• 分子量: 297.308
• InChiKey: RACCOLBHHCOLHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  430.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-2-(2-furylmethyl)propanedioic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 cobalt(II) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 3-(2-呋喃基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Bladon, Christine M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1151 - 1158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 sodium ethanolate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-acetylamino-2-(2-furylmethyl)propanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-乙酰氨基-2-乙氧基羰基-3-（2-呋喃基）丙酰胺的制备及其根系生长调节活性。

  摘要：

  通过胺（13）与2-乙酰氨基-2-乙氧基羰基-3-（2-呋喃基）丙酸的反应合成N-取代的2-乙酰氨基-2-乙氧基羰基-3-（2-呋喃基）丙酰胺（8） （3b）是通过将2-（溴甲基）呋喃（10b）与乙酰胺基丙二酸二乙酯缩合，然后在氢氧化钡的存在下将所得的二乙酯（3a）部分水解而制备的。但是，笨重的胺类（例如叔丁胺或2-三氟甲基苯胺）无法提供相应的二酰胺（8）。通过使用油菜和韭菜种子的发芽测定法检查了制备的作为根生长调节剂的二酰胺（8）的生物活性。N-（5-溴-2-噻唑基）-和N-（4-氯-2-苯并噻唑基）-2-乙酰氨基-2-乙氧基羰基-3-（2-呋喃基）丙酰胺（8h，i）均能有效抑制油菜幼苗的根系生长 但对韭菜种子的效果较差。在两种情况下，除草剂2,4-二氯苯氧基乙酸均完全抑制根系生长。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.335

文献信息

• Herz et al., Journal of Biological Chemistry, 1947, vol. 171, p. 383,385
  作者：Herz et al.

  DOI：——

  日期：——
• KRETZSCHMAR, GERHARD;HOPPE, HANS-ULLRICH;WICKE, HEINRICH;SCHLINGMANN, MER+
  作者：KRETZSCHMAR, GERHARD、HOPPE, HANS-ULLRICH、WICKE, HEINRICH、SCHLINGMANN, MER+

  DOI：——

  日期：——
• BLADON, CHRISTINE M., J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1151-1158
  作者：BLADON, CHRISTINE M.

  DOI：——

  日期：——
• Bladon, Christine M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1151 - 1158
  作者：Bladon, Christine M.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Root Growth-Modulatory Activity of N-Substituted 2-Acetylamino-2-ethoxycarbonyl-3-(2-furyl)propanamides.
  作者：Tokujiro KITAGAWA、Naohiro AKIYAMA、Katsunori MASAI

  DOI：10.1248/cpb.49.335

  日期：——

  However, bulky amines such as tert-butylamine or 2-trifluoromethylaniline did not afford the corresponding diamides (8). The biological activity of the prepared diamides (8) as root growth modulators was examined by germination assay using rape and leek seeds. N-(5-Bromo-2-thiazolyl)- and N-(4-chloro-2-benzothiazolyl)-2-acetylamino-2-ethoxycarbonyl-3-(2-furyl)propanamides (8h, i) both potently inhibited

  通过胺（13）与2-乙酰氨基-2-乙氧基羰基-3-（2-呋喃基）丙酸的反应合成N-取代的2-乙酰氨基-2-乙氧基羰基-3-（2-呋喃基）丙酰胺（8） （3b）是通过将2-（溴甲基）呋喃（10b）与乙酰胺基丙二酸二乙酯缩合，然后在氢氧化钡的存在下将所得的二乙酯（3a）部分水解而制备的。但是，笨重的胺类（例如叔丁胺或2-三氟甲基苯胺）无法提供相应的二酰胺（8）。通过使用油菜和韭菜种子的发芽测定法检查了制备的作为根生长调节剂的二酰胺（8）的生物活性。N-（5-溴-2-噻唑基）-和N-（4-氯-2-苯并噻唑基）-2-乙酰氨基-2-乙氧基羰基-3-（2-呋喃基）丙酰胺（8h，i）均能有效抑制油菜幼苗的根系生长 但对韭菜种子的效果较差。在两种情况下，除草剂2,4-二氯苯氧基乙酸均完全抑制根系生长。