Fmoc-L-Photo-Methionine | 945859-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-L-Photo-Methionine
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-(3-methyldiazirin-3-yl)butanoic acid
• CAS: 945859-89-2
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₄
• 分子量: 379.415
• InChiKey: QKMQUEIDJLPYHS-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-Photo-Methionine 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2S)-2-amino-4-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  蛋白质组分析使用可点击的细胞可渗透探针揭示了星形孢菌素的潜在细胞靶标。

  摘要：

  一种可点击的，基于亲和力的探针（AfBP），已从staurosporine（一种天然产物激酶抑制剂）修饰而来，已被合成并原位用于基于活性的蛋白质组学分析中HepG2癌细胞中staurosporine的潜在细胞靶标。

  DOI：

  10.1039/c1cc14824a
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氨 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.25h， 生成 Fmoc-L-Photo-Methionine
  参考文献：
  名称：

  通过位点特异性掺入二氮嗪光交联剂共价捕获依赖磷酸的蛋白质寡聚化

  摘要：

  在本文中，我们描述了二氮丙啶交联剂 (photo-Met) 的有效合成，并证明该氨基酸与固相肽合成和表达蛋白连接 (EPL) 兼容。因此，我们利用半合成的独特能力，通过制备一种包含 photo-Met 和活化磷酸丝氨酸的 Smad2 信号蛋白版本，将多种不同的探针整合到同一蛋白质中。通过明智地放置交联剂，我们已经能够共价捕获依赖于蛋白质中 PTM 的瞬态 MH2-MH2 相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja072013j