O-3,4-dimethyloxybenzyl-hydroxylamine | 6053-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-3,4-dimethyloxybenzyl-hydroxylamine
• 英文别名: O-(3,4-dimethoxybenzyl)hydroxylamine；O-3,4-DMB-hydroxylamine；3,4-Dimethoxy-benzyloxyamin；3,4-Dimethoxybenzyloxyamin；O-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]hydroxylamine
• CAS: 6053-96-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: SUZMAAZWMHDSHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-3,4-dimethyloxybenzyl-hydroxylamine 在 盐酸 、 sodium hypobromide 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 7-[3-amino-4-(3',4'-dimethoxybenzyloxyimino)piperidin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, in Vitro Antimycobacterial and Antibacterial Evaluation of IMB-070593 Derivatives Containing a Substituted Benzyloxime Moiety

  摘要：

  合成并评价了一系列含有取代苯甲酰肟基团且脂溶性显著提高的新型IMB-070593衍生物的体外抗分枝杆菌和抗菌活性。我们的结果显示，目标化合物19a–m对革兰氏阳性菌具有相当高的活性（MIC：<0.008–32 µg/mL），尽管它们对革兰氏阴性菌的活性通常低于参考药物。特别是化合物19h、19j、19k和19m对所有测试的革兰氏阳性菌株显示出良好的活性（MICs：<0.008–4 µg/mL），包括对环丙沙星（CPFX）和/或左氧氟沙星（LVFX）耐药的甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌（MSSA）、甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）和表皮葡萄球菌（MSSE）。此外，化合物19l（MIC：0.125 µg/mL）对抗ATCC 27294的结核杆菌H37Rv的活性是母体化合物IMB070593、环丙沙星和左氧氟沙星的2–4倍。

  DOI：

  10.3390/molecules18043872
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄醇 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O-3,4-dimethyloxybenzyl-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  环状 α-羟基酰胺的有机催化对映选择性官能化：获得手性环状酰亚胺和氮杂多环化合物

  摘要：

  开发了一种高效的对映选择性烯胺催化不对称共轭加成，可通过与乙烯基砜反应将未官能化的环状 α-羟基酰胺直接转化为手性环状 α-羟基酰胺，可按以下顺序用作通用的氮杂环合成子：（1）环状N-酰亚胺离子的前驱体在酸性条件下制备天然产物类手性氮杂多环化合物；(2)通过氧化反应诱导的形式去对称化构建带有单侧取代基的手性环状酰亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03182

文献信息

• Nucleosides and Nucleotides. 200. Reinvestigation of 5‘-<i>N</i>-Ethylcarboxamidoadenosine Derivatives:  Structure−Activity Relationships for P₃ Purinoceptor-like Proteins
  作者：Takashi Umino、Kazuaki Yoshioka、Yoshiko Saitoh、Noriaki Minakawa、Hiroyasu Nakata、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jm000150k

  日期：2001.1.1

  protein (P(3)LP), due to its ligand specificity, have not been fully elucidated, we needed a specific ligand to obtain further information about the receptor. We examined the structure-activity relationship (SAR) of various 5'-N-substituted-carboxamidoadenosine derivatives toward P(3)LP and discovered a hydrophobic binding region near the 5'-N-substituted-carboxamide group. From the linear alkyl N-substituted

  ATP在兔胸主动脉中的非P（1）和非P（2）肌肉松弛作用最近归因于推定的P（3）嘌呤受体，该受体被腺苷或ATP激活。由于此假定的P（3）嘌呤受体和新的[（3）H] -5'-N-乙基羧酰胺基腺苷（NECA）结合蛋白从大鼠脑膜的生理作用，称为P（3）嘌呤受体样蛋白（P （3）LP），由于其配体特异性尚未完全阐明，我们需要特定的配体以获得有关受体的进一步信息。我们检查了各种5'-N-取代的羧酰胺基腺苷衍生物对P（3）LP的结构-活性关系（SAR），并发现了5'-N-取代的羧酰胺基附近的疏水结合区。从直链烷基N-取代的衍生物，Nn-戊基衍生物10被发现是最有效的配体，其K（i）值为12 nM。在一系列N-环烷基衍生物中，N-环己基衍生物27是最强的配体，其K（i）值为18 nM。另一方面，具有支链烷基侧链和庞大的环烷基的N-取代基对P（3）LP没有任何有效的亲和力。因此，疏水口袋容纳大约10个碳原
• Efficient Conversion of O-Substituted 3-Hydroxy-4-imino-oxazolidin-2-ones into O-Substituted α-Hydroxyamidoximes
  作者：Thomas Kurz、Khalid Widyan

  DOI：10.1021/ol040045v

  日期：2004.11.1

  synthesis of O-substituted alpha-hydroxyamidoximes has been developed. The first step involves a high-yielding one-pot synthesis of the so far unknown O-substituted 3-hydroxy-4-imino-oxazolidin-2-ones by reacting cyanohydrins stepwise with 1,1'-carbonyldiimidazole and O-substituted hydroxylamines. The second step represents a novel, sodium methoxide-mediated conversion of O-substituted 3-hydroxy-4-

  已经开发了一种有效且方便的两步合成O-取代的α-羟基氨基肟的方法。第一步涉及通过氰醇与1,1'-羰基二咪唑和O-取代的羟胺逐步反应，以高产率一锅合成迄今为止未知的O-取代的3-羟基-4-亚氨基-恶唑烷-2-酮。第二步代表了新的甲醇钠介导的O取代的3-羟基-4-亚氨基-恶唑烷-2-酮转化为相应的O取代的α-羟基氨基肟。[反应：看文字]
• O-Protected 3-hydroxy-oxazolidin-2,4-diones: novel precursors in the synthesis of α-hydroxyhydroxamic acids
  作者：Thomas Kurz、Khalid Widyan

  DOI：10.1039/b404950k

  日期：——

  O-Protected 3-hydroxyoxazolidin-2,4-diones have been prepared in a novel one-pot reaction by subsequent treatment of cyanohydrins with 1,1′-carbonyldiimidazole and O-protected hydroxylamines followed by acidic hydrolysis of the intermediate 4-imino-oxazolidin-2-ones. Decarbonylation of O-protected 3-hydroxyoxazolidin-2,4-diones by catalytic amounts of sodium methoxide, lithium hydroxide, sodium carbonate and caesium carbonate in methanol afforded O-protected α-hydroxyhydroxamic acids in excellent yields. Their deprotection provided a series of novel α-hydroxyhydroxamic acids.

  O-保护的3-羟基氧杂啉-2,4-二酮通过一个新颖的一锅反应制备，方法是先将氰醇与1,1'-碳基二咪唑和O-保护的氢氧胺处理，然后对中间体4-亚氨基氧杂啉-2-酮进行酸性水解。用催化量的醇钠、氢氧化锂、碳酸钠和碳酸铯在甲醇中对O-保护的3-羟基氧杂啉-2,4-二酮进行脱羰基反应，得到了优良产率的O-保护的α-羟基羟肟酸。去保护后得到了一系列新型的α-羟基羟肟酸。
• Microwave-Assisted Conversion of 4-Nitrophenyl Esters into<i>O</i>-Protected Hydroxamic Acids
  作者：Thomas Kurz、Miriam K. Pein、Linda Marek、Christoph T. Behrendt、Lukas Spanier、Krystina Kuna、Karin Brücher

  DOI：10.1002/ejoc.200900201

  日期：2009.6

  The microwave-assisted synthesis of O-protected hydroxamic acids starting from 4-nitrophenyl esters and O-protected hydroxylamines is described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  描述了从 4-硝基苯酯和 O-保护的羟胺开始的 O-保护的异羟肟酸的微波辅助合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• N-substituierte 2-Cyanaziridine, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Substanzen enthaltende Arzneimittel, entsprechend substituierte Aziridin-2-carbonsäureamide und deren Herstellung
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0014976A1

  公开（公告）日：1980-09-03

  Neue N-substituierte Aziridin-2-carbonsäurederivate der allgemeinen Formel in der X eine Carboxyl-, eine Nitril-, eine Alkoxycarbonyl- oder eine gegebenenfalls substituierte Carbamoylgruppe, R Wasserstoff, eine eventuell substituierte, gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte, überbrückte, ungesättigte und/oder durch Heteroatome unterbrochene Cycloalkylgruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Aryl- oder Hetarylgruppe und R1 Wasserstoff, einen Alkyl- oder Phenylrest bedeuten, wobei für den Fall, daß X eine Carbamoyl- oder Alkoxycarbamoylgruppe und R, Wasserstoff bedeuten, R nicht die Methyl-, Ethyl-, Isopropyl- oder Benzylgruppe sein darf, sowie deren pharmakologisch verträglichen Salze, Verfahren . zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel mit immunstimuimrender Wirkung, die diese Verbindungen enthalten.

  通式为 N-取代氮丙啶-2-羧酸的新衍生物 中的 X 是羧基、腈基、烷氧羰基或任选取代的氨基甲酰基、 R 是氢、任选取代的饱和或不饱和烷基、任选取代的桥联、不饱和和/或杂原子间断环烷基或任选取代的芳基或 hetaryl 基，以及 R1 表示氢、烷基或苯基，其中，如果 X 表示氨基甲酰基或烷氧氨基甲酰基且 R 表示氢，则 R 不表示 甲基、乙基、异丙基或苄基，以及它们的药理学上可接受的盐、它们的制备工艺和含有这些化合物的具有免疫刺激活性的药物。