2-(3,4-dichlorobenzylthio)benzo[d]thiazole | 76151-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(3,4-dichlorobenzylthio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(3,4-dichlorobenzylsulfanyl)benzothiazole；Benzothiazole, 2-[[(3,4-dichlorophenyl)methyl]thio]-；2-[(3,4-dichlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 76151-76-3
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂NS₂
• 分子量: 326.27
• InChiKey: QSBZMVNCYHYDIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dichlorobenzylthio)benzo[d]thiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-(3,4-dichlorobenzylsulfonyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过氟-朱莉娅-科辛斯基烯烃氟化的新型芳族氟代烯烃

  摘要：

  氟代烯烃在药物中作为肽模拟物和作为农作物保护剂发挥着越来越重要的作用，它是使用氟-茱莉亚-科辛斯基（Julia-Kocienski）烯烃生成的。使用Mitsunobu反应并随后进行氧化以生成所需的苯并噻唑基砜，可以轻松完成其制备。该过程的关键步骤是用N-氟苯磺酰亚胺对砜进行亲电α-氟化。成功合成氟代烯烃的最后一步是在碱性条件下进行的Julia-Kocienski改性。通过应用Suzuki反应进行进一步的官能化。 氟-烯烃化-砜-杂环-交叉偶联

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258198
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苄醇 、 2-巯基苯并噻唑 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到2-(3,4-dichlorobenzylthio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过氟-朱莉娅-科辛斯基烯烃氟化的新型芳族氟代烯烃

  摘要：

  氟代烯烃在药物中作为肽模拟物和作为农作物保护剂发挥着越来越重要的作用，它是使用氟-茱莉亚-科辛斯基（Julia-Kocienski）烯烃生成的。使用Mitsunobu反应并随后进行氧化以生成所需的苯并噻唑基砜，可以轻松完成其制备。该过程的关键步骤是用N-氟苯磺酰亚胺对砜进行亲电α-氟化。成功合成氟代烯烃的最后一步是在碱性条件下进行的Julia-Kocienski改性。通过应用Suzuki反应进行进一步的官能化。 氟-烯烃化-砜-杂环-交叉偶联

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258198

文献信息

• Structure-Activity Relationships of 2-Benzylsulfanylbenzothiazoles: Synthesis and Selective Antimycobacterial Properties
  作者：Vera Klimesova、Jan Koci、Karel Palat、Jirina Stolarikova、Hans-Martin Dahse、Ute Mollmann

  DOI：10.2174/157340612800493593

  日期：2012.4.26

  A set of 2-benzylsulfanyl derivatives of benzothiazole was synthesized and evaluated for antimicrobial and cytotoxic activities. The biological screening on antimicrobial activity against a panel of Gram-positive and Gramnegative bacteria, yeasts and fungi identified benzylsulfanyl derivatives of benzothiazole as selective inhibitors of mycobacteria. The lead compounds in the set, dinitro derivatives exhibited significant activity against sensitive and multidrug-resistant strains of M. tuberculosis and low cytotoxicity. The QSAR study indicated that the antituberculotic activity is connected with LUMO and HOMO energies. The lower lipophilicity and the increased size of the molecule contribute to antituberculotic activity. Thus, dinitrobenzylsulfanyl derivatives of benzothiazole represent promising smallmolecule synthetic antimycobacterials. Dedicated to Professor Dr. Karel Waisser on the occasion of his 75th birthday.

  合成了一组苯并噻唑的 2-苄硫基衍生物，并对其抗菌和细胞毒性活性进行了评估。通过对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌、酵母菌和真菌的抗菌活性进行生物筛选，发现苯并噻唑的苄硫基衍生物是分枝杆菌的选择性抑制剂。这组化合物中的主要化合物二硝基衍生物对敏感菌株和耐多药菌株的结核杆菌具有显著的活性和较低的细胞毒性。QSAR 研究表明，抗结核活性与 LUMO 和 HOMO 能量有关。较低的亲脂性和增大的分子尺寸有助于提高抗结核活性。因此，苯并噻唑的二硝基苄硫基衍生物是一种很有前途的小分子合成抗霉菌药物。 在 Karel Waisser 教授 75 岁生日之际，谨以此文献给他。
• SUTORIS V.; FOLTINOVA P.; GAPLOVSKY A., CHEM. ZVESTI, 1980, 34, NO 3, 404-412
  作者：SUTORIS V.、 FOLTINOVA P.、 GAPLOVSKY A.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Aromatic Fluoroolefins via Fluoro-Julia-Kocienski Olefination
  作者：Stefan Bräse、Nadine Allendörfer、Mazen Es-Sayed、Martin Nieger

  DOI：10.1055/s-0030-1258198

  日期：2010.10

  in pharmaceuticals and as crop protection agents, are generated using a fluoro-Julia-Kocienski olefination. Their preparation can easily be accomplished using a Mitsunobu reaction and subsequent oxidation to generate the required benzothiazolyl sulfones. The key step of this process was the electrophilic α-fluorination of the sulfone with N-fluorobenzenesulfonimide. The last stage of the successful

  氟代烯烃在药物中作为肽模拟物和作为农作物保护剂发挥着越来越重要的作用，它是使用氟-茱莉亚-科辛斯基（Julia-Kocienski）烯烃生成的。使用Mitsunobu反应并随后进行氧化以生成所需的苯并噻唑基砜，可以轻松完成其制备。该过程的关键步骤是用N-氟苯磺酰亚胺对砜进行亲电α-氟化。成功合成氟代烯烃的最后一步是在碱性条件下进行的Julia-Kocienski改性。通过应用Suzuki反应进行进一步的官能化。 氟-烯烃化-砜-杂环-交叉偶联