[R(-)]-2-benzyloxycarbonylamino-N-{2-chloro-6-[(diethoxy-phosphorylmethyl)-amino]-phenyl}-succinamic acid benzyl ester | 345203-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [R(-)]-2-benzyloxycarbonylamino-N-{2-chloro-6-[(diethoxy-phosphorylmethyl)-amino]-phenyl}-succinamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R)-4-[2-chloro-6-(diethoxyphosphorylmethylamino)anilino]-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 345203-18-1
• 化学式: C₃₀H₃₅ClN₃O₈P
• 分子量: 632.05
• InChiKey: WMAXBIUFBFVTGN-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [R(-)]-2-benzyloxycarbonylamino-N-{2-chloro-6-[(diethoxy-phosphorylmethyl)-amino]-phenyl}-succinamic acid benzyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到[R(-)]-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-[1-(4-chloro-1-diethoxy-phosphorylmethyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，SAR和生物学评估的AP-6型高效苯并咪唑间隔的膦酰基-α-氨基酸竞争性NMDA拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列2-氨基-（膦酰基烷基）-1H-苯并咪唑-2-链烷酸，并使用[3H] CPP结合试验评估了NMDA受体的亲和力。NMDA受体复合物的功能拮抗作用在体外使用刺激的[3H] TCP结合测定进行评估，在体内通过使用NMDA诱导的癫痫发作模型进行评估。AP-6类型的几种化合物在体外和体内均表现出有效和选择性的NMDA拮抗活性。尤其是[R（-）]-2-氨基-3-（5-氯-1-膦酰基甲基-1H-苯并咪唑-2-基）-丙酸（1）在2001年的IC（50）值为7.1 nM。在NMDA杀伤力模型中，[3H] CPP结合测定和ED（50）值为0.13 mg / kg（ip）。在永久性阻塞大鼠大脑中动脉后，以3毫克/千克的单次推注剂量静脉内施用化合物1，使梗塞的脑组织体积减少了45％。这些结果支持化合物1作为神经保护剂的有希望的治疗潜力。

  DOI：

  10.1021/jm000385w
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟硝基苯 在 Rh on carbon 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [R(-)]-2-benzyloxycarbonylamino-N-{2-chloro-6-[(diethoxy-phosphorylmethyl)-amino]-phenyl}-succinamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，SAR和生物学评估的AP-6型高效苯并咪唑间隔的膦酰基-α-氨基酸竞争性NMDA拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列2-氨基-（膦酰基烷基）-1H-苯并咪唑-2-链烷酸，并使用[3H] CPP结合试验评估了NMDA受体的亲和力。NMDA受体复合物的功能拮抗作用在体外使用刺激的[3H] TCP结合测定进行评估，在体内通过使用NMDA诱导的癫痫发作模型进行评估。AP-6类型的几种化合物在体外和体内均表现出有效和选择性的NMDA拮抗活性。尤其是[R（-）]-2-氨基-3-（5-氯-1-膦酰基甲基-1H-苯并咪唑-2-基）-丙酸（1）在2001年的IC（50）值为7.1 nM。在NMDA杀伤力模型中，[3H] CPP结合测定和ED（50）值为0.13 mg / kg（ip）。在永久性阻塞大鼠大脑中动脉后，以3毫克/千克的单次推注剂量静脉内施用化合物1，使梗塞的脑组织体积减少了45％。这些结果支持化合物1作为神经保护剂的有希望的治疗潜力。

  DOI：

  10.1021/jm000385w