4-(Tetrahydrofuranyl-2-oxy)-butyraldehyd | 54717-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 4-(Tetrahydrofuranyl-2-oxy)-butyraldehyd
• 英文别名: (tetrahydrofurannyl-2 oxy)-4 butanal；(tetrahydrofuranyl-2'-oxo)butanal；tetrahydrofurannyloxy-4 butanal；2-(4'-oxobutoxy)tetrahydrofuran；2-(4-oxobutoxy)-tetrahydrofuran；4-(Oxolan-2-yloxy)butanal
• CAS: 54717-02-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: IHBCROOGTVEOPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-118 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Tetrahydrofuranyl-2-oxy)-butyraldehyd 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙基溴化镁 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tetrahydrofurannyloxy-8 octadiene-3,4 ol-1
  参考文献：
  名称：

  Chilot, Jean-Jacques; Doutheau, Alain; Gore, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1984, vol. 2, # 7-8, p. 307 - 316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到4-(Tetrahydrofuranyl-2-oxy)-butyraldehyd
  参考文献：
  名称：

  Carbopalladation des alkylidenecyclopropanes-II capture intramoleculaire de l'organopalladique intermediaire

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81439-3

文献信息

• Re₂O₇-catalyzed reaction of hemiacetals and aldehydes with <i>O</i>-, <i>S-,</i> and <i>C</i>-nucleophiles
  作者：Wantanee Sittiwong、Michael W Richardson、Charles E Schiaffo、Thomas J Fisher、Patrick H Dussault

  DOI：10.3762/bjoc.9.174

  日期：——

  monothioacetalization and allylation of hemiacetals. The reactions, which take place under mild conditions and at low catalyst loadings, can be conducted using hemiacetals, the corresponding O-silyl ethers, and, in some cases, the acetal dimers. Aldehydes react under similar conditions to furnish good yields of dithioacetals. Reactions of hemiacetals with nitrogen nucleophiles are unsuccessful. 1,2-Dioxolan-3-ols

  Re(VII) 氧化物催化半缩醛的缩醛化、单过氧缩醛化、单硫代缩醛化和烯丙基化。在温和条件和低催化剂负载下发生的反应可以使用半缩醛、相应的 O-甲硅烷基醚以及在某些情况下使用缩醛二聚体进行。醛在类似条件下反应以提供良好收率的二硫缩醛。半缩醛与含氮亲核试剂的反应不成功。1,2-Dioxolan-3-ols（过氧半缩醛）进行 Re(VII) 促进的醚化，但不进行烯丙基化。氢过氧缩醛（1-烷氧基氢过氧化物）在 Re2O7 或布朗斯台德酸存在下进行醇盐基团的选择性交换。
• Pentacyclic Furanosteroids: The Synthesis of Potential Kinase Inhibitors Related to Viridin and Wortmannolone
  作者：Yunhui Lang、Fabio E. S. Souza、Xinshe Xu、Nicholas J. Taylor、Abdeljalil Assoud、Russell Rodrigo

  DOI：10.1021/jo900922q

  日期：2009.8.7

  A regiocontrolled intermolecular Diels−Alder reaction of an o-benzoquinone followed by an intramolecular nitrile oxide cyclization is employed to prepare the BCD fragment of viridin. The AE segment is attached to it by means of an intramolecular Diels−Alder reaction of an o-benzoquinone monoketal generated in situ from tricycle 15 and 5-trimethylsilyl-2E,4E-pentadienol 20. The silyl substituent at

  邻苯甲醌的区域控制的分子间狄尔斯-阿尔德反应，然后分子内的一氧化氮环化被用来制备viridin的BCD片段。AE段通过三轮车15和5-trimethylsilyl-2 E，4 E- pentadienol 20原位生成的邻苯二醌单缩酮的分子内Diels-Alder反应与之连接。五环产物的C-1处的甲硅烷基取代基指导C 2 -C 3的二羟基化与其β面形成双键。描述了在环A中1α-三甲基甲硅烷基-2β，3β-二羟基五环到具有氧取代基的其他几种的各种转化。这些产物40之一在环A，B和E中具有与天然产物渥曼诺酮3相同的结构和相对立体化学。
• Heterocyclisations des hydroxy-6 methoxy-2 hexene-2 et heptene-2 oates de methyle.
  作者：Véronique Faivre、Christine Lila、Alfred Saroli、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85792-6

  日期：——

  Tetrahydropyran derivatives – and – are formed in good yields by cyclisation of methyl-6-hydroxy-2-hexenoate or 2-heptenoate mediated by various electrophilic reagents (mCPBA, benzeneselenyl chloride, N-bromosuccinimide, iodine). Cyclisations of Z and E isomers are stereospecific. The diastereoselectivity of cyclisation of the secondary alcohol varies with the nature of the electrophilic reagent.

  四氢吡喃衍生物–和–是通过各种亲电试剂（mCPBA，苯硒酰氯，N-溴代琥珀酰亚胺，碘）介导的6-羟基-2-己酸甲酯或2-庚酸酯的环化反应而形成的。Z和E异构体的环化是立体特异性的。仲醇环化的非对映选择性随亲电子试剂的性质而变化。
• Process for the preparation of gamma-butyrolactone
  申请人：Tonen Chemical Corporation

  公开号：EP0584408A2

  公开（公告）日：1994-03-02

  In a process for the preparation of γ-butyrolactone by catalytically dehydrogenating 1,4-butanediol in a gaseous phase in the presence of a catalyst, reaction is carried out in the presence of a catalyst containing copper and chromium and in the presence of hydrogen, and γ-butyrolactone is separated from a reaction mixture and the residual part is recycled as such in a feed. The activity, selectivity or life of the catalyst is not adversely affected by recycled impurities, and some of impurities are decomposed by the catalyst.

  在一种通过催化气相中的 1,4-丁二醇在催化剂存在下脱氢制备γ-丁内酯的工艺中，反应是在含铜和铬的催化剂存在下和氢气存在下进行的，γ-丁内酯从反应混合物中分离出来，残余部分在进料中循环使用。回收的杂质不会对催化剂的活性、选择性或寿命产生不利影响，部分杂质会被催化剂分解。
• Process for purifying 1,4-butanediol by melt cristallisation
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0885864A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  This invention relates to a process for purifying crude 1,4-butanediol by melt crystallization and a process for preparing 1,4-butanediol by utilizing the purification process. 1,4-Butanediol is important as a material for synthesizing polyester resins, γ-butyrolactone, tetrahydrofuran, etc.

  本发明涉及一种通过熔融结晶提纯粗 1,4-丁二醇的工艺，以及利用该提纯工艺制备 1,4-丁二醇的工艺。1,4-丁二醇是合成聚酯树脂、γ-丁内酯、四氢呋喃等的重要原料。