(2S,5R)-1-ethyl 2-methyl 5-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 734533-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-1-ethyl 2-methyl 5-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-ethyl 2-O-methyl (2S,5R)-5-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 734533-42-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: FGTJXVYMHIQGCG-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-1-ethyl 2-methyl 5-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以49%的产率得到methyl (2S,5R)-(+)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性还原N-酰基亚胺鎓离子合成顺式-2,5-二取代的吡咯烷

  摘要：

  已经开发出形成具有不饱和侧链的顺式-2,5-二取代的吡咯烷的新方法，其特征在于通过酸催化不饱和γ-酮氨基甲酸酯的环化反应原位形成的N-酰基亚氨基离子的非对映选择性还原。三苯基硅烷。将该序列应用于非常简洁的16合成，该合成是非肽胆囊收缩素拮抗剂（+）-RP-66803中的一个亚基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.122
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-ethyl 2-methyl 5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,5R)-1-ethyl 2-methyl 5-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性还原N-酰基亚胺鎓离子合成顺式-2,5-二取代的吡咯烷

  摘要：

  已经开发出形成具有不饱和侧链的顺式-2,5-二取代的吡咯烷的新方法，其特征在于通过酸催化不饱和γ-酮氨基甲酸酯的环化反应原位形成的N-酰基亚氨基离子的非对映选择性还原。三苯基硅烷。将该序列应用于非常简洁的16合成，该合成是非肽胆囊收缩素拮抗剂（+）-RP-66803中的一个亚基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.122

文献信息

• Development of ProPhenol Ligands for the Diastereo- and Enantioselective Synthesis of β-Hydroxy-α-amino Esters
  作者：Barry M. Trost、Frédéric Miege

  DOI：10.1021/ja4129394

  日期：2014.2.26

  aldol reaction between glycine Schiff bases and aldehydes is reported. The design and synthesis of new ProPhenol ligands bearing 2,5-trans-disubstituted pyrrolidines was essential for the success of this process. The transformation operates at room temperature and affords syn β-hydroxy-α-amino esters in high yields with good to excellent levels of diastereo- and enantioselectivity.

  据报道，锌-苯酚催化甘氨酸席夫碱和醛之间的直接不对称醛醇反应。带有 2,5-反式二取代吡咯烷的新 ProPhenol 配体的设计和合成对于该过程的成功至关重要。该转化在室温下进行，并以高产率提供顺式 β-羟基-α-氨基酯，并具有良好至极好的非对映选择性和对映选择性。