(3R,4S)-benzyl 1-tert-butyl 4-((R)-1-phenylethylamino)pyrrolidine-1,3-dicarboxylate | 911286-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-benzyl 1-tert-butyl 4-((R)-1-phenylethylamino)pyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 911286-89-0
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₄
• 分子量: 424.54
• InChiKey: YKFJMRAYHHEEEK-STZQEDGTSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-benzyl 1-tert-butyl 4-((R)-1-phenylethylamino)pyrrolidine-1,3-dicarboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3S,4R)-1-N-{(2E)-4-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloxy)but-2-enyl}sulfonyl-3-[(1'R)-phenylethylamino]-4-benzyloxycarbonylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Glycosylated Foldamers To Probe the Carbohydrate−Carbohydrate Interaction

  摘要：

  The synthesis of a triglycosylated helical foldamer based on a combination of cyclopentyl- and pyrrolidinyl-based amino acids is described. This structure is stable in water, maintaining as it does a series of carbohydrate units in proximity to one another, and represents the basis of a new approach to the study of carbohydrate-carbohydrate interactions.

  DOI：

  10.1021/ja0614565
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (3R,4S)-benzyl 1-tert-butyl 4-((R)-1-phenylethylamino)pyrrolidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Glycosylated Foldamers To Probe the Carbohydrate−Carbohydrate Interaction

  摘要：

  The synthesis of a triglycosylated helical foldamer based on a combination of cyclopentyl- and pyrrolidinyl-based amino acids is described. This structure is stable in water, maintaining as it does a series of carbohydrate units in proximity to one another, and represents the basis of a new approach to the study of carbohydrate-carbohydrate interactions.

  DOI：

  10.1021/ja0614565