(1S,2R,3R,5R,6S)-2-amino-3-(3,4-dichlorobenzyloxy)bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester | 820260-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R,5R,6S)-2-amino-3-(3,4-dichlorobenzyloxy)bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 820260-56-8
• 化学式: C₁₉H₂₃Cl₂NO₅
• 分子量: 416.301
• InChiKey: VXYGWKZTVNPISJ-HSSSWTJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  87.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5R,6S)-2-amino-3-(3,4-dichlorobenzyloxy)bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以49%的产率得到(1S,2R,3R,5R,6S)-2-amino-3-(3,4-dichlorobenzyloxy)bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成，体外药理学和2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸衍生物作为mGluR2拮抗剂的结构-活性关系。

  摘要：

  化学修饰双环[3.1.0]己烷环C-3位导致发现3-烷氧基-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸，3-苄硫基和3-苄基氨基-2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸衍生物，代谢型谷氨酸受体2（mGluR2）拮抗剂。特别是3-（3,4-二氯苄氧基）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸（15ae），（1R，2S，5R，6R）-2-氨基-3-（ 3,4-二氯苄硫基）-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-羧酸（15at）和（1R，2S，5R，6R）-2-氨基-3-（N-（3， 4-二氯苄基氨基））-6-氟双环[3.1.0]己烯e-2,6-羧基（15ba）对mGluR2受体显示高亲和力（15ae：K（i）= 2.51 nM，15at：K（i）= 1.96 nM和15ba：K（i）= 3.29 nM）和有效的mGluR2拮抗剂活性（15ae; IC50 = 34.21

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.061
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5R,6S)-2-azido-3-(3,4-dichlorobenzyloxy)bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester 在 水 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以39%的产率得到(1S,2R,3R,5R,6S)-2-amino-3-(3,4-dichlorobenzyloxy)bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成，体外药理学和2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸衍生物作为mGluR2拮抗剂的结构-活性关系。

  摘要：

  化学修饰双环[3.1.0]己烷环C-3位导致发现3-烷氧基-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸，3-苄硫基和3-苄基氨基-2-氨基-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸衍生物，代谢型谷氨酸受体2（mGluR2）拮抗剂。特别是3-（3,4-二氯苄氧基）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸（15ae），（1R，2S，5R，6R）-2-氨基-3-（ 3,4-二氯苄硫基）-6-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-羧酸（15at）和（1R，2S，5R，6R）-2-氨基-3-（N-（3， 4-二氯苄基氨基））-6-氟双环[3.1.0]己烯e-2,6-羧基（15ba）对mGluR2受体显示高亲和力（15ae：K（i）= 2.51 nM，15at：K（i）= 1.96 nM和15ba：K（i）= 3.29 nM）和有效的mGluR2拮抗剂活性（15ae; IC50 = 34.21

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.061