(2S,4S)-methyl 4-fluoro-1-(4-methylphenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1157865-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-methyl 4-fluoro-1-(4-methylphenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,4S)-4-fluoro-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1157865-23-0
• 化学式: C₁₃H₁₆FNO₄S
• 分子量: 301.339
• InChiKey: BYCGXJFLIVGJTD-JQWIXIFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-103 °C
• 沸点：
  415.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-4-hydroxy-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate 在 全氟丁基磺酰氟 、 N,N-二异丙基乙胺 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,4S)-methyl 4-fluoro-1-(4-methylphenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate 、 (2S)-N-(p-tolylsulfonyl)-3,4-dehydroproline methyl ester 、 (2S)-methyl 1-(4-methylphenylsulfonyl)-4,5-dihydropyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Conversion of Primary or Secondary Alcohols into Fluorides with n-Perfluorobutanesulfonyl Fluoride-Tetrabutylammonium Triphenyldifluorosilicate

  摘要：

  在温和的条件下，全氟-1-丁磺酰氟（PBSF）和四丁基三苯基氟硅酸铵（TBAT）组合对伯醇和仲醇进行直接氟化反应，可获得高产率的相应氟化物。在这种组合下，消除副反应的效果明显减弱，手性仲醇在反应中心也不易发生缩合反应。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087931

文献信息

• A Highly Efficient Conversion of Primary or Secondary Alcohols into Fluorides with <i>n</i>-Perfluorobutanesulfonyl Fluoride-Tetrabutylammonium Triphenyldifluorosilicate
  作者：Xueqing Zhao、Xiaowen Xue、Weiping Zhuang、Dongsheng Fang、Jingming Zhou

  DOI：10.1055/s-0028-1087931

  日期：——

  Direct fluorination of primary and secondary alcohols by a combination of perfluoro-1-butanesulfonyl fluoride (PBSF) and tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate (TBAT) under mild conditions provides the corresponding fluorides in high yields. With this combination, elimination side reactions could be significantly suppressed and chiral secondary alcohols were less prone to epimerization at the reaction center.

  在温和的条件下，全氟-1-丁磺酰氟（PBSF）和四丁基三苯基氟硅酸铵（TBAT）组合对伯醇和仲醇进行直接氟化反应，可获得高产率的相应氟化物。在这种组合下，消除副反应的效果明显减弱，手性仲醇在反应中心也不易发生缩合反应。