S-benzyl pyridine-3-carbothioate | 195141-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: S-benzyl pyridine-3-carbothioate
• CAS: 195141-26-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• 分子量: 229.302
• InChiKey: YOXMUUKARXTLMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl pyridine-3-carbothioate 在 rubidium hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 1-hydroxy-4-isothiocyano-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以98%的产率得到硫代烟酸
  参考文献：
  名称：

  可见光或近可见光引发的选择性脱除苄基、烯丙基和炔丙基类保护基的方法

  摘要：

  本发明提供了一种可见光或近可见光引发的选择性脱除苄基、烯丙基和炔丙基类保护基的方法，即含苄基、烯丙基或炔丙基类保护基的底物，在酚催化剂、碱、氢源和光的作用下，通过自由基裂解反应，得到目标选择性脱保护基的产物；本方法操作简单，采用安全清洁的可见光或近可见光为激发条件，试剂便宜易得，反应产率高，反应的化学和区域选择性高，适用于各种底物中苄基、烯丙基和炔丙基类保护基的选择性脱除。

  公开号：

  CN113501779B
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium carbonate 、 菲醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 S-benzyl pyridine-3-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  可见光下醛的有机催化转化为硫代酸酯

  摘要：

  描述了一种无金属和无氧化剂的催化方法，该方法可从易于获得的广泛醛中获得结构多样的硫酯。成功实施了一种具有可见光的简单有机9,10-菲醌促进的氢原子转移（HAT）策略，可选择性地产生酰基自由基，而不会引起硫酯产物的交叉反应性。广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性证明了该方法的制备能力，并且使复杂结构的后期修饰成为可能，这是现有协议难以实现的。

  DOI：

  10.1002/chem.201900932

文献信息

• NHC-catalyzed thioesterification of aldehydes by external redox activation
  作者：Takuya Uno、Tsubasa Inokuma、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1039/c2cc17183j

  日期：——

  The NHC-catalyzed thioesterification of aromatic or aliphatic aldehydes with a range of thiols was developed in the presence of a stoichiometric amount of an organic oxidant. Among the oxidants examined, phenazine was shown to give the best results in terms of chemical yield and compatibility with thiols.

  在化学计量的有机氧化剂存在下，NHC催化了芳香族或脂肪族醛与一系列硫醇的硫代酯化反应。在所检查的氧化剂中，吩嗪在化学收率和与硫醇的相容性方面显示出最好的结果。
• 可见光或近可见光引发的选择性脱除苄基、烯丙基和炔丙基类保护基的方法
  申请人：云南大学

  公开号：CN113501779B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明提供了一种可见光或近可见光引发的选择性脱除苄基、烯丙基和炔丙基类保护基的方法，即含苄基、烯丙基或炔丙基类保护基的底物，在酚催化剂、碱、氢源和光的作用下，通过自由基裂解反应，得到目标选择性脱保护基的产物；本方法操作简单，采用安全清洁的可见光或近可见光为激发条件，试剂便宜易得，反应产率高，反应的化学和区域选择性高，适用于各种底物中苄基、烯丙基和炔丙基类保护基的选择性脱除。
• Organocatalytic Transformation of Aldehydes to Thioesters with Visible Light
  作者：Yueteng Zhang、Peng Ji、Wenbo Hu、Yongyi Wei、He Huang、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201900932

  日期：2019.6.21

  A metal‐ and oxidant‐free catalytic method for accessing structurally diverse thioesters from readily accessible, widespread aldehydes, is described. A strategy of a simple organic 9,10‐phenanthrenequinone‐promoted hydrogen atom transfer (HAT) with visible light was successfully implemented to selectively generate acyl radicals without inducing crossover reactivity of thioester products. The preparative

  描述了一种无金属和无氧化剂的催化方法，该方法可从易于获得的广泛醛中获得结构多样的硫酯。成功实施了一种具有可见光的简单有机9,10-菲醌促进的氢原子转移（HAT）策略，可选择性地产生酰基自由基，而不会引起硫酯产物的交叉反应性。广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性证明了该方法的制备能力，并且使复杂结构的后期修饰成为可能，这是现有协议难以实现的。