(E)-methyl-3-hydroxydec-5-enoate | 145103-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl-3-hydroxydec-5-enoate
• 英文别名: Methyl (E)-3-hydroxydec-5-enoate
• CAS: 145103-92-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: ASCLXSFPIXRXLG-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl-3-hydroxydec-5-enoate 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到Methyl (2'SR,4'RS,5'SR)-(5'-butyl-4'-iodotetrahydrofuran-2'-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Bedford, Simon B.; Bell, Kathryn E.; Bennett, Frank, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 15, p. 2143 - 2153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-oct-3-烯酸 在 sodium tetrahydroborate 、 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (E)-methyl-3-hydroxydec-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  On the stereoselection of iodolactonizations of 3-silyloxyalk-5-enoic acids

  摘要：

  3-三异丙基甲硅烷氧基烷-5-烯酸（10b和12）的碘内酯化通过常见的过渡态几何结构23进行，其中甲硅烷氧基基团轴向定位，可能是由于与羧酸基团的氢键合。

  DOI：

  10.1039/p19960001505

文献信息

• Iodine-induced cyclisations of (E)- and (Z)-3-hydroxy-5-alkenoates: Stereoselective approaches to trisubstituted tetrahydrofurans
  作者：Frank Bennett、Simon B. Bedford、Kathryn E. Bell、Garry Fenton、David W. Knight、Duncan Shaw

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79028-9

  日期：1992.10

  Iodoetherification of the ()-3-hydroxy-5-alkenoates 4 leads exclusively to the hydroxytetrahydrofurans 5 whereas similar cyclisations of the corresponding ()-isomers [10, 13 and 15] give largely the iodo-tetrahydrofurans [11, 14 and 16].

  的Iodoetherification（）-3-羟基-5-烯酸酯4根引线专门向hydroxytetrahydrofurans 5而相应的（类似的环化） -异构体[ 10，13和15 ]得到很大程度上是碘的四氢呋喃[ 11，14和16 ] 。
• Stereoselection in iodolactonisations of 3-silyloxy-5-alkenoic acids
  作者：Simon B. Bedford、Garry Fenton、David W. Knight、Duncan Shaw

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79027-7

  日期：1992.10

  Iodolactonisations of (Z)- or (E) 3 silyloxy-5-alkenoic acids [1 and 7] both lead to trans-disubstituted valerolactones [6 and 8]. which differ only in the stereochemistry of the iodine substituent.
• Bedford, Simon B.; Bell, Kathryn E.; Bennett, Frank, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 15, p. 2143 - 2153
  作者：Bedford, Simon B.、Bell, Kathryn E.、Bennett, Frank、Hayes, Christopher J.、Knight, David W.、Shaw, Duncan E.

  DOI：——

  日期：——
• On the stereoselection of iodolactonizations of 3-silyloxyalk-5-enoic acids
  作者：Simon B. Bedford、Garry Fenton、David W. Knight、Duncan E. Shaw

  DOI：10.1039/p19960001505

  日期：——

  Iodolactonizations of 3-triisopropylsilyloxyalk-5-enoic acids (10b and 12) proceed by way of common transition-state geometry 23, in which the silyloxy group is positioned axially, presumably due to hydrogen bonding with the carboxylic acid group.

  3-三异丙基甲硅烷氧基烷-5-烯酸（10b和12）的碘内酯化通过常见的过渡态几何结构23进行，其中甲硅烷氧基基团轴向定位，可能是由于与羧酸基团的氢键合。

表征谱图