(E)-3-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)indolin-2-one | 1055412-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 3-[(2,4,6-Trimethoxy-phenyl)-methylene]-indolin-2-one；(3E)-3-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 1055412-46-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: JBJYTZXCZDNOJW-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)indolin-2-one 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-3-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效羟吲哚基分子光电开关

  摘要：

  3-亚苄基-二氢吲哚-2-酮对于制药工业非常重要。这些化合物的生物学特性已被广泛报道，但几乎没有对其光化学活性进行研究。在这里，我们提出了 3-亚苄基-二氢吲哚-2-酮作为一类有前途的光开关，具有高产率、强大的光化学开关和高达 50% 的量子产率。

  DOI：

  10.1002/chem.202301634
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93 %的产率得到(E)-3-(2,4,6-trimethoxybenzylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效羟吲哚基分子光电开关

  摘要：

  3-亚苄基-二氢吲哚-2-酮对于制药工业非常重要。这些化合物的生物学特性已被广泛报道，但几乎没有对其光化学活性进行研究。在这里，我们提出了 3-亚苄基-二氢吲哚-2-酮作为一类有前途的光开关，具有高产率、强大的光化学开关和高达 50% 的量子产率。

  DOI：

  10.1002/chem.202301634

文献信息

• New Multi-Targeted Antiproliferative Agents: Design and Synthesis of IC261-Based Oxindoles as Potential Tubulin, CK1 and EGFR Inhibitors
  作者：Momen R. Fareed、Mai E. Shoman、Mohammed I. A. Hamed、Mohamed Badr、Hanin A. Bogari、Sameh S. Elhady、Tarek S. Ibrahim、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma、Taha F. S. Ali

  DOI：10.3390/ph14111114

  日期：——

  based on combretastatin A-4 and compound IC261, a dual casein kinase (CK1)/tubulin polymerization inhibitor, taking into consideration the pharmacophore required for EGFR-tyrosine kinase inhibition. The new molecular entities provoked significant growth inhibition against PC-3, MCF-7 and COLO-205 at a 10 μM dose. Compounds 6-chloro-3-(2,4,6-trimethoxybenzylidene) indolin-2-one, 4b, and 5-methoxy-3-(2,4

  以考布他汀A-4和双酪蛋白激酶（CK1）/微管蛋白聚合抑制剂化合物IC261为基础，考虑抑制EGFR-酪氨酸激酶所需的药效团，设计合成了一系列3-亚苄基吲哚啉-2-酮化合物。新分子实体在 10 μM 剂量下对 PC-3、MCF-7 和 COLO-205 产生显着的生长抑制。化合物 6-氯-3-(2,4,6-三甲氧基苯亚甲基)吲哚啉-2-酮, 4b和 5-甲氧基-3-(2,4,6-三甲氧基苯亚甲基)吲哚啉-2-酮, 4e表现出有效的效果对结肠癌 COLO-205 细胞系的活性，IC 50值为 0.2 和 0.3 μM。机制研究证明4b具有抑制微管组装的功效 (IC 50 = 1.66 ± 0.08 μM)，并且可能与秋水仙碱结合位点结合（对接研究）。 4b的 IC 50为 1.92 ± 0.09 μg/mL，几乎与IC261一样抑制 CK1。此外，与吉非替尼（IC 50 = 0.05 μg/mL）相比，
• Compounds for immunopotentiation
  申请人：Valiante Nicholas

  公开号：US20100226931A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Methods of stimulating an immune response and treating patients responsive thereto with 3,4-di(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-diones, staurosporine analogs, derivatized pyridazines, chromen-4-ones, indolinones, quinazolines, nucleoside analogs, and other small molecules are disclosed. In a preferred embodiment benzopyrimidine derivatives such as ZD-6474, MLN-518, lapatinib, gefitinib or erlotinib are used.

  本发明公开了刺激免疫反应和治疗对3,4-二（1H-吲哚-3-基）-1H-吡咯-2,5-二酮，链霉菌素类似物，衍生的吡啶并嗪，香豆素-4-酮，吲哚酮，喹唑啉，核苷类似物和其他小分子具有响应性的患者。在一种优选实施方式中，使用苯并嘧啶衍生物，例如ZD-6474，MLN-518，拉帕替尼，吉非替尼或厄洛替尼。
• Methods of treating muscular dystrophy
  申请人：Burkin Dean

  公开号：US10028992B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  Disclosed herein are α7β1 integrin modulatory agents and methods of using such to treat conditions associated with decreased α7β1 integrin expression or activity, including muscular dystrophy. In one example, methods for treating a subject with muscular dystrophy are disclosed. The methods include administering an effective amount of an α7β1 integrin modulatory agent to the subject with muscular dystrophy, wherein the α7β1 integrin modulatory agent increases α7β1 integrin expression or activity as compared to α7β1 integrin expression or activity prior to treatment, thereby treating the subject with muscular dystrophy. Also disclosed are methods of enhancing muscle regeneration, repair, or maintenance in a subject and methods of enhancing α7β1 integrin expression by use of the disclosed α7β1 integrin modulatory agents. Methods of prospectively preventing or reducing muscle injury or damage in a subject are also disclosed.

  本文公开了α7β1整合素调节剂以及用其治疗与α7β1整合素表达或活性降低有关的疾病（包括肌肉萎缩症）的方法。在一个例子中，公开了治疗肌肉萎缩症患者的方法。该方法包括向肌肉萎缩症患者施用有效量的α7β1整合素调节剂，其中与治疗前的α7β1整合素表达或活性相比，α7β1整合素调节剂可增加α7β1整合素表达或活性，从而治疗肌肉萎缩症患者。还公开了增强受试者肌肉再生、修复或维持的方法，以及通过使用公开的α7β1整合素调节剂增强α7β1整合素表达的方法。还公开了预防或减少受试者肌肉损伤或损害的方法。
• Methods for identifying and using inhibitors of casein kinase 1 epsilon isoform for inhibiting the growth and/or proliferation of MYC-driven tumor cells
  申请人：Fred Hutchinson Cancer Research Center

  公开号：US10188630B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  In one aspect, the invention provides a method for inhibiting the growth and/or proliferation of a myc-driven tumor cell comprising the step of contacting the tumor cells with a CSNK1ε inhibitor. In another aspect, the invention provides a method of treating a subject suffering from a tumor comprising myc-driven tumor cells, comprising administering to the subject an amount of a composition comprising a CSNK1ε inhibitor effective to inhibit the growth and/or proliferation of the tumor cells.

  一方面，本发明提供了一种抑制myc驱动的肿瘤细胞生长和/或增殖的方法，包括使肿瘤细胞与CSNK1ε抑制剂接触的步骤。在另一方面，本发明提供了一种治疗由myc驱动的肿瘤细胞组成的肿瘤患者的方法，该方法包括向该患者施用一定量的包含CSNK1ε抑制剂的组合物，该组合物能有效抑制肿瘤细胞的生长和/或增殖。
• METHODS FOR THE TREATMENT OF AMYLOID-BETA RELATED DISORDERS AND COMPOSITIONS THEREFOR
  申请人：The Rockefeller University

  公开号：EP2077838B1

  公开（公告）日：2013-04-03