2,3,2'-trimethylbiphenyl | 76708-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,2'-trimethylbiphenyl
• 英文别名: 2,2',3-trimethyl-1,1'-biphenyl；2,2',3'-trimethylbiphenyl；trimethylbiphenyl；1,2-Dimethyl-3-(2-methylphenyl)benzene
• CAS: 76708-75-3
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: YGMRNPFJAKETHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-邻-二甲苯 、 邻甲苯基三氟硼酸钾 在 3-(dicyclohexylphosphino)-1-methyl-2-phenyl-1H-indole 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到2,3,2'-trimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  高效CPCy苯酚-磷-钯配合物催化水中的芳基氯化物与芳基三氟硼酸钾的一般Suzuki-Miyaura偶联反应

  摘要：

  摘要 给出了水中钯催化的芳基或杂芳基氯化物与芳基或杂芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura交叉偶联的一般实例。发现由乙酸钯（II）和“ CPCy Phendole-phos”组成的钯络合物是用于该偶联反应且催化剂负载量低（低至0.005mol％Pd）的高效催化剂体系。 给出了水中钯催化的芳基或杂芳基氯化物与芳基或杂芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura交叉偶联的一般实例。发现由乙酸钯（II）和“ CPCy Phendole-phos”组成的钯络合物是用于该偶联反应且催化剂负载量低（低至0.005mol％Pd）的高效催化剂体系。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338660

文献信息

• Method for producing biaryl compound
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030158419A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  There is disclosed a method for producing a biaryl compound of formula (I): 1 wherein R 1 is the same or different and independently denotes a substituted or unsubstituted hydrocarbon group or the like, A and B denote an aromatic hydrocarbon ring having from 6 to 14 carbon atoms or the like, k and m independently denote an integer of from 0 to 5, and 1 denotes an integer of 1 or 2, which method is characterized by reacting an aromatic compound of formula (II): 2 wherein R 1 , k and l denote the same as defined above, and X 1 denotes a leaving group, with a Grignard reagent of formula (III): 3 (R 2 ). 9MgX 2 (IIIg) wherein R 2 , B, and m denote the same as defined above and X 2 denotes chlorine or the like, in the presence of a cyclic ether, or an acyclic ether having two or more ether oxygens in the molecule and a nickel catalyst.

  揭示了一种制备式(I)的联苯化合物的方法：其中R1相同或不同且独立地表示取代或未取代的碳氢化合物基团或类似物，A和B表示具有6至14个碳原子或类似物的芳香碳氢环，k和m独立地表示0至5的整数，l表示1或2的整数，该方法的特征在于将式(II)的芳香化合物：其中R1、k和l的定义与上述相同，X1表示离去基团，与式(III)的格氏试剂反应：其中R2、B和m的定义与上述相同，X2表示氯或类似物，在环醚或分子中具有两个或更多个醚氧原子的无环醚和镍催化剂的存在下。
• Mechanistic Insights into the C–S Bond Breaking in Dibenzothiophene Sulfones
  作者：Alberto Oviedo、Alma Arévalo、Marcos Flores-Alamo、Juventino J. García

  DOI：10.1021/om3002729

  日期：2012.5.28

  sulfur-free biphenyls via cross-coupling reactions. However, the mechanistic details involved in the process remained unknown. In this report the reactivity of [(dippe)Pt(μ-H)]2 with DBTO2 turned out to be catalytically less efficient compared with [(dippe)Ni(μ-H)]2, but the first allowed the isolation and full characterization of several reaction intermediates, such as [(dippe)Pt(κ2-C,S-DBTO2)]. It

  已知格氏试剂在镍催化剂存在下的反应性在二苯并噻吩砜（DBTO 2），4-甲基二苯并噻吩（4-MeDBTO 2）和4,6-二甲基二苯并噻吩（4,6-Me 2 DBTO 2），通过交叉偶联反应产生无硫联苯。但是，该过程涉及的机械细节仍然未知。在该报告中，与[（dippe）Ni（μ-H）] 2相比，[（dippe）Pt（μ-H）] 2与DBTO 2的反应活性降低，但第一个允许分离和分离。的几个反应中间体，例如[（dippe）的Pt全面表征（κ 2- Ç，小号-DBTO 2）]。已证明这是上述芳族砜（DBTsO 2）的所有脱氧脱硫反应中的关键中间体。
• Novrocik, Jan; Novrocikova, Marta; Titz, Milos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 11, p. 3140 - 3149
  作者：Novrocik, Jan、Novrocikova, Marta、Titz, Milos

  DOI：——

  日期：——
• NOVROCIK J.; NOVROCIKOVA M.; TITZ M., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN, 1980, 45, NO 11, 3140-3149
  作者：NOVROCIK J.、 NOVROCIKOVA M.、 TITZ M.

  DOI：——

  日期：——
• A General Suzuki–Miyaura Coupling of Aryl Chlorides with Potassium Aryltrifluoroborates­ in Water Catalyzed by an Efficient CPCy Phendole-phos–Palladium Complex
  作者：Chau So、Fuk Kwong、On Yuen、Shun Wong、Kin Chan

  DOI：10.1055/s-0033-1338660

  日期：——

  General examples of the palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl or heteroaryl chlorides with potassium aryl- or heteroaryltrifluoroborates in water are presented. The palladium complex comprising of palladium(II) acetate and ‘CPCy Phendole-phos’ is found to be a highly effective catalyst system for this coupling reaction with low catalyst loading (down to 0.005 mol% Pd). General examples

  摘要 给出了水中钯催化的芳基或杂芳基氯化物与芳基或杂芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura交叉偶联的一般实例。发现由乙酸钯（II）和“ CPCy Phendole-phos”组成的钯络合物是用于该偶联反应且催化剂负载量低（低至0.005mol％Pd）的高效催化剂体系。 给出了水中钯催化的芳基或杂芳基氯化物与芳基或杂芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura交叉偶联的一般实例。发现由乙酸钯（II）和“ CPCy Phendole-phos”组成的钯络合物是用于该偶联反应且催化剂负载量低（低至0.005mol％Pd）的高效催化剂体系。