6-bromo-2-diacetylamino-3,4-dihydro-5-hydroxymethyl-3-methoxymethyl-7-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one | 87875-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-bromo-2-diacetylamino-3,4-dihydro-5-hydroxymethyl-3-methoxymethyl-7-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one
• 英文别名: 6-bromo-2-diacetylamino-3,4-dihydro-5-hydroxymethyl-3-methoxymethyl-7-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-[6-bromo-2-(diacetylamino)-5-(hydroxymethyl)-3-(methoxymethyl)-4-oxopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 87875-07-8
• 化学式: C₂₃H₂₉BrN₄O₁₀
• 分子量: 601.408
• InChiKey: RHSCMHVUWGEUMV-VGKBRBPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  732.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  160.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-diacetylamino-3,4-dihydro-5-hydroxymethyl-3-methoxymethyl-7-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-acetylamino-6-bromo-3,4-dihydro-3-methoxymethyl-4-oxo-7-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo(2,3-d)pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cadeguomycin (7-deazaguanosine-7-car☐ylic acid)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88191-5
• 作为产物：
  描述：

  2-diacetylamino-3,4-dihydro-3-methoxymethyl-5-methyl-7-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-bromo-2-diacetylamino-3,4-dihydro-5-hydroxymethyl-3-methoxymethyl-7-(5-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of cadeguomycin, a nucleoside antibiotic produced by

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87418-4

文献信息

• Syntheses of hypermodified nucleoside q, and its biosynthetic precursors preq0 and preq1
  作者：Tadao Kondo、Kaoru Okamoto、Tadaaki Ohgi、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87419-6

  日期：——
• OKAMOTO, KAORU;GOTO, TOSIO;TANAKA, NOBUO
  作者：OKAMOTO, KAORU、GOTO, TOSIO、TANAKA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——