4-<3,5-Dimethyl-isoxazolyl-(4)>-phenylsulfonamid | 2154-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<3,5-Dimethyl-isoxazolyl-(4)>-phenylsulfonamid
• 英文别名: 4-(3,5-dimethyl-isoxazol-4-yl)-benzenesulfonamide；4-(3,5-Dimethyl-4-isoxazolyl)benzenesulfonamide；4-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 2154-82-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 252.294
• InChiKey: WCUWVGOQMUDIKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<3,5-Dimethyl-isoxazolyl-(4)>-phenylsulfonamid 在 bis(2-phenylpyridinato)(2,2'-bipyridine)iridium(III) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Mediated Late-Stage Sulfonylation of Anilines with Sulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04144
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2,4-戊二酮 在 吡啶 、 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-<3,5-Dimethyl-isoxazolyl-(4)>-phenylsulfonamid
  参考文献：
  名称：

  Bobranski,B.; Wojtowski,R., Roczniki Chemii, 1964, vol. 38, p. 1327 - 1336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Mediated Late-Stage Sulfonylation of Boronic Acids via N–S Bond Activation of Sulfonamides
  作者：Jingsong Zhen、Xian Du、Xiaohong Xu、Yihui Li、Han Yuan、Dejing Xu、Can Xue、Yong Luo

  DOI：10.1021/acscatal.1c05669

  日期：2022.2.4

  late-stage arylation of N–S bonds in sulfonamides has been developed with using readily available imines as sulfonyl radical source. Diverse complex sulfones could be synthesized by prefunctionalizaiton and subsequent N–S bond arylation, demonstrating the advantages of using sulfonamides as sulfonylation reagents. Additionally, the mechanism research revealed that probably both EDA complex chemistry and photoredox

  使用容易获得的亚胺作为磺酰基自由基源，已经开发了一种可见光介导的磺酰胺中 N-S 键的后期芳基化。通过预功能化和随后的 N-S 键芳基化可以合成多种复杂的砜，证明了使用磺胺类作为磺酰化试剂的优势。此外，机理研究表明，EDA 复合化学和光氧化还原催化可能是砜形成的原因。这种以底物范围广和反应条件简单为特征的方法还具有较高的原子经济性，因为用于合成亚胺的醛可以在反应后处理后回收。
• Hydrosulfonylation of Alkenes with Sulfonyl Imines via Ir/Cu Dual Photoredox Catalysis
  作者：Xian Du、Jing-Song Zhen、Xiao-Hong Xu、Han Yuan、Yi-Hui Li、Yeqin Zheng、Can Xue、Yong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01260

  日期：2022.6.10

  sulfonyl imines as sulfonyl radical precursors for hydrosulfonylation of activated alkenes via visible-light irradiation. By preinstallation of functional groups into the sulfonamides and subsequent hydrosulfonylation, a variety of complex sulfones were synthesized with good efficiency under Ir/Cu dual photoredox catalysis. Additionally, this protocol expands the research in late-stage N–S bond modification

  磺胺类药物具有广泛应用、优异的预官能化能力和广泛的官能团相容性等优点。我们在这里报道了利用磺酰基亚胺作为磺酰基自由基前体，通过可见光照射对活化烯烃进行氢磺酰基化。通过在磺胺类化合物中预安装官能团并随后进行氢磺酰化，在 Ir/Cu 双光氧化还原催化下高效合成了多种复杂的砜类化合物。此外，该协议扩展了磺胺类药物后期 N-S 键修饰的研究。
• Going beyond Binary: Rapid Identification of Protein–Protein Interaction Modulators Using a Multifragment Kinetic Target-Guided Synthesis Approach
  作者：Katya Nacheva、Sameer S. Kulkarni、Mintesinot Kassu、David Flanigan、Andrii Monastyrskyi、Iredia D. Iyamu、Kenichiro Doi、Megan Barber、Niranjan Namelikonda、Jeremiah D. Tipton、Prakash Parvatkar、Hong-Gang Wang、Roman Manetsch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00108

  日期：——

  Kinetic target-guided synthesis (KTGS) is a powerful screening approach that enables identification of small molecule modulators for biomolecules. While many KTGS variants have emerged, a majority of the examples suffer from limited throughput and a poor signal/noise ratio, hampering reliable hit detection. Herein, we present our optimized multifragment KTGS screening strategy that tackles these limitations

  动力学靶标引导合成 (KTGS) 是一种强大的筛选方法，能够识别生物分子的小分子调节剂。虽然已经出现了许多 KTGS 变体，但大多数示例都受到吞吐量有限和信噪比较差的影响，从而妨碍了可靠的命中检测。在此，我们提出了解决这些限制的优化多片段 KTGS 筛选策略。该方法利用选定的反应监测液相色谱串联质谱法进行命中检测，从而能够在每个筛选孔中孵育 190 个片段组合。因此，我们的片段库从 81 个可能的组合扩展到 1710 个，代表迄今为止组装的最大的 KTGS 筛选库。对扩展的文库进行了针对 Mcl-1 的筛选，最终发现了 24 种抑制剂。这项工作揭示了 KTGS 在快速、可靠地鉴定命中物方面的真正潜力，进一步凸显了其作为药物发现中现有筛选方法的补充的实用性。
• Visible-Light-Mediated Late-Stage Sulfonylation of Anilines with Sulfonamides
  作者：Xiao-Hong Xu、Jing-Song Zhen、Xian Du、Han Yuan、Yi-Hui Li、Man-Hei Chu、Yong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04144

  日期：2022.1.28
• Bobranski,B.; Wojtowski,R., Roczniki Chemii, 1964, vol. 38, p. 1327 - 1336
  作者：Bobranski,B.、Wojtowski,R.

  DOI：——

  日期：——