3,5-dimethyl-4-phenyl-isoxazole | 4345-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-phenyl-isoxazole
• 英文别名: 4-phenyl-3,5-dimethylisoxazole；3,5-Dimethyl-4-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 4345-46-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD16301498
• 分子量: 173.214
• InChiKey: BHAXDAUULXCVEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  102 °C
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-4-phenyl-isoxazole 在 盐酸 、 sodium nitrate 、 硫酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Bobranski,B.; Wojtowski,R., Roczniki Chemii, 1964, vol. 38, p. 1327 - 1336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氯硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3,5-dimethyl-4-phenyl-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  三烯丙基（芳基）硅烷与芳基溴化物和氯化物的交叉偶联：一种替代的便捷联芳基合成

  摘要：

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可

  DOI：

  10.1002/adsc.200404188

文献信息

• A Monophosphine Ligand Derived from Anthracene Photodimer: Synthetic Applications for Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Xin Wang、Wei-Gang Liu、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu、Huan Cong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02414

  日期：2019.10.18

  an air-stable dianthracenyl monophosphine ligand (diAnthPhos) which can be prepared in two steps from commercially available anthracene derivatives. The ligand exhibits excellent efficiency for palladium-catalyzed coupling reactions. In particular, Miyaura borylation of heterocycle-containing electrophiles can be facilitated employing the diAnthPhos ligand with a broad substrate scope and low catalyst

  在这里，我们提出了一种空气稳定的二蒽基单膦配体（diAnthPhos），它可以由市售的蒽衍生物分两步制备。该配体对于钯催化的偶联反应表现出优异的效率。特别地，使用具有宽底物范围和低催化剂负载的diAnthPhos配体可以促进含杂环亲电试剂的宫浦硼化。通过对含杂芳基的底物进行一锅Miyaura硼化/ Suzuki偶联方案，进一步证明了新配体的宝贵合成效用。
• Borrowing hydrogen: iridium-catalysed reactions for the formation of C–C bonds from alcohols
  作者：Phillip. J. Black、Gerta Cami-Kobeci、Michael G. Edwards、Paul A. Slatford、Michael K. Whittlesey、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/b511053j

  日期：——

  Alcohols have been employed as substrates for C-C bond-forming reactions which involve initial activation by the temporary removal of hydrogen to form an aldehyde. The intermediate aldehyde is converted into an alkene via a Horner-Wadsworth-Emmons reaction, nitroaldol and aldol reactions. The 'borrowed hydrogen' is then returned to the alkene to form a C-C bond.

  醇已被用作CC键形成反应的底物，该反应涉及通过暂时除去氢以形成醛而进行的初始活化。中间体醛通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，硝基醛和醛醇反应转化为烯烃。然后将“借来的氢”返回到烯烃以形成CC键。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of 3-Sulfenyl Pyrroles and Indoles by a Regioselective Annulation of Alkynyl Thioethers
  作者：Peter E. Simm、Prakash Sekar、Jeffery Richardson、Paul W. Davies

  DOI：10.1021/acscatal.1c01457

  日期：2021.6.4

  synthesis. Accessing more varied heterocycle-substitution patterns by maintaining the same reaction pathways across different alkynes remains a challenge. Here we show that Au(I) catalysis of isoxazole-based nitrenoids with alkynyl thioethers provides controlled access to (3 + 2) annulation by a regioselective addition β to the sulfenyl group. The reaction with isoxazole-containing nitrenoids delivers

  亲核氮烯类化合物和 π 酸催化的结合已成为杂环合成中的有力工具。通过在不同炔烃之间保持相同的反应途径来获得更多不同的杂环取代模式仍然是一个挑战。在这里，我们展示了使用炔基硫醚对基于异恶唑的氮烯类化合物的 Au(I) 催化提供了通过将 β 区域选择性加成到亚磺基来控制进入 (3 + 2) 环化的方法。与含异恶唑的氮烯类化合物的反应将磺基化的吡咯和吲哚作为带有有用官能团和结构多样性的单一区域异构体提供。
• Ni <i>vs.</i> Pd in Suzuki–Miyaura sp²–sp² cross-coupling: a head-to-head study in a comparable precatalyst/ligand system
  作者：Matthew J. West、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c9ob00561g

  日期：——

  cornerstone method for sp2–sp2 cross-coupling in industry. There has been a concerted effort to enable the use of Ni catalysis as an alternative to Pd in order to mitigate cost and improve sustainability. Despite significant advances, ligand development for Ni-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling remains underdeveloped when compared to Pd and, as a consequence, ligands for Ni-catalyzed processes are typically

  Suzuki–Miyaura反应是sp 2 –sp 2的基石方法工业中的交叉耦合。为了降低成本和提高可持续性，已经做出了共同的努力以使得能够使用Ni催化来代替Pd。尽管取得了重大进展，但与Pd相比，Ni催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联的配体开发仍不发达，因此，Ni催化过程的配体通常取自Pd舞台。在这项研究中，我们评估了以常见的双齿配体（dppf）为首对首形式使用相似的Ni和Pd预催化剂对联芳偶合的最常见类型的效果，建立了直接替代Pd的实际含义与Ni一起，并从机械角度确定这些观察的潜在起源。
• Highly Site Selective Formal [5+2] and [4+2] Annulations of Isoxazoles with Heterosubstituted Alkynes by Platinum Catalysis: Rapid Access to Functionalized 1,3-Oxazepines and 2,5-Dihydropyridines
  作者：Wen-Bo Shen、Xin-Yu Xiao、Qing Sun、Bo Zhou、Xin-Qi Zhu、Juan-Zhu Yan、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.201610042

  日期：2017.1.9

  Platinum‐catalyzed formal [5+2] and [4+2] annulations of isoxazoles with heterosubstituted alkynes enabled the atom‐economical synthesis of valuable 1,3‐oxazepines and 2,5‐dihydropyridines, respectively. Importantly, this Pt catalysis not only led to unique reactivity dramatically divergent from that observed under Au catalysis, but also proceeded via unprecedented α‐imino platinum carbene intermediates

  铂催化异恶唑与杂取代炔烃的正式[5 + 2]和[4 + 2]环空反应分别实现了经济的合成有价值的1,3-氧杂氮杂和2,5-二氢吡啶。重要的是，这种Pt催化不仅导致与Au催化下观察到的独特反应性显着不同，而且还通过前所未有的α-亚氨基铂卡宾中间体进行了反应。

表征谱图