(1S,2R)-(-)-menthyl 2-exo-acetamidobicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carboxylate | 131053-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-(-)-menthyl 2-exo-acetamidobicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carboxylate
• 英文别名: (1S,2R)-(-)-menthyl 2-exo-acetamidobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1S,2R,4S)-2-acetamidobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 131053-12-8
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃
• 分子量: 333.471
• InChiKey: WPSKENKCVCUCCW-AHPGETRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-menthyl 2-exo-acetamidobicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carboxylate 、 (1R,2S)-(-)-menthyl 2-exo-acetamidobicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carboxylate 、 氢氧化钾 生成 (1S,2R,4S)-2-acetylamino-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CATIVIELA, CARLOS;LOPEZ, PILAR;MAYORAL, JOSE A., TETRAHEDRON:, 1,(1990) N, C. 61-64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 2-exo-Acetamidonorbornene-2-endo-carboxylic acid methyl ester 在 三甲基铝 作用下， 生成 (1S,2R)-(-)-menthyl 2-exo-acetamidobicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carboxylate 、 (1R,2S)-(-)-menthyl 2-exo-acetamidobicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-endo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有降冰片烷骨架的脂环族α-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  内和外2-氨基降冰片烷-2-羧酸的不对称合成是通过环戊二烯与（-）-薄荷基N-乙酰基-α，β-脱氢丙氨酸盐之间的狄尔斯-阿尔德反应进行的。结果表明，该亲二烯体比相应的甲酯更具反应性，这为在不对称Diels-Alder反应中将手性N-乙酰基-α，β-脱氢丙氨酸盐用作亲二烯体开辟了道路。由于以前认为中等的手性助剂具有很高的非对面选择性，因此乙酰胺基必须发挥重要作用，对此进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(90)90038-c

文献信息

• The use of heterogeneous catalysis in Diels-Alder reactions of N-acetyl-α,β-dehydroalaninates
  作者：Carlos Cativiela、JoséI. García、JoséA. Mayoral、Elisabet Pires、Ana J. Royo、François Figueras

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01008-n

  日期：1995.1

  Several solids have been tested as heterogeneous catalysts in the Diels-Alder reactions of the relatively unreactive dienophiles methyl (1a) and (−)-menthyl (1b) α,β-dehydroalaninates with cyclopentadiene, which is the key step in the asymmetric synthesis of cycloaliphatic α-amino acids. Reactions were carried out in toluene and in the absence of a solvent, the latter method leading to higher percentages

  在相对不活泼的亲二烯体甲基（1a）和（-）-薄荷基（1b）α，β-脱氢丙氨酸与环戊二烯的Diels-Alder反应中，已经测试了几种固体作为非均相催化剂，这是不对称合成环戊二烯的关键步骤脂环族α-氨基酸。反应在甲苯中和在没有溶剂的情况下进行，后一种方法导致较高的转化率。用路易斯酸改性的硅胶是非手性亲二烯体1a反应的最佳催化剂，但由于扩散限制，它们在手性亲二烯体1b的反应中完全无效。在手性亲双烯体1b的情况下，硅胶是最好的催化剂。两个外型/内型和diastereofacial选择性是非常类似于使用均相催化剂获得的那些。在外环加合物中获得的完全非对映选择性构成了迄今为止在与非均相催化剂进行的不对称Diels-Alder反应中描述的最佳不对称诱导。
• Asymmetric synthesis of 2-aminonorbornane-2-carboxylic acids by Diels-Alder reaction
  作者：Carlos Cativiela、Pilar López、José A. Mayoral

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86334-x

  日期：1990.1